Quelltext der Seite Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion

Die '''Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion''' ist eine [[chemische Reaktion]] aus dem Bereich der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]]. Sie dient der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Flavonole]]n ([[Derivat (Chemie)|Derivaten]] der [[Flavone]] mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe]]) aus [[Chalkone]]n. Die Reaktion verläuft unter [[Oxidation|oxidierenden]] Bedingungen in [[Basen (Chemie)|basischen]] Milieu mit [[Wasserstoffperoxid]] als [[Oxidationsmittel]].<ref>Joseph Algar, John P. Flynn: ''A new method for the synthesis of flavonols.'' In: ''Proceedings of the Royal Irish Academy. Section B: Biological, Geological, and Chemical Science.'' 42, 1934, S. 1–8.</ref><ref>T. Oyamada: ''A New General Method for the Synthesis of Flavonolderivatives.'' In: ''[[J. Chem. Soc. Japan]].'' 55, Nr. 12, 1934, S. 1256–1260.   </ref><ref>H. Wagner, I. Maurer, L. Farkas, J. Strelisky: ''Synthese von polyhydroxy-flavonolmethyläthern mit potentieller cytotoxischer Wirksamkeit—I: Synthese von quercetagetin- und gossypetin-dimethyläthern zum strukturbeweis neuer flavonole aus parthenium-, chrysosplenium-, larrea- und spinacia-arten.'' In: ''[[Tetrahedron]].'' 33, Nr. 11, 1977, S. 1405–1409, {{DOI|10.1016/0040-4020(77)84092-1}}.</ref>

:[[Datei:Algar-Flynn-Oyamada Overview.svg|rahmenlos|hochkant=2.9|Bruttoreaktionsgleichung]]

== Mechanismus ==
Es sind mehrere Mechanismen zur Erklärung der Reaktion möglich, welchem die Reaktion jedoch folgt wurde bisher nicht aufgeklärt. Bekannt ist, dass ein zweistufiger Mechanismus vorliegt, in dem zunächst ein ''Dihydroflavonol'' gebildet wird, welches anschließend zum Flavonol oxidiert wird. Ausgeschlossen werden können jene Mechanismen, welche über ein [[Epoxide|epoxidisches]] Zwischenprodukt laufen, das durch die Oxidation der [[Doppelbindung]] mit Wasserstoffperoxid in einer [[Weitz-Scheffer-Epoxidierung]] gebildet werden kann.<ref>T. R. Gormley, W. I. O’Sullivan: ''Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction.'' In: ''Tetrahedron.'' 29, Nr. 2, 1973, S. 369–373, {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)93304-6}}.</ref> Als wahrscheinliche Mechanismen ergeben sich somit zwei Möglichkeiten:
* Der [[nukleophil]]e Angriff des durch Base gebildeten [[Phenolat]]s an der Doppelbindung unter direktem Angriff am Wasserstoffperoxid.
* Nukleophiler Angriff des Phenolats unter Bildung eines [[Enolat]]s, welches anschließend am Wasserstoffperoxid angreift.

:[[Datei:Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion-Neu.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|Mögliche Mechanismen]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Algar-Flynn-Oyamada reaction}}

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Oxidation]]