Quelltext der Seite 2,6-Lutidin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:2,6-Lutidine.svg|180px|Struktur von 2,6-Lutidin]]
| Andere Namen        = 2,6-Dimethylpyridin ([[Bevorzugter IUPAC-Name|PIN]])
| Summenformel        = C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N
| CAS                 = {{CASRN|108-48-5}}
| EG-Nummer           = 203-587-3
| ECHA-ID             = 100.003.262
| PubChem             = 7937
| Beschreibung        = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS_26" />
| Molare Masse        = 107,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = flüssig
| Dichte              = 0,923 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS_26" />
| Schmelzpunkt        = −6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_26">{{GESTIS|ZVG=490143|CAS=108-48-5|Name=2,6-Lutidin|Abruf=2017-07-27}}</ref>
| Siedepunkt          = 144&nbsp;°C<ref name="GESTIS_26" />
| Dampfdruck          = 5,5 [[Hektopascal|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS_26" />
| pKs                 = 6,60 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC_T">Zvi Rappoport: ''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S.&nbsp;438.</ref>
| Löslichkeit         = löslich in Wasser<ref name="GESTIS_26" />
| Brechungsindex      = 1,4953 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC_H">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=210 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS_26" />
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|226|302|315|319}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|210|260|302+352|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS_26" />
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS_26" /> }}
}}

Das '''2,6-Lutidin''' (''2,6-Dimethylpyridin'') ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Es besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der mit zwei [[Methylgruppe]]n substituiert ist. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Lutidine]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomere]]n mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.

== Vorkommen ==
[[Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg|mini|links|Pfefferminze enthält 2,6-Lutidin]]
2,6-Dimethylpyridin kommt natürlich in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]] und den Blättern der [[Pfefferminze]] vor.<ref name="Dr. Duke" /> Es wurde aus [[Steinkohlenteer]]<ref>G. Lunge, J. Rosenberg: ''Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers'', in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1887''', ''20'', S.&nbsp;127–137 ([[doi:10.1002/cber.18870200132]]).</ref> und [[Knochenöl]] isoliert.<ref>A. Ladenburg, C. F. Roth: ''Studien über das käufliche Picolin'', in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1885''', ''18'', S.&nbsp;47–54, hier S.&nbsp;51 ([[doi:10.1002/cber.18850180110]]).</ref> 
{{Absatz|links}}

== Darstellung ==
Die Darstellung erfolgt analog der [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese|Hantzschschen Dihydropyridinsynthese]] aus [[Acetessigsäureethylester]] (als β-Ketocarbonylverbindung), [[Formaldehyd]] und [[Ammoniak]] im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas [[Diethylamin]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0214 |Autor=Alvin Singer, S. M. McElvain |Titel=2,6-Dimethylpyridine |Jahrgang=1934 |Volume=14 |Seiten=30 |ColVol=2 |ColVolSeiten=214 |doi=10.15227/orgsyn.014.0030 }}</ref> Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die [[Dipicolinsäure]].

In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als [[Sterische Hinderung|sterisch gehinderte]] [[Basen (Chemie)|Base]], beispielsweise bei der [[Schutzgruppe|Schützung]] von [[Alkohole]]n als [[Silylether]].<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-12-01811|Name=Lutidine|Abruf=2017-07-27}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=46779 |Typ=c |Name=2,6-DIMETHYL-PYRIDINE |Abruf=2024-07-10}}</ref>
</references>

== Weblinks ==
* {{NIST|108-48-5}}

{{SORTIERUNG:Lutidin26}}
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]