Quelltext der Seite 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:NBD-Cl.svg|150px|Struktur von NBD-Cl]]
| Andere Namen    = * 7-Chlor-4-nitro-benzofurazan
* 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan
* NBD-Cl
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|10199-89-0}}
| EG-Nummer       = 233-496-4
| ECHA-ID         = 100.030.439
| PubChem         = 25043
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 199,55 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 97–99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in [[DMSO]], [[Dimethylformamid]], [[Methanol]], [[Acetonitril]] und [[Chloroform]]<ref name="chemfinder">Datenblatt [https://www.interchim.fr/ft/4/46540A.pdf FluoProbes: NBD] (PDF; 151&nbsp;kB) bei Interchim, abgerufen am 7. November 2012.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|163260|Name=4-Chloro-7-nitrobenzofurazan|Abruf=2015-03-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol''' (NBD-Cl) oder '''4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol''', manchmal auch '''4-Chlor-7-nitrobenzofurazan''' ist ein [[Derivatisierung]]sreagenz für [[Aminosäuren]], [[Carbonsäuren]], [[Phenole]] und [[Alkanthiole|Thiole]]. Es wird auch als Tauchreagenz für [[Dünnschichtchromatographie]]-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

== Reaktionsverlauf ==
Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren [[Wasserstoff]]-[[Atom]].

[[Pyrithion]] (als [[Natrium]]-[[Salze|Salz]] auch Natriumomadin), ein [[Fungizid]] und [[Bakterizid]], wird zur [[Hochleistungsflüssigkeitschromatografie|HPLC]]-Analyse derivatisiert, da das Pyrithion selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer ''Reversed-Phase''-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der [[Chromatographie#Durchflusszeit (Totzeit)|Totzeit]] des Systems eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).

:[[Datei:NBD-Cl Reaktion.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Reaktion von NBD-Cl mit Pyrithion(?)]]

Die Detektion erfolgt wahlweise durch [[UV]]-Absorption bei 330&nbsp;nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337&nbsp;nm und die [[Spontane Emission|Emissionsmessung]] für Amin-NBD-Derivate bei 464&nbsp;mn/512&nbsp;nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.

== Literatur ==
* P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse: ''7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole: a new fluorigenic reagent for amino acids and other amines.'' In: ''The Biochemical journal.'' Band 108, Nummer 1, Juni 1968, S.&nbsp;155–156, PMID 5657448. {{PMC|1198782}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chlornitrobenzoxadiazol}}
[[Kategorie:Oxadiazol]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Nitroaromat]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]