Quelltext der Seite 2,3-Butandiol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2,3-Butandiol.svg|150px|Struktur von 2,3-Butandiol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[#Stereoisomerie|Stereochemie]]
| Andere Namen    = * 2,3-Butylenglykol
* Dimethylethylenglykol
* Butan-2,3-diol
* 2,3-Dihydroxybutan
* {{INCI|Name=2,3-BUTANEDIOL |ID=54180 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|513-85-9}} (Enantiomerengemisch)
| EG-Nummer       = 208-173-6
| ECHA-ID         = 100.007.431
| PubChem         = 262
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=22550|Name=2,3-Butandiol|Abruf=2018-05-29}}</ref>
| Molare Masse    = 90,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,01 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 19 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 180 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = *0,23 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,29 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|818801|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref> }}
}}

'''2,3-Butandiol''' ist ein [[aliphat]]ischer Alkohol mit zwei [[Hydroxygruppe]]n (–OH) und der Summenformel C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>.

Die Anordnung der Hydroxygruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei [[Stereoisomerie|Stereoisomere]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Capsicum annuum.JPG|mini|links|Spanischer Pfeffer]]
Natürlich kommt 2,3-Butandiol in [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]] (''Capsicum annuum''),<ref name="Dr. Dukes 2,3" /> [[Kokospalme]]n (''Cocos nucifera''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]] (''Glycyrrhiza glabra'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Wiesenklee]] (''Trifolium pratense'')<ref name="Dr. Dukes" /> vor. 2,3-Butandiol entsteht z.&nbsp;B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des [[Diacetyl]] durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 2,3-Butandiol in einer Konzentration zwischen 50 und 130&nbsp;mg/l  enthalten. Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säure[[hydrolyse]] von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien, welche zur [[2,3-Butandiol-Gärung]] fähig sind, z.&nbsp;B. ''[[Klebsiella aerogenes]]'' (ehemals ''Enterobacter aerogenes'')) lassen sich die einzelnen [[Enantiomere]] auch rein darstellen.

== Eigenschaften ==
=== Stereoisomerie ===
2,3-Butandiol ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also ''drei'' [[Stereoisomere]]:  (''R'',''R'')-2,3-Butandiol [Synonym: <small>D</small>-(−)-2,3-Butandiol] und das dazu [[enantiomer]]e (''S'',''S'')-2,3-Butandiol  [Synonym: <small>L</small>-(+)-2,3-Butandiol] sowie das ''meso''-2,3-Butandiol.

Die physikalischen Eigenschaften wie Schmelz- bzw. Siedepunkt der drei isomeren 2,3-Butandiole unterscheiden sich und variieren bei Gemischen der Isomere mit deren Zusammensetzung.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''2,3-Butandiole'''<ref>[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]], 60th Edition, CRC Press, 1980.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| <small>D</small>-(−)-2,3-Butandiol || <small>L</small>-(+)-2,3-Butandiol || ''meso''-2,3-Butandiol || <small>DL</small>-2,3-Butandiol<br />([[Racemat]] aus <br /><small>D</small>- und <small>L</small>-Form)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(2R,3R)-2,3-butanediol.svg|100px|<small>D</small>(−)-2,3-Butandiol]]
| [[Datei:(2S,3S)-2,3-butanediol.svg|100px|<small>L</small>(+)-2,3-Butandiol]]
| [[Datei:Meso-2,3-butanediol.svg|100px|''meso''-2,3-Butandiol]]
| [[Datei:2,3-Butandiol.svg|100px|<small>DL</small>-2,3-Butandiol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (2''R'',3''R'')-2,3-Butandiol
|| (2''S'',3''S'')-2,3-Butandiol
||
|| ''rac''-2,3-Butandiol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|24347-58-8|Q27102161}} || {{CASRN|19132-06-0|Q27102089}} || {{CASRN|5341-95-7|Q27093418}}  || {{CASRN|513-85-9}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
|| 25 [[Grad Celsius|°C]]
|| 19,7 °C
|| 32–34 °C
|| 7,6 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 180–182 [[Grad Celsius|°C]]
|| 178–181 °C
|| 183–184 °C
|| 182 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]] in g/cm³
| 0,9872 (25 °C)
|| 0,9869 (25 °C)
|| 1,0003 (20 °C)
|| 1,0033 (20 °C)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]] bei 25 °C
| 1,4306
|| 1,4340
|| 1,4367
|| 1,4310
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Drehwert]] [α]<sub>D</sub><sup>25 °C</sup>
| +12,5° (unverdünnt)
|| −13° (unverdünnt)
|| ±0°
|| ±0°
|-
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2,3-Butandiol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 85&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,1&nbsp;Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,4&nbsp;Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für [[Glycerin]] verwendet. Außerdem dient es als [[Lösemittel]], zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von [[1,3-Butadien|Butadien]], [[Kunststoff]]en und [[Epoxidharz]]en. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.<ref>Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh’sche Verlagshandlung, 1962.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=50713 |Typ=c |Name=BUTANE-2,3-DIOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 2,3">{{DrDukesDB |ID=46582 |Typ=c |Name=2,3-BUTANEDIOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
</references>


{{SORTIERUNG:Butandiol23}}
[[Kategorie:Alkandiol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]