Quelltext der Seite Adrenalin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Adrenalin - Adrenaline.svg|230px|Strukturformel des ''R''-Adrenalins]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von (''R'')-(−)-Adrenalin
| Freiname        = Epinephrin<ref>[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-07 ''INN Recommended List 7''], WHO, 9. Dezember 1967.</ref>
| Andere Namen    = * (''R'')-(−)-Adrenalin
* <small>L</small>-Adrenalin
* (''R'')-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-(''N''-methylamino)ethanol
* (''R'')-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzen-1,2-diol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* (''R'')-4-(1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl)brenzcatechin
* (−)-α-3,4-Dihydroxyphenyl-β-methylaminoethanol ([[WHO]])
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub>
| CAS             = * {{CASRN|51-43-4}} (''R'')-(−)-Adrenalin
* {{CASRN|150-05-0|Q27074317}} (''S'')-(+)-Adrenalin<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''S'')-(+)-Adrenalin|CAS=150-05-0|Wikidata=Q27074317}}</ref>
* {{CASRN|329-65-7|Q7279006}} (Racemat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(±)-Adrenalin |CAS=329-65-7|Wikidata=Q7279006}}</ref>
| EG-Nummer       = 200-098-7
| ECHA-ID         = 100.000.090
| PubChem         = 5816
| ChemSpider      = 
| ATC-Code        = * {{ATC|A01|AD01}}
* {{ATC|B02|BC09}}
* {{ATC|C01|CA24}}
* {{ATC|R01|AA14}}
* {{ATC|R03|AA01}}
* {{ATC|S01|EA01}}
| DrugBank        = DB00668
| Wirkstoffgruppe = * [[Neurotransmitter]]
* [[Hormon]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="alfa">{{Alfa|L04911|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref>
| Molare Masse    = 183,20 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 211–212 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 8,6<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit     = *gut löslich in wässrigen Mineralsäuren und Alkalien<ref name="roempp" />
* nahezu unlöslich in [[Wasser]] (180 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C),<ref>{{Literatur |Autor=Samuel H. Yalkowsky, Yan He |Titel=Handbook of Aqueous Solubility |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton |Jahr=2003 |ISBN=0-8493-1532-8 |Seiten=597}}</ref> [[Chloroform]], [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00831|Name=(R)-Adrenalin|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Adrenalin|ZVG=510500|CAS=51-43-4|Abruf=2022-04-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|310|331}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|301+330+331+310|302+352+310|304+340+311|403+233}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=transdermal |Wert=62&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=i.v. |Wert=0,10 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=51-43-4|Name=Epinephrine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Adrenalin''' (gebildet 1901 aus {{laS|ad}} ‚an‘ und {{lang|la|''ren''}} ‚Niere‘) oder '''Epinephrin''' (1900 gebildet aus {{grcS|ἐπί|''epi''}} ‚auf‘ und {{lang|grc|νεφρός|''nephros''}} ‚Niere‘) ist ein im [[Nebennierenmark]] gebildetes [[Hormon]], das zur Gruppe der  [[Katecholamin]]e gehört. Auch im [[Zentralnervensystem]] kommt Adrenalin vor, dort ist es als [[Neurotransmitter]] in adrenergen [[Neuronen|Nervenzellen]] vorhanden. Seine Wirkung vermittelt Adrenalin (in seiner natürlich vorkommenden Form '''<small>L</small>-Adrenalin''') über eine Aktivierung von [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein-gekoppelten Rezeptoren]], den [[Adrenozeptor]]en. 

Einmal ins Blut ausgeschüttet, vermittelt Adrenalin eine [[Herzfrequenz]]steigerung, einen durch Blutgefäßverengung bewirkten [[Blutdruck]]anstieg und eine [[Bronchialsystem|Bronchiolenerweiterung]].  Das Hormon bewirkt zudem eine schnelle Energiebereitstellung durch Fettabbau ([[Lipolyse]]) sowie die Freisetzung und [[Biosynthese]] von [[Glucose]]. Es reguliert die [[Durchblutung]] (Zentralisierung) und die [[Magen]]-[[Darm]]-Tätigkeit (Hemmung). Als [[Stresshormon]] ist es an der „[[Kampf-oder-Flucht-Reaktion|Flucht- oder Kampfreaktion (fight-or-flight response)]]“ beteiligt.

Adrenalin wird auch arzneilich verwendet. Als '''''Suprarenin''''' (von lateinisch ''supra'', ‚über‘) kam es bereits vor 1919 auf den Markt.

== Eigenschaften ==
Adrenalin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei [[Enantiomer]]e. Die wirksame Form ([[Eutomer]]) des Adrenalins besitzt [[Stereochemie|stereochemisch]] eine (''R'')-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] [(''R'')-Adrenalin oder (−)-Adrenalin]. (''R'')-Adrenalin ist etwa 20- bis 50-mal wirksamer als (''S'')-Adrenalin.<ref name="Schmuck">[[Carsten Schmuck]], Bernd Engels, [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink: ''Chemie für Mediziner.'' Pearson Studium, München u.&nbsp;a. 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S.&nbsp;413.</ref> 

== Namen ==
Eine häufig gebrauchte [[Synonym|Bezeichnung]] für Adrenalin (ursprünglich ein Markenname) ist der – von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) vergebene – [[International Nonproprietary Name|internationale Freiname]] '''Epinephrin''' ({{grcS|ἐπί}} ''epí'' ‚auf‘ und {{lang|grc|νεφρός}} ''nephrós'' ‚Niere‘).

