Quelltext der Seite 2-Hydroxybuttersäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(RS)-2-Hydroxybutanic Acid Structural Formula V1.svg|150px|Strukturformel von 2-Hydroxybuttersäure]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne Berücksichtigung der [[#Isomere|Stereochemie]]
| Andere Namen    = * 2-Hydroxybutansäure
* α-Hydroxybuttersäure
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = * {{CASRN|600-15-7}} (unspez.)
* {{CASRN|20016-85-7|Q27122144}} [(''R'')-2-Hydroxybuttersäure]
* {{CASRN|3347-90-8|Q27887417}} [(''S'')-2-Hydroxybuttersäure]
<!-- 565-70-8 gelöscht -->
| EG-Nummer       = 209-985-3
| ECHA-ID         = 100.009.079
| PubChem         = 11266
| ChemSpider      = 10792
| Beschreibung    = weiße Kristalle<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 104,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,125 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C, Racemat)<ref name="CRC">{{Literatur |Autor=D. R. Lide |Titel= [[CRC Handbook of Chemistry and Physics]] |Verlag=CRC Press |Datum=2012 |ISBN=1-4398-8049-2 |Seiten= |Online={{Google Buch | BuchID = -BzP7Rkl7WkC | Seite = 3-306}}}}</ref>
| Schmelzpunkt    = * 50–54 °C (Enantiomere)<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser, [[Ether]] und [[Ethanol]]<ref name="CRC" />
| pKs             = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|54917|Name=(R)-2-Hydroxybutyric acid|Abruf=2013-01-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|315|318|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''2-Hydroxybuttersäure''', systematisch '''2-Hydroxybutansäure''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Hydroxycarbonsäure]]n. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.

== Isomere ==
2-Hydroxybuttersäure enthält ein [[Stereozentrum]], ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und kommt in zwei [[Enantiomer|enantiomeren Formen]], (''R'')-2-Hydroxybuttersäure und (''S'')-2-Hydroxybuttersäure, vor. [[Racemat|Racemische]] 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (''RS'')-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (''R'')- und dem (''S'')-Enantiomer.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 2-Hydroxybuttersäure'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'')-2-Hydroxybuttersäure || (''R'')-2-Hydroxybuttersäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (+)-2-Hydroxybuttersäure<br /> <small>L</small>-2-Hydroxybuttersäure
| (−)-2-Hydroxybuttersäure<br /> <small>D</small>-2-Hydroxybuttersäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(S)-2-Hydroxybutanic Acid Structural Formula V1.svg|150px|Keilstrichformel von (''S'')-2-Hydroxybuttersäure]]
| [[Datei:(R)-2-Hydroxybutanic Acid Structural Formula V1.svg|150px|Keilstrichformel von (''R'')-2-Hydroxybuttersäure]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|3347-90-8|Q27887417}} || {{CASRN|20016-85-7|Q27122144}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|600-15-7}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 628-477-6 || 627-239-9
|-
| colspan="2" | 209-985-3 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.156.743}} || {{ECHA|100.155.619}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.009.079}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|440864}} || {{PubChem|449265}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|11266}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27887417|Q27887417]] || [[d:Q27122144|Q27122144]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q3288610|Q3288610]] (unspez.)
|-
|}

== Darstellung ==
2-Hydroxybuttersäure kann aus [[2-Brombutansäure]] und [[Silber(I)-oxid]] hergestellt werden.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: ''Handbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S.&nbsp;561 ([http://www26.us.archive.org/stream/handbuchderorgan00beil#page/561/mode/2up Volltext]).</ref><ref name="Friedel">C. Friedel, V. Machuca: ''Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure''. In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', 1861, 120&nbsp;(3), S.&nbsp;279–285 ([[doi:10.1002/jlac.18611200305]]).</ref>

Eine weitere Synthese geht von [[Propanal]] aus, das mit [[Cyanwasserstoff]] in das entsprechende [[Cyanhydrin]] umgewandelt wird. Die Hydrolyse der [[Nitril]]gruppe führt unter Abspaltung von [[Ammoniak]] zur 2-Hydroxybenzoesäure.<ref name="Beilstein" />

Auch das Erhitzen von [[Ethyltartronsäure]] auf 180&nbsp;°C liefert unter [[Decarboxylierung]] 2-Hydroxybutansäure.<ref name="Beilstein" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Hydroxybuttersaure2}}
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Butansäure]]