Quelltext der Seite Acetessigsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Acetessigsäure.svg|Strukturformel der Acetessigsäure]]
| Andere Namen    = * 3-Oxobutansäure
* 3-Oxobuttersäure
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|541-50-4}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 96
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB01762
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 102,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig bzw. fest<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00442|Name=Acetessigsäure|Abruf=2014-06-15}}</ref>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 36–37 [[Grad Celsius|°C]] bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 3,6 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''Acetessigsäure''' ist der Trivialname der ''3-Oxobutansäure''. Das [[Anion]] der Säure wird ''Acetoacetat'' oder auch ''Acetacetat'' genannt. 

== Gewinnung und Darstellung ==
Acetessigsäure wird durch [[Verseifung|Verseifen]] ([[Hydrolyse]]) von [[Acetessigsäureethylester]] und anschließende Umsetzung mit [[Säure]]n hergestellt.
Eine weitere Möglichkeit der [[Synthese (Chemie)|Darstellung]] ist die [[Oxidation]] von [[Buttersäure]] mit [[Wasserstoffperoxid]].

:[[Datei:Synthesis 3-Oxobutyric acid B.svg|hochkant=1.5|Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid]]

Bei der Reaktion von [[Essigsäureethylester]] mit [[Natrium]] entsteht in einer [[Claisen-Kondensation]] Acetessigsäureethylester, der durch [[Esterspaltung]] in die reine Säure umgewandelt werden kann.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: ''Handbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. [http://archive.org/stream/handbuchderorgan01beil#page/590/mode/2up Volltext]</ref>

:[[Datei:Synthesis 3-Oxobutyric acid.svg|hochkant=1.5|Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation]]

== Eigenschaften ==
Bei Acetessigsäure liegt eine [[Tautomerie|Keto-Enol-Tautomerie]] vor. Infolge des [[Induktiver Effekt|induktiven Effekts]] der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende [[Buttersäure]].

:[[Datei:3-Oxobutyric acid KetoEnol.svg|hochkant=1.5|Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure]]

Mit elementarem [[Chlor]] oder [[Brom]] zersetzt sich Acetessigsäure in [[Kohlendioxid]], den entsprechenden [[Halogenwasserstoff]] und [[Chloraceton]] bzw. [[Bromaceton]].<ref name="Otto">R. Otto: ''Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren'' in ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1888''', ''21'', S. 89–94. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907133.image.langDE.r=Berichte%20der%20deutschen%20chemischen%20Gesellschaft.swf Volltext]</ref>

:[[Datei:3-Oxobutyric acid Reaction Chlorine.svg|hochkant=1.5|Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor]]

== Verwendung ==
Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter [[Decarboxylierung]] in [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Aceton]] zersetzt (schnell bei 100&nbsp;°C).<ref name="Beilstein"/> Wichtiger sind ihre [[Ester]] und [[Salze]].

:[[Datei:Decomposition 3-Oxobutyric acid.svg|hochkant=1.5|Zersetzung von Acetessigsäure]]

== Biologische Bedeutung ==
Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer [[2-Oxobutansäure]] als Zwischenprodukt im [[Stoffwechsel]] auf, zählt zu den [[Ketokörper]]n und hat besondere Bedeutung beim [[Katabolismus]] bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes [[Acetyl-CoA]], über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
* Beilstein E III 3; 1178
* Horton Robert, Biochemie; S. 687 

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Acetessigsäure}}

{{SORTIERUNG:Acetessigsaure}}
[[Kategorie:Ketocarbonsäure]]