Ist der Name „Adrenalin“ durch keinen [[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]] näher gekennzeichnet, ist das natürlich vorkommende (''R'')-(−)-Adrenalin (= <small>L</small>-Adrenalin) gemeint. (''S'')-(+)-Adrenalin hat dagegen praktisch keine Bedeutung.

== Entdeckungsgeschichte ==
{{Hauptartikel|Geschichte der Katecholaminforschung}}

Den ersten Hinweis auf eine im Nebennierenmark vorkommende und von dort in die Blutbahn freigesetzte Substanz, die sich mit [[Eisen(III)-chlorid]] anfärben ließ, fand 1856 der französische Physiologe [[Alfred Vulpian]]. Dass diese Substanz außerordentliche pharmakologische Eigenschaften besitzen musste, stellten 1893/94 der praktizierende Arzt [[George Oliver (Mediziner)|George Oliver]] und der Physiologe [[Edward Albert Sharpey-Schafer|Edward Albert Schäfer]] fest. Dasselbe gelang 1894 dem Krakauer Physiologen [[Napoleon Cybulski]] mit seinem Assistenten [[Władysław Szymonowicz]]. 1896 publizierte der Augenarzt [[William Bates (Mediziner)|William Bates]] seine Beobachtungen.<ref>{{Internetquelle |autor=William H. Bates |url=https://www.central-fixation.com/bates-medical-articles/use-of-extract-of-suprarenal-capsule.php |titel=The Use of Extract of Suprarenal Capsule in the Eye |hrsg=New York Medical Journal |seiten=647–650 |datum=1896 |abruf=2018-08-29}}</ref>

[[John Jacob Abel]] stellte 1897 bzw. 1900<ref name=":0" /> die noch unreine Substanz dar und gab ihr den Namen „Epinephrin“. Inspiriert durch seine Arbeiten isolierten [[Jokichi Takamine]] und [[Thomas Bell Aldrich]] (1861–1938) diese 1901 und ließen die kristallinische<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 57.</ref> Substanz von der Firma Parke, Davis & Co. unter dem Namen „Adrenalin“ vertreiben.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Hrsg= |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarbeitete und erweiterte Auflage |Verlag=Wissenschaftliche Verlags-Gesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=166}}</ref><ref>Vgl. auch E. Mayer: ''Clinical experience with adrenalin.'' In: ''Philadelphia. M. J.'' Band 7, 1901, S. 819 ff.</ref> Obgleich Abels Epinephrin sich später als ein [[Artefakt (Diagnostik)|Artefakt]] der Isolierung herausstellte, wird der Name Epinephrin bis heute synonym für Adrenalin gebraucht.<ref>John J. Abel: ''Ueber den blutdruckerregenden Bestandtheil der Nebenniere, das Epinephrin.'' In: ''[[Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie]].'' 28, 1899, S.&nbsp;318–362, [[doi:10.1515/bchm2.1899.28.3-4.318]].</ref><ref>Jeffrey K Aronson: ''„Where name and image meet“. – The argument for „adrenaline“.'' In: ''[[British Medical Journal]]'', Band 320, 2000, S.&nbsp;506–509, PMID 10678871, [[doi:10.1136/bmj.320.7233.506]].</ref>

Im Jahr 1904 folgte die Aufklärung der Formel und chemische Synthese durch [[Friedrich Stolz (Chemiker)|Friedrich Stolz]] in [[Frankfurt-Höchst|Höchst]].<ref name="Stolz1904">{{Literatur |Autor=[[Friedrich Stolz (Chemiker)|Friedrich Stolz]] |Titel=Ueber Adrenalin und Alkylaminoacetobrenzkatechin |Sammelwerk=[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]] |Band=37 |Datum=1904 |Seiten=4149–4154 }}</ref> 1908 gelang [[Fritz Flaecher]] (1876–1938) die Trennung des [[Racemat]]s in die beiden [[Enantiomer]]e, wobei die wirksamere <small>L</small>-Form unter dem Namen ''Suprarenin'' auf den Markt gebracht wurde. 1910 beschrieben [[George Barger]] und [[Henry Hallett Dale]] sympathikomimetische („den Sympathikus bewegende“), blutdrucksteigernde „Pressoramine“.<ref>[[Paul Martini (Mediziner)|Paul Martini]]: ''Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 ([[Otto von Bollinger|O. Bollinger]]-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.</ref> 1919 führte [[Reinhard von den Velden]] (1880–1941) die erste [[intrakardial]]e Adrenalin-Injektion durch.<ref name=":0" /><ref>Reinhard von den Velden: ''Die intrakardiale injection.'' In: ''[[MMW – Fortschritte der Medizin|Münchner Medizinische Wochenschrift]].'' Band 66, 1919, S. 274–275.</ref>

Adrenalin (in den 1930er Jahren auch „Sympathin I“<ref>Paul Martini: ''Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks.'' 1953, S. 34.</ref> genannt) war das erste Hormon, das rein hergestellt und dessen Struktur bestimmt wurde. Die weitere Adrenalinforschung führte zu den beiden anderen körpereigenen [[Catecholamine]]n [[Noradrenalin]] und [[Dopamin]].

