Quelltext der Seite Allethrine

[[Datei:Allethrins general.svg|300px|mini|Allethrin I (R = –CH<sub>3</sub>)<br />Allethrin II (R = –COOCH<sub>3</sub>)]]
Die '''Allethrine''' sind eine Gruppe von verwandten synthetischen [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]], die [[insektizid]] wirken. Sie zählen zu den synthetischen [[Pyrethroid]]en, welche eine ähnliche chemische Struktur aufweisen, wie die in der Natur ([[Chrysanthemen]]) vorkommenden Pyrethroide. Als erstes Pyrethroid wurden die Allethrine von Milton S. Schechter im Jahr 1949 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] entdeckt.

Die Verbindungen haben eine geringe [[Toxizität]] für Menschen und Vögel und werden in Haushalts-Insektiziden verwendet. Insekten, die dem Gift ausgesetzt sind, werden vor ihrem Tod durch die zerstörte Funktionsfähigkeit der Nerven gelähmt.

Allethrine werden auch als sehr niedrig dosiertes Spray gegen [[Mücken]] in der Natur genutzt.

== Stereochemie ==
[[Datei:Bio allethrin.svg|300px|mini|'''Bioallethrin®''':<br />(''RS'')-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1''R'',3''R'')-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])]]
Jedes Allethrin besteht aus acht möglichen [[Stereoisomer]]en. Daneben existieren stereoselektive Varianten:

'''Bioallethrin®''' ist eine 1:1-Mischung aus zwei der acht Stereoisomere.<ref>{{cite web|url=https://www.alanwood.net/pesticides/bioallethrin.html|title=Bioallethrin data sheet|publisher=Alan Wood|work=Compendium of Pesticide Common Names|accessdate=2010-06-29|language=en}}</ref><ref name="Esbiothrin">{{cite journal|url=http://www.who.int/whopes/quality/en/Esbiothrin_spec_eval_Oct_2004.pdf|publisher=WHO|journal=WHO specifications and evaluations for public health pesticides|title=Esbiothrin|pages=11f|language=en}}</ref>

'''Esbiothrin''' besteht aus denselben beiden Stereoisomeren in einem Verhältnis von (''R''):(''S'') = 1:3.<ref name="Esbiothrin" />

'''Esbioallethrin''' bzw. '''S-Bioallethrin''' ist die reine (''S'')-Form von Bioallethrin® / Esbiothrin.<ref>{{Substanzinfo|Name=S-Bioallethrin |CAS=28434-00-6 |EG-Nummer=249-013-5 |ECHA-ID=100.044.542 |ZVG=490679 |PubChem=62829 |ChemSpider=56563 |Wikidata=Q14715593 }}</ref>

== Zulassungsstatus ==
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit dem Wirkstoff Allethrin nicht mehr zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Allethrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

== Literatur ==
* Oregon State University (1996). [https://extoxnet.orst.edu/pips/allethri.htm Allethrin]. Abgerufen am 25. Oktober 2005
* Illinois Department of Public Health: [https://www.idph.state.il.us/envhealth/factsheets/pyrethroid.htm Pyrethroid Insecticides Fact Sheet]. Abgerufen am 25. Oktober 2005
* [[World Health Organization]] (WHO): [http://www.who.int/entity/whopes/quality/en/dAllethrin_spec_eval_March_04.pdf d-Allethrin] (PDF; 94&nbsp;kB). Abgerufen am 25. Oktober 2005

== Weblinks ==
{{Commonscat|Allethrins|Allethrine}}
* [https://npic.orst.edu/factsheets/pyrethrins.pdf Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet – National Pesticide Information Center] (PDF; 1,6&nbsp;MB)
* [https://extoxnet.orst.edu/pips/allethri.htm Allethrin Pesticide Information Profile – Extension Toxicology Network]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Trien| Allethrine]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester| Allethriney]]
[[Kategorie:Cyclopentenon| Allethrine]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Allylverbindung| Allethrine]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung| Allethrine]]