Quelltext der Seite 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:2,3,7,8-tetrachlorodibenzo(b,e)(1,4)dioxine 200.svg|Strukturformel von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-''p''-dioxin]]
| Name                = 2,3,7,8-Tetra&shy;chlor&shy;dibenzodioxin
| Andere Namen        = * 2,3,7,8-Tetra&shy;chlor&shy;dibenzo-''p''-dioxin
* Dioxin
* TCDD
* Seveso-Gift
| Summenformel        = C<sub>12</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| CAS                 = {{CASRN|1746-01-6}}
| EG-Nummer           = 217-122-7
| ECHA-ID             = 100.015.566
| PubChem             = 15625
| ChemSpider          = 14865
| Beschreibung        = farblose Kristalle<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse        = 321,97 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 1,83 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=32720|Name=2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin|Abruf=2008-12-19}}</ref>
| Schmelzpunkt        = 295 [[Grad Celsius|°C]]<ref>Mary Lide, David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]]''. 87. Auflage, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 470.</ref>
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| Löslichkeit         = * schlecht in [[Methanol]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00853|Name=2,3,7,8-Tetrachlordibenzo&#091;1,4&#093;dioxin|Abruf=2014-05-24}}</ref>
* löslich in [[Chloroform]]<ref name="roempp" />
* nahezu unlöslich in Wasser (0,2 µg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz       = <ref>{{CL Inventory|ID=130422|Name=2,3,7,8-tetrachlorodibenzo&#x5B;b,e&#x5D;&#x5B;1,4&#x5D;dioxin|Abruf=2015-04-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|300|319|410}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P            = 
| MAK                 = 0,01 ng·m<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten            = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=0,5 µg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemID">{{ChemID|CAS=1746-01-6|Name=2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin|Abruf=2016-08-08}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=1 µg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20 µg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=oral |Wert=115 µg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Frosch |Applikationsart=oral |Wert=1000 µg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hamster |Applikationsart=oral |Wert=1157 µg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
}}

'''2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin''' ist eine [[chlor]]haltige, [[Giftstoff|hochgiftige]] [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]]. Der systematische Name lautet '''2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-''p''-dioxin''' bzw. '''2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin''' (gesprochen ''zwei- drei- sieben- acht- tetrachlor- dibenzo- para- di-oxin''). Die Verbindung leitet sich vom [[Dibenzodioxin]] ab und wird abgekürzt als '''2,3,7,8-TCDD''' oder nur '''TCDD''', umgangssprachlich häufig auch (fälschlich) als ''Dioxin'' oder als ''[[Sevesounglück|Seveso]]-Dioxin'' bzw. ''Seveso-Gift'' bezeichnet.
Der Kurzname ''[[Dioxine|Dioxin]]'' bezeichnet vielfach unspezifisch die gesamte übergeordnete [[Stoffgruppe]] der [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierten Dioxine und Dibenzofurane]], deren giftigster Vertreter das 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist.

TCDD kann als unerwünschtes [[Nebenprodukt]] bei der Herstellung der wirtschaftlich sehr bedeutsamen [[Chlororganische Verbindungen|chlororganischen Verbindungen]] ([[Chlor#Organische Chlorverbindungen|Chlorchemie]]) und bei der [[Verbrennung (Chemie)|Verbrennung]] ähnlicher Stoffe entstehen. Typische [[Konzentration (Chemie)|Konzentrationen]] liegen dabei im [[Parts per million|ppm]]-Bereich, bei vereinzelten schweren [[Chemiekatastrophe|Chemie-Unfällen]] wie dem italienischen [[Sevesounglück]] von 1976 entstanden Mengen bis in den Kilogramm-Bereich. TCDD kann in Spuren auch bei [[Waldbrand|Waldbränden]] entstehen, andere Quellen sind [[Abgas|Motorenabgase]], [[Zigarettenrauch]], [[Feuerwerk]] sowie generell Schwelbrandprozesse bei niederen Temperaturen. Die Verbindung ist ein [[