== Biosynthese und Abbau ==
=== Biosynthese ===
Die Biosynthese von Adrenalin geht von der α-[[Aminosäure]] <small>L</small>-[[Phenylalanin]] ('''1''') aus. Diese wird durch das Enzym [[Phenylalaninhydroxylase]] (PAH) zunächst zu <small>L</small>-[[Tyrosin]] ('''2''') hydroxyliert. Eine weitere Hydroxylierung durch die [[Tyrosinhydroxylase]] (TYH) liefert [[Levodopa|<small>L</small>-DOPA]] ('''3'''), welches durch die [[Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase]] (AADC) zu [[Dopamin]] ('''4''') decarboxyliert wird. Es folgt eine enantioselektive [[Hydroxylierung]] zum [[Noradrenalin]] ('''5''') durch die [[Dopamin-β-Hydroxylase]] (DBH). Eine abschließende ''N''-Methylierung durch [[Phenylethanolamin-N-Methyltransferase|Phenylethanolamin-''N''-Methyltransferase]] (PNMTase) liefert schließlich Adrenalin ('''6''').<ref name="Biosynthese">{{Literatur |Autor=Robert P. Weinberg, Vera V. Koledova, Avinaash Subramaniam, Kirsten Schneider, Anastasia Artamonova, Ravigadevi Sambanthamurthi, K. C. Hayes, Anthony J. Sinskey, ChoKyun Rha |Titel=Palm Fruit Bioactives augment expression of Tyrosine Hydroxylase in the Nile Grass Rat basal ganglia and alter the colonic microbiome |Sammelwerk=[[Scientific Reports]] |Band=9 |Datum=2019 |Seiten=18625 |DOI=10.1038/s41598-019-54461-y}}</ref> Somit ist Adrenalin methyliertes Noradrenalin (übersetzt „noch nicht“ Adrenalin).<ref>[[Paul Martini (Mediziner)|Paul Martini]]: ''Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 ([[Otto von Bollinger|O. Bollinger]]-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Biosynthese von Adrenalin.svg|rahmenlos|hochkant=3.3|class=skin-invert-image|Biosynthese des Adrenalins: Ausschnitt aus dem Phenylalanin-Tyrosin-Stoffwechsel]]|text=Biosynthese des Adrenalins: Ausschnitt aus dem Phenylalanin-Tyrosin-Stoffwechsel}}

Die normale [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von Adrenalin im Blut liegt unter 100&nbsp;ng/l (etwa 500&nbsp;pmol/l).

=== Regulation der Biosynthese ===
Die Biosynthese und die Freisetzung von Adrenalin kann durch nervale Reize, durch Hormone oder durch Medikamente gesteuert werden. Nervale Reizung fördert die Umwandlung von <small>L</small>-Tyrosin zu <small>L</small>-Dopa und von Dopamin zu Noradrenalin. [[Cortisol]], das Hormon der [[Nebennierenrinde]], fördert die nachfolgende Umwandlung von Noradrenalin zu Adrenalin.

Die Adrenalinproduktion kann auch durch einen negativen Feedback-Mechanismus reguliert werden. Ansteigende Adrenalinspiegel sind mit der <small>L</small>-Tyrosin-Bildung negativ [[Rückkopplung|rückgekoppelt]], bei erhöhten Adrenalinspiegeln wird also die <small>L</small>-Tyrosin-Bildung gebremst.

=== Abbau ===
Adrenalin wird nach seiner Freisetzung relativ schnell wieder abgebaut. So beträgt die [[Plasmahalbwertszeit]] von Adrenalin bei intravenöser Gabe nur eine bis drei Minuten. Am Abbau von Adrenalin '''1''' sind insbesondere die Enzyme [[Catechol-O-Methyltransferase|Catechol-''O''-Methyltransferase]] (COMT) und [[Monoaminooxidase]] (MAO) beteiligt. Das durch ''O''-Methylierung (COMT) gebildete primäre Abbauprodukt Metanephrin '''2''' (siehe [[Metanephrine]]) besitzt bereits keine nennenswerte biologische Aktivität mehr. Durch weitere, insbesondere oxidative Stoffwechselprozesse unter Beteiligung der Monoaminooxidase ist eine [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] zu [[Vanillinmandelsäure]] '''7''' und 3-Methoxy-4-hydroxyphenylethylenglykol (MOPEG) '''6''' möglich. Diese Stoffwechselprodukte werden in [[Konjugation (Biochemie)|konjugierter]] (z.&nbsp;B. als [[Sulfat]]e) und unkonjugierter Form über den [[Urin]] ausgeschieden. Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis aller Metabolite gelingt durch die Kopplung verschiedener chromatographischer Verfahren.<ref>H. U. Melchert, H. Hoffmeister: ''Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography.'' In: ''Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry.'' Band 15(2). 1977. Deutsch. PMID 845547. S. 81–87.</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Adrenalin (Metabolisierung).svg|rahmenlos|hochkant=2.3|class=skin-invert-image|Metabolisierung des Adrenalins]] |text=Metabolisierung des Adrenalins }}

== Wirkungen ==
Adrenalin ist ein Stresshormon und schafft als solches die Voraussetzungen für die rasche Bereitstellung von Energiereserven, die in gefährlichen Situationen das Überleben sichern sollen ([[Fight-or-flight|Kampf oder Flucht]]). Diese Effekte werden auf subzellularer Ebene durch Aktivierung der [[G-Protein]]-gekoppelten Adrenorezeptoren vermittelt.

