Quelltext der Seite Alkylgruppe

[[Datei:Various Presentations of an Alkyl Group V.1.png|miniatur|hochkant=0.7|Verschiedene Präsentationsformen der Strukturformel einer Alkylgruppe am Beispiel der <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten ''iso''-Butylgruppe (= Isobutylgruppe). ]]
Eine '''Alkylgruppe''' ist ein Teil eines [[Molekül]]s, der aus miteinander verbundenen [[Kohlenstoff]]- und [[Wasserstoff]]atomen besteht. Die einfachste Alkylgruppe ist die [[Methylgruppe]] –CH<sub>3</sub>; sie tritt relativ häufig auf. Weitere Beispiele sind die [[Ethylgruppe]] –CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub> und die [[Propylgruppe|''n''-Propylgruppe]] –CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>. Die allgemeine Formel für Alkylgruppen in Form einer Kette ist C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>,<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S.&nbsp;46.</ref> die für die ringförmig angeordneten '''Cycloalkylgruppen''' C<sub>n</sub>H<sub>2n−1</sub>.

== Nomenklatur ==
Alkylgruppen kommen in sehr vielen Molekülen vor, insbesondere in den gesättigten [[Kohlenwasserstoffe]]n, den [[Alkane]]n. Der Name Alkylgruppe leitet sich davon ab, und auch die Benennung der verschiedenen Alkylgruppen richtet sich nach dem zugrundeliegenden Alkan (oder [[Alkene|Alken]] oder [[Alkine|Alkin]]): Der Namensstamm wird mit dem Suffix „-yl“ erweitert, das heißt, die Endung -an wird durch -yl ersetzt (oder es wird ein -yl angehängt). Die einfachsten Alkylgruppen sind Alkane, denen ein Wasserstoffatom fehlt: z.&nbsp;B. leiten sich die Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen von [[Methan]], [[Ethan]] und [[Propan]] ab. Alkylgruppen werden häufig abgekürzt, wenn sie in Struktur- oder Summenformeln auftreten. Beispielsweise steht MeOH für [[Methanol]], Et<sub>2</sub>O für [[Diethylether]]. Ist eine beliebige Alkylgruppe gemeint, wird oft –R verwendet. Da die Abkürzung –R allerdings auch für –H oder gar für Reste mit funktionellen Gruppen stehen kann, wird ihre Bedeutung meist mit angegeben.

In Abhängigkeit von der Länge der Alkylkette werden folgende systematischen Namen und Trivialnamen verwendet:

{| class="wikitable" 
|+ Systematische und Trivialnamen für die <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten Alkylgruppen.<br/>X ist dabei ein einbindiger Rest, z. B. ein Halogen, eine Hydroxygruppe oder ein Arylrest
|- style="background: #DDFFDD;"
! Anzahl<br />C-Atome
! Systematischer<br>Name
! Trivial-<br>name
! Abkür-<br>zung
! Halbstrukturformel
! Isomere
|-
| {{0}}1
| [[Methylgruppe|Methyl-]]
| 
| Me
| [[Datei:Alkylgroup1 Structural Formulae V.1.png|60px]]
| ''keine''
|-
| {{0}}2
| [[Ethylgruppe|Ethyl-]]
| 
| Et
| [[Datei:Alkylgroup2 Structural Formulae V.1.png|110px]]
| ''keine''
|-
| {{0}}3
| [[Propylgruppe|Propyl-]]
| 
|
| [[Datei:Alkylgroup3 Structural Formulae V.1.png|170px]]
| [[Datei:Alkylgroup6 Structural Formulae V.1.png|88px]]
|-
| {{0}}4
| [[Butylgruppe|Butyl-]]
| 
|
| [[Datei:Alkylgroup4 Structural Formulae V.1.png|200px]]
| 3 Isomere
|-
| {{0}}5
| [[Pentylgruppe|Pentyl-]]
| Valeryl-
|
| [[Datei:Alkylgroup5 Structural Formulae V.1.png|250px]]
| 8 Isomere
|-
| {{0}}6
| Hexyl-
| Capron-
|
|
| mehrere Isomere
|-
| {{0}}7
| Heptyl-
| Önanthyl-
|
|
| mehrere Isomere
|-
| {{0}}8
| Octyl-
| Capryl-
|
|
| mehrere Isomere
|-
| {{0}}9
| Nonyl-
| Pelargonyl-
|
|
| zahlreiche Isomere
|-
| 10
| Decyl-
| Caprin-
|
|
| zahlreiche Isomere
|-
| 12
| Dodecyl-
| Lauryl-
|
|
| zahlreiche Isomere
|-
| 14
| Tetradecyl-
| Myristyl-
|
|
| zahlreiche Isomere
|-
| 16
| Hexadecyl-
| Cetyl-
|
|
| zahlreiche Isomere
|-
| 18
| Octadecyl-
| Stearyl-
|
|
| zahlreiche Isomere
|}

Zu unterscheiden von den zumeist aliphatischen Alkylgruppen sind die [[Arylgruppe]]n, wobei man zweckmäßigerweise entsprechend dem Einfluss auf das übrige Molekül unter einer Arylgruppe eine Gruppe versteht, die direkt mit dem aromatischen Ring an das Restmolekül geknüpft ist. Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist der [[Benzylgruppe|Benzylrest]] [–CH<sub>2</sub>–C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>].

== Einfluss einer Alkylgruppe auf das übrige Molekül ==
* Alkylgruppen besitzen einen schwachen elektronenschiebenden Effekt, [[+I-Effekt]] genannt. Sie fungieren also als schwache [[Elektronendonator]]en.
* Vor allem verzweigte Alkylgruppen beeinflussen benachbarte funktionelle Gruppen durch ihren Raumbedarf und mindern durch diese [[sterische Hinderung]] deren Reaktivität.
* Je länger und zahlreicher die Alkylgruppen in einer Verbindung, desto schlechter wird ihre [[Wasserlöslichkeit]] und desto besser wird ihre Löslichkeit in unpolaren [[Lösungsmittel]]n.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Alkyl groups|Alkylgruppe}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4346214-5}}

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]