Quelltext der Seite Amidosulfuron

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Amidosulfuron.svg|250px|Strukturformel von Amidosulfuron]]
| Andere Namen    = 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(''N''-mesyl-''N''-methylsulfamoyl)harnstoff
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>S<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|120923-37-7}}
| EG-Nummer       = 407-380-0
| ECHA-ID         = 100.100.889
| PubChem         = 91777
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 369,37 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 1,51 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
| Schmelzpunkt    = 179 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" />
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="Sigma" /> -->
| Dampfdruck      = < 0,001 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33588|Name=Amidosulfuron|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| pKs             = 3,58<ref name="PPDB" />
| Löslichkeit     = * löslich in Wasser (3070 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="PPDB">{{PPDB|28|Name=Amidosulfuron|Abruf=2013-08-01}}</ref>
* löslich in Ethylacetat (3000 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="PPDB" />
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.100.889|Name=Amidosulfuron (ISO)|Abruf=2017-03-12}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Amidosulfuron|ZVG=531682|CAS=120923-37-7|Abruf=2024-01-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Amidosulfuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]] und [[Pyrimidine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Amidosulfuron kann durch Reaktion von [[Methan-N-methylsulfonamid|Methan-''N''-methylsulfonamid]] mit [[Chlorsulfonylisocyanat]] und [[2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 165 }} | Seiten = 165}}</ref>

== Eigenschaften ==
Amidosulfuron ist ein farbloser Feststoff mit leicht säuerlichem Geruch, der in Wasser löslich ist, wobei die Wasserlöslichkeit stark vom [[pH-Wert]] abhängig ist. Bei 20&nbsp;°C liegt diese bei 9&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei einem pH-Wert von 5,8, und bei 13.500&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei einem pH-Wert von 10,0. Die Verbindung ist stabil gegenüber photolytischem Abbau.<ref name="Springer" />

== Verwendung ==
Amidosulfuron wird bevorzugt als selektives [[Nachauflauf]]-[[Herbizid]] gegen breitblättrige Unkräuter verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Aminosäure]]synthese von [[Valin]] und [[Isoleucin]] durch Hemmung der [[Acetolactat]]synthese. Die Aufnahme der Verbindung erfolgt hauptsächlich über die Blätter.<ref name="Springer">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-540-63561-1 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 80 }} | Seiten = 80 }}</ref>

== Zulassung ==
Amidosulfuron ist seit 1994 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Herausgeber = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-03480028-0 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 8 }} | Seiten = 8 }}</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] (z.&nbsp;B. Hoestar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Amidosulfuron |CH=Amidosulfuron |A=Amidosulfuron |D=Amidosulfuron |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Methansulfonamid]]
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]