=== Herz-Kreislauf-System ===
Von besonderer Wichtigkeit ist die Wirkung von Adrenalin auf das Herz-Kreislauf-System. Hierzu zählt u.&nbsp;a. der Anstieg des zentralen Blutvolumens, der durch [[Vasokonstriktion|Kontraktion]] kleiner [[Blutgefäß]]e, insbesondere in der [[Haut]] und in den [[Niere]]n, über die Aktivierung von [[Alpha-1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren]] geschieht. Zugleich wird eine [[Beta-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptor]]-vermittelte [[Vasodilatation|Erweiterung]] zentraler und [[Muskulatur|muskelversorgender]] Blutgefäße beobachtet.

Die Aktivierung von [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>-Adrenozeptoren]] führt zu einer erhöhten Herzfrequenz (positiv [[Chronotropie|chronotrope]] Wirkung), einer beschleunigten Erregungsleitung (positiv [[Dromotropie|dromotrope]] Wirkung), einer erhöhten Kontraktilität (positiv [[Inotropie|inotrope]] Wirkung) und einer Senkung der Reizschwelle (positiv [[Bathmotropie|bathmotrope]] Wirkung). Diese Effekte verbessern die Herzleistung und tragen mit der Konstriktion kleiner Blutgefäße zur Erhöhung des Blutdrucks bei. Nach Vorbehandlung mit [[Alpha-Blocker]]n führt Adrenalin jedoch zu einer paradoxen, therapeutisch genutzten Senkung des Blutdrucks ([[Adrenalinumkehr]]). Auch sehr niedrige Adrenalindosen (< 0,1&nbsp;µg/kg) können eine leichte Senkung des Blutdrucks bewirken, die mit einer selektiven Aktivierung von β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren der Blutgefäße erklärt wird.<ref name="Hoffman">B. B. Hoffman, R. J. Lefkowitz: ''Catecholamines, sympathomimetic drugs, and adrenergic receptor antagonists.'' In: Louis S. Goodman, [[Alfred G. Gilman]]: ''The pharmacological basis of therapeutics.'' 10th edition. McGraw-Hill, New York NY u.&nbsp;a. 2001, ISBN 0-07-135469-7, S.&nbsp;215–268.</ref>

Chronisch erhöhte Adrenalinspiegel werden mit einer [[Hypertrophie]] des Herzens in Verbindung gebracht.

=== Glatte Muskulatur, Atmung, Magen-Darm-Trakt, Harnblase ===
Neben der oben genannten Funktion auf das Herz-Kreislauf-System ist die <!-- analeptische? --> Steigerung der Atmung und eine vorübergehende Inaktivierung nicht benötigter Prozesse, z.&nbsp;B. der Verdauung, im Rahmen der Stresshormonfunktion des Adrenalins von Bedeutung. Adrenalin führt über eine Aktivierung von β-Adrenozeptoren zu einer Erschlaffung der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]]. Dies hat beispielsweise eine Ruhigstellung des [[Magen-Darm-Trakt]]s (Hemmung der [[Peristaltik]]) und eine Erweiterung der Bronchien zur Erleichterung der Atmung als Folge (β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren). Ebenfalls über β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren kann Adrenalin eine Relaxation des [[Uterus]] von Schwangeren bewirken. Andererseits kann Adrenalin in Organen, die vorwiegend α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren exprimieren, eine Kontraktion der glatten Muskulatur vermitteln. So führt Adrenalin zu einer Kontraktion des [[Schließmuskel]]s der [[Harnblase]].

=== Mobilisierung von Energiereserven ===
Die Freisetzung von Adrenalin aus der Nebenniere führt zu einer Mobilisierung von körpereigenen Energieträgern durch Steigerung des Fettabbaus (Lipolyse). Diese Lipolyse wird durch eine β-Adrenozeptor-vermittelte (vorwiegend β<sub>3</sub>-Adrenozeptoren) Aktivierung der [[Hormonsensitive Lipase|hormonsensitiven Lipase]] katalysiert. Ebenso führt ein Anstieg des Adrenalinspiegels zu einer Freisetzung und Neubildung von Glucose und damit zu einem Anstieg des [[Blutzucker]]spiegels (β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren). Dieser als ''Adrenalin[[glucosurie]]'' (bzw. ''Adrenalinglykosurie'') bezeichnete, 1901 von [[Léon Blum (Mediziner)|Léon Blum]] entdeckte<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 56.</ref> Effekt wird durch [[Alpha-2-Adrenozeptor|α<sub>2</sub>-Adrenozeptor]]-vermittelte Hemmung der [[Insulin]]produktionen und die β-Adrenozeptor-vermittelte Freisetzung von [[Glucagon]] verstärkt. Im Muskel kommt es durch Adrenalin zu verstärkter Glucose-Aufnahme. Adrenalin führt ebenfalls zu einer Erhöhung des [[Energieumsatz]]es (vorwiegend β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren).<ref name="Hoffman" />

=== Zentralnervensystem ===
Beobachtete zentralnervöse Effekte als Stresshormon werden als reflektorisch angesehen, da in der Nebenniere gebildetes Adrenalin die [[Blut-Hirn-Schranke]] nicht passieren kann. Ungeachtet dessen konnte in einigen Neuronen des Zentralnervensystems vor Ort produziertes Adrenalin als Neurotransmitter nachgewiesen werden. Diese Neurone kommen insbesondere in der [[Area reticularis superficialis ventrolateralis]] vor. Die Funktion dieser adrenergen Neurone ist nicht genau bekannt, jedoch wird eine Rolle bei der zentralen Blutdruckregulation und beim [[Barorezeptor]]reflex diskutiert.<ref>R. W. Fuller: ''Pharmacology of brain epinephrine neurons.'' In: ''[[Annual Review of Pharmacology and Toxicology]].'' Band 22, 1982, S.&nbsp;31–55, PMID 6805416, [[doi:10.1146/annurev.pa.22.040182.000335]].</ref>
Das zentrale Nervensystem nimmt den [[Stressor]] wahr, daraufhin wird der [[Hypothalamus]] aktiv und aktiviert den [[Sympathicus]]. Dessen anregende Wirkung auf das Nebennierenmark bewirkt dessen Ausschüttung von Adrenalin und [[Noradrenalin]].

=== Sonstige Effekte ===
Als Folge einer Adrenalinfreisetzung oder einer lokalen Adrenalinanwendung können [[Schweiß]]produktion, [[Gänsehaut]] (pilomotorischer Reflex) und eine Pupillenerweiterung ([[Mydriasis]]) beobachtet werden. Zudem bekommt man auch einen trockenen Mund. Adrenalin ist ferner an der [[Blutgerinnung]] und [[Fibrinolyse]] beteiligt.
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Adrenalin'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-Adrenalin
| (''S'')-Adrenalin
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
|colspan="2"| [[Datei:Adrenaline enantiomers.svg|300px|class=skin-invert-image]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | Andere Namen
|<small>L</small>-Adrenalin<br />(−)-Adrenalin<br />Epinephrin (INN)
|<small>D</small>-Adrenalin<br />(+)-Adrenalin
|-
|colspan="2" | (''RS'')-Adrenalin<br /><small>DL</small>-Adrenalin<br />(±)-Adrenalin
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|51-43-4}} || {{CASRN|150-05-0|Q27074317}}
|-
|colspan="2" | {{CASRN|329-65-7|Q7279006}} (Racemat)
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-098-7
| 205-752-5
|-
|colspan="2" | 206-347-6 (Racemat)
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.090}}
| {{ECHA|100.005.230}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5816}} || {{PubChem|247704}}
|-
|colspan="2" | {{PubChem|838}} (Racemat)
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q132621|Q132621]]
| [[d:Q27074317|Q27074317]]
|-
|colspan="2" | [[d:Q7279006|Q7279006]] (Racemat)
|-
|}

[[Datei:Epinephrine-3d-CPK.png|mini|Adrenalin ([[Kalottenmodell]])]]

== Synthese ==
Zur Synthese des Adrenalins sind in der Literatur<ref name="Roth & Kleemann">[[Hermann J. Roth]], [[Axel Kleemann]]: ''Arzneistoffsynthese'' (= ''Pharmazeutische Chemie.'' Bd. 1). Thieme, Stuttgart u.&nbsp;a. 1982, ISBN 3-13-632901-5, S.&nbsp;14–16.</ref> mehrere Verfahren beschrieben. Das klassische Syntheseverfahren umfasst drei Schritte: [[Brenzkatechin]] ('''1''') wird mit [[Chloressigsäurechlorid]] ('''2''') zum 3,4-Dihydroxy-ω-chloracetophenon ('''3''') [[Acylierung|acyliert]]. Die Reaktion entspricht indirekt der [[Friedel-Crafts-Acylierung]], der bevorzugte Weg führt gleichwohl über die Ester-Zwischenstufe und schließt so eine [[Fries-Umlagerung]] mit ein. Die Aminierung des Chloracetophenons mit [[Methylamin]] ergibt das Adrenalon ('''4'''); die anschließende [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] liefert [[Racemat|racemisches]] Adrenalin ('''5'''). Die [[Racematspaltung]] ist mit Hilfe von (2''R'',3''R'')-[[Weinsäure]] möglich.

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis adrenaline.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|class=skin-invert-image]] |text=Synthese des Adrenalins ('''5''') aus Brenzkatechin ('''1''') und Chloressigsäurechlorid ('''2''') (s.&nbsp;a. Text) }}

Alternativ kann man auch [[3,4-Dimethoxybenzaldehyd]] mit [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] zum [[Cyanhydrin]] umsetzen, dessen [[Oxidation]] dann ein Nitriloketon liefert. Durch katalytische Reduktion entsteht ein Amino[[keton]], dessen schonende ''N''-[[Methylierung]] liefert dann das sekundäre [[Amine|Amin]]. Durch [[Hydrolyse]] der Phenyl[[ether]]funktionen, Reduktion und Racematspaltung gelangt man dann zum Adrenalin.

Handelsübliche Formen des Adrenalins sind auch das Hydrogen[[tartrat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Adrenalin-Hydrogentartrat |CAS=51-42-3 |Wikidata=Q27255971 |ECHA-ID=100.000.089 |EG-Nummer=200-097-1 |ZVG=100052 |PubChem=5815 }}</ref> und das [[Hydrochlorid]].<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Adrenalin-Hydrochlorid |CAS=55-31-2 |Wikidata=Q27107122 |ECHA-ID=100.000.210 |EG-Nummer=200-230-3 |ZVG= |PubChem=441411 }}</ref>

== Stabilität ==
Wie alle Katecholamine ist Adrenalin oxidationsempfindlich. Ein Oxidationsprodukt des Adrenalins ist [[Adrenochrom]]. Für die Oxidation kann man [[Silber(I)-oxid]] (Ag<sub>2</sub>O) verwenden. Die Oxidation des Adrenalins kann auch in wässriger Lösung durch Spuren von [[Eisen]]- und [[Iod]]idionen [[Katalyse|katalysiert]] werden. [[Antioxidans|Antioxidantien]], wie z.&nbsp;B. [[Ascorbinsäure]] und [[Natriummetabisulfit]] können die Bildung von Adrenochrom verlangsamen. Die Geschwindigkeit der Oxidation ist darüber hinaus vom [[pH-Wert]] der Lösung abhängig. Als Stabilitätsoptimum gilt ein leicht saurer pH-Wert.

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis of Adrenochrom from adrenaline.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|class=skin-invert-image]] |text=Adrenochromreaktion }}

== Adrenalin als Arzneistoff ==
=== Anwendungsgebiete ===
In der [[Medizin]] wird Adrenalin vor allem als Notfallmedikament bei der [[Herz-Lungen-Wiederbelebung]] bei [[Herzstillstand]] und dem [[Anaphylaktischer Schock|anaphylaktischen Schock]] eingesetzt. Es ist in verschiedenen [[Darreichungsform]]en erhältlich und [[verschreibungspflicht]]ig.

==== Notfallmedizin ====
Für die Anwendung in der [[Notfallmedizin]] wird Adrenalin [[intravenös]], alternativ auch [[Intraossärer Zugang|intraossär]], früher auch [[endobronchial]] (erstmals 1967 beschrieben<ref>U. Hörnchen, J. Schüttler, H. Stoeckel: ''Tierexperimentelle Untersuchungen zur hämodynamischen Wirkung von Adrenalin nach intravenöser und endobronachialer Applikation.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 20, Nr. 2, 1985, S. 84–88.</ref> und 1974<ref>American Heart Association – National Research Council: ''Standards for CPR and ECC.'' In: ''JAMA.'' Band 227, 1974, S. 858 ff.</ref> etabliert) und [[intrakardial]], verabreicht. In den aktuellen Empfehlungen des [[European Resuscitation Council]] wird die Gabe von Adrenalin bei der Reanimation als Standard empfohlen.<ref name="ACLS">Jerry P. Nolan, Charles D. Deakin, Jasmeet Soar, Bernd W. Böttiger, Gary Smith: ''European Resuscitation Council guidelines for resuscitation 2005. Section 4. Adult advanced life support.'' In: ''Resuscitation.'' Band 67, Supplement 1, 2005, S.&nbsp;S39–S86, PMID 16321716, [[doi:10.1016/j.resuscitation.2005.10.009]].</ref> In einer großen placebo-kontrollierten Studie konnte ein verbessertes Überleben durch Anwendung von Adrenalin bei der Reanimation außerhalb des Krankenhauses gezeigt werden, allerdings ging dies auch mit einer höheren Zahl von neurologischen Schäden einher.<ref name="PARAMEDIC2">G.D. Perkins et al.: ''A Randomized Trial of Epinephrine in Out-of-Hospital Cardiac Arrest'', In: New England Journal of Medicine, Vol. 379, No. 3, 18. Juli 2018,  [[doi:10.1056/NEJMoa1806842]].</ref>

Ein weiteres Hauptanwendungsgebiet von Adrenalin in der Medizin ist der [[Schock (Medizin)|Kreislaufschock]], beispielsweise bei [[Anaphylaxie|anaphylaktischen]] Reaktionen oder [[Sepsis]]. Die Behandlung anaphylaktischer Reaktionen und des anaphylaktischen Schocks erfolgt über eine intramuskuläre Verabreichung von Adrenalin. Sollte im akuten Schockgeschehen keine Zustandsbesserung mit der [[Intramuskuläre Injektion|intramuskulären]] Gabe erfolgen, kann Adrenalin auch [[intravenös]] titriert verabreicht werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Ring J, Beyer K, Biedermann T, Bircher A, Duda D, Fischer et al. |url=https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/061-025l_S2k_Akuttherapie_anaphylaktischer_Reaktionen_2013-12-abgelaufen.pdf |titel=Leitlinie zu Akuttherapie und Management der Anaphylaxie |werk=AWMF |hrsg= |seiten=6 |datum=2013-12-01 |format=PDF |abruf=2019-08-03 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20190803110318/https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/061-025l_S2k_Akuttherapie_anaphylaktischer_Reaktionen_2013-12-abgelaufen.pdf |archiv-datum=2019-08-03 |offline=1}}</ref> Für Patienten mit schwerwiegenden allergischen Reaktionen in der Vergangenheit (z.&nbsp;B. drohende Erstickung durch Anschwellen der [[Stimmritze]] ([[Glottisödem]])) stehen Adrenalin-Fertigspritzen zur Verfügung, die dann von dem Betroffenen nach einer Allergenexposition mit beginnender Symptomatik selbst appliziert werden können.

Für die Anwendung in der Herz-Lungen-Wiederbelebung und beim Schock stehen die den Blutkreislauf zentralisierenden Wirkungen des Adrenalins im Vordergrund. Durch eine Aktivierung von α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren wird eine Konstriktion kleiner Blutgefäße in der Haut und in den Nieren erreicht, während große zentrale Blutgefäße erweitert werden. Auf diese Weise soll Adrenalin den koronaren und zerebralen Perfusionsdruck steigern.

Im August 2024 wurde in den USA<ref>[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-nasal-spray-treatment-anaphylaxis ''FDA Approves First Nasal Spray for Treatment of Anaphylaxis''], FDA, 9. August 2024.</ref> und in der EU<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/h1846.htm |titel=Union Register of medicinal products – Public health – European Commission |werk=ec.europa.eu |sprache=en |datum=2024-08-26 |abruf=2024-08-30}}</ref><ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/eurneffy ''Eurneffy: Committee for Medicinal Products for Human Use (CHMP) adopted a positive opinion''], europäische Arzneimittelagentur, 27. Juni 2024.</ref> ein Adrenalin-[[Nasenspray]] für die Notfallbehandlung von allergischen Reaktionen vom Typ I, einschließlich lebensbedrohlicher Reaktionen (Anaphylaxie), bei Erwachsenen und Kindern (Körpergewicht mindestens 30 Kilogramm) zugelassen.

==== Atemwegserkrankungen ====
Für die Anwendung als Zusatzmedikation bei der akuten ''Laryngitis subglottica'' („[[Pseudokrupp]]“) steht Adrenalin als Lösung zur [[Inhalation]] zur Verfügung. Bis 2002 waren in Deutschland Adrenalin-haltige Inhalationspräparate auch für die Akutbehandlung des [[Asthma bronchiale]] zugelassen. Mit Inkrafttreten des [[FCKW]]-Verbots wurden diese jedoch vom Markt genommen. Die inhalative Anwendung anderer Adrenalinpräparate zur Akutbehandlung asthmatischer Beschwerden ist somit außerhalb der [[Arzneimittelzulassung|arzneimittelrechtlichen Zulassung]] und entspricht einem [[Off-Label-Use]].

Die Anwendung des Adrenalins bei Atemwegserkrankungen basiert auf seiner bronchienrelaxierenden Wirkung, die über eine Aktivierung von β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren vermittelt wird. Systemische Nebenwirkungen nach [[Resorption]] müssen jedoch in Kauf genommen werden.

==== Lokale Vasokonstriktion ====
Adrenalin kann weiterhin zur lokalen Gefäßverengung bei Blutungen eingesetzt werden. Die gefäßverengende Wirkung wird auch zum Schließen von [[Cut (Boxen)|Cuts]] im [[Boxen|Boxsport]] verwendet. Diese vasokonstriktive Wirkung beruht auf einer Aktivierung von α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren kleiner Blutgefäße in der Haut und im Muskelgewebe und ihrer darauf folgenden Verengung.

Verdünntes Adrenalin (etwa als 1:1000 bzw. 1:5000 verdünnte ''Suprarenin''-Lösung) wird ferner, nachdem der Chirurg [[Heinrich Braun (Mediziner, 1862)|Heinrich Braun]] Untersuchungen mit [[Kokain]] dazu angestellt hatte, seit Beginn des 20. Jahrhunderts als [[Vasokonstriktion|vasokonstriktiver]] Zusatz zu [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]] verwendet, um deren Abtransport zu verlangsamen und damit ihre Wirkungsdauer zu verlängern und auch die Toxizität zu verringern.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 19.</ref>

==== Antidot ====
Adrenalin ist das Mittel der zweiten Wahl bei [[Betablocker]]vergiftungen und kann eingesetzt werden, wenn kein spezifischer β-Agonist zur Verfügung steht.<ref>''Rote Liste 2005.'' Editio-Cantor-Verlag, Aulendorf 2005, ISBN 3-87193-306-6.</ref> Für diese Notfallanwendung besteht jedoch ebenfalls keine arzneimittelrechtliche Zulassung ([[Off-Label-Use]]).

=== Nebenwirkungen ===
Die Nebenwirkungen des Adrenalins entsprechen weitgehend seinen Hauptwirkungen und sind auf dessen Bedeutung als Stresshormon zurückzuführen. Adrenalin führt zu einer Kontraktion kleiner Blutgefäße, insbesondere der Haut und der Nieren, verbunden mit einem Blutdruckanstieg und, insbesondere bei lokaler Anwendung, vereinzelten [[Nekrose]]n. Bei systemischer Anwendung stehen kardiale Nebenwirkungen, wie z.&nbsp;B. Herzinsuffizienz, [[Angina pectoris|Angina-pectoris-Anfälle]], Herzinfarkt, tachykarde Herzrhythmusstörungen, bis hin zum Kammerflimmern und Herzstillstand im Vordergrund. Daher ist seine Anwendung teilweise umstritten. Die systemische Anwendung von Adrenalin kann darüber hinaus eine Erhöhung des Blutzuckerspiegels ([[Hyperglykämie]]), eine Erniedrigung des Kaliumspiegels ([[Hypokaliämie]]), eine [[metabolische Azidose]] und eine Absenkung der [[Magnesium]]konzentration ([[Hypomagnesiämie]]) zur Folge haben. Des Weiteren können Mydriasis, [[Miktion]]sschwierigkeiten, Speichelfluss, Schwitzen bei gleichzeitigem Kältegefühl in den Extremitäten, [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Vertigo|Schwindel]] und [[Kopfschmerz]] beobachtet werden. Als neurologische Nebenwirkungen durch den Einsatz von Adrenalin können Ruhelosigkeit, Nervosität, Angst, Halluzinationen, Krämpfe und Psychosen auftreten.

=== Wechselwirkungen ===
Einige Inhalationsanästhetika, die das Herz für Katecholamine sensibilisieren, führen zu einer verstärkten Wirkung von Adrenalin am Herz und somit zu einer erhöhten Gefahr von Herzinsuffizienz, Angina-pectoris-Anfällen, Herzinfarkt und tachykarden Herzrhythmusstörungen.

Die Wirkungen und Nebenwirkungen von Adrenalin können ebenfalls durch eine Hemmung des Adrenalinabbaus oder einer vermehrten (Nor-)Adrenalinfreisetzung verstärkt werden. Dies ist insbesondere bei gleichzeitiger Anwendung von [[MAO-Hemmer]]n, Levodopa, [[Thyroxin|<small>L</small>-Thyroxin]], [[Theophyllin]], [[Trizyklisches Antidepressivum|trizyklischen Antidepressiva]] und [[Reserpin]] zu beobachten.

Adrenalin seinerseits hemmt die blutdrucksenkende Wirkung von [[Alphablocker]]n und die kardialen Effekte der Betablocker. Da Adrenalin zu einem Anstieg des Blutzuckerspiegels führt, ist die Wirkung [[Peroral|oraler]] [[Antidiabetika]] herabgesetzt.

=== Dosierung ===
Adrenalin wird als Lösung intravenös verabreicht. Typischerweise ist die Konzentration in einer Ampulle 1&nbsp;mg/ml (auch als Adrenalinlösung 1:1.000 oder Adrenalinlösung 0,1%ig bezeichnet). Je nach Anwendungsgebiet ist es gebräuchlich, im Verhältnis 1:10 mit 0,9 % [[Isotonische Kochsalzlösung|Natriumchloridlösung]] zu verdünnen (dann als Adrenalinlösung 1:10.000 oder Adrenalinlösung 0,01%ig bezeichnet). Die Reanimationsdosis beträgt 1&nbsp;mg alle 3–5&nbsp;Minuten.<ref>''Reanimation – Empfehlungen für die Wiederbelebung''. Bundesärztekammer, S. 59.</ref> In der Intensivmedizin und zur Behandlung eines ''Low-output-Syndroms'' wird bei Erwachsenen eine Dosierung von 2–20&nbsp;µg/min<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u.&nbsp;a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44 f. und 76.</ref> eingesetzt.

== Handelsnamen nach Darreichungsform ==
[[Datei:Jext300-Autoinjektor-03.jpg|mini|Beispiel eines Autoinjektors (mit abgezogener Schutzkappe), wie er häufig von Allergikern als Notfallversorgung mitgeführt wird]]
* '''[[Ampulle (Behälter)|Ampullen]] (Injektionslösung)'''
:''Suprarenin'' (D); ''Adrenalin 1:1000 Infectopharm'' (D) und andere Generika (A, CH)

* '''[[Autoinjektor]]en (Injektionslösung in Fertigpen)'''
:''Emerade'' (D), ''EpiPen'' (A, CH), ''Fastjekt'' (D), ''Jext'' (D, A, CH, NL, DK, E, I, FIN, N, SLO, S, UK), ''Anapen'' (D, A, CH)

* '''[[Inhalation]]slösung'''
:''InfectoKrupp Inhal'' (D)

* '''[[Nasenspray]]'''
:''Neffy'' (USA), ''Eurneffy'' (EU)

== Literatur ==
* [[Klaus Starke]]: ''Grundlagen der Pharmakologie des Nervensystems.'' In: Wolfgang Forth, [[Dietrich Henschler]], [[Walter Rummel (Mediziner)|Walter Rummel]], Ulrich Föstermann, Klaus Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' 8., völlig überarbeitete Auflage. Urban & Fischer, München u.&nbsp;a. 2001, ISBN 3-437-42520-X, S.&nbsp;111–146.
* Serafim Guimarães, Daniel Moura: ''Vascular adrenoceptors: an update.'' In: ''[[Pharmacological Reviews]]'', Band&nbsp;53, Nr.&nbsp;2, S.&nbsp;319–356, PMID 11356987.
* [[Otto Westphal (Chemiker)|Otto Westphal]], [[Theodor Wieland]], Heinrich Huebschmann: ''Lebensregler. Von Hormonen, Vitaminen, Fermenten und anderen Wirkstoffen.'' Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= ''Frankfurter Bücher. Forschung und Leben.'' Band 1), S. 17–19 (''Die Nebennieren'') und 82 f. (''Der Blutruckregler'').

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat|Epinephrine|Adrenalin}}
* [https://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/ChemVis/motm/index.html Adrenaline – Molecule of the Month] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Lesenswert|24. Juli 2006|19326521}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141449-4|LCCN=sh/85/1007|NDL=00560062}}

[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Hormon]]
[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nebenniere]]
[[Kategorie:Stress]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]