Quelltext der Seite Acibenzolar-S-methyl

{{SEITENTITEL:Acibenzolar-''S''-methyl}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:S-methyl benzo(d)(1,2,3)thiadiazole-7-carbothioate 200.svg|Struktur von Acibenzolar-S-methyl]]
| Name            = Acibenzolar-''S''-methyl
| Andere Namen    = * BTH
* ''S''-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat
* Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-''S''-methylester
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|135158-54-2}}
| EG-Nummer       = 420-050-0
| ECHA-ID         = 100.101.876
| PubChem         = 86412
| ChemSpider      = 77928
| Beschreibung    = weiß-beiges, kristallines Pulver<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04408|Name=Acibenzolar-S-methyl|Abruf=2014-03-19}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 210,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 267 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.101.876|Name=Acibenzolar-S-methyl; Benzo[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester|Abruf=2016-12-15}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=901773|CAS=135158-54-2|Name=Acibenzolar-S-methyl|Abruf=2023-09-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|317|319|335|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|264|273|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Acibenzolar-''S''-methyl''' (Abkürzung '''BTH''') ist eine [[chemische Verbindung]], die als [[Fungizid]] verwendet wird. BTH leitet sich von [[Acibenzolar]] ab. Der Wirkstoff greift in die [[Salicylsäure]]-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.<ref name="roempp" />

Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr [[Anthocyane]] (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.<!--Quelle?-->

Acibenzolar-''S''-methyl wurde 1996 von [[Ciba-Geigy]] (jetzt [[Syngenta]]) eingeführt.<ref name="roempp" />

== Synthese ==
Eine Synthese geht von [[2-Chlor-3-nitrobenzoesäuremethylester]] aus, das mit [[Benzylmercaptan]] zu einem Thioether (3-Amino-2-benzylthio-benzoesäuremethylester) reagiert. Mit [[Natriumnitrit]] und konzentrierter [[Salzsäure]] entsteht 7-Methoxycarbonylbenzo-1,2,3-thiadiazol. Natronlauge [[Verseifung|verseift]] den Methylester. Reaktion mit [[Thionylchlorid]] (und [[Methylmercaptan]]) ergibt das Endprodukt.<ref>{{Patent
 | Land = EP
 | V-Nr = 0313512
 | Titel = Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
 | Erfinder = Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler
 | Anmelder = Ciba-Geigy
 | DB = Google
}}</ref><ref>{{Patent
 | Land = US
 | V-Nr = 4931581
 | Titel = Process and a composition for immunizing plants against diseases
 | Erfinder = Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler
 | Anmelder = [[Novartis]]
 | DB = Google
}}</ref>

[[Datei:Acibenzolar synthesis full.svg|center|500px]]

== Zulassung ==
In der Europäischen Union war Acibenzolar-''S''-methyl bis Juli 2024 als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In  der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) |CH=Acibenzolar-S-methyl |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-22}}</ref>

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des [[Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz|Bundesministeriums für Verbraucherschutz]] dürfen nur 0,02&nbsp;mg/kg von Acibenzolar-''S''-methyl in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/DE/Arbeitsbereiche/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/07_RueckstaendeHoechstgehalte/03_RHG_Listen_Rechtsgrundlagen/01_RHMV/psm_Regelungen_zu_Hoechstmengen_RHMV_node.html |titel=BVL – Nationale Regelungen über Rückstandshöchstgehalte |abruf=2023-11-08}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:AcibenzolarmethylS}}
[[Kategorie:Thiadiazol]]
[[Kategorie:Benzazol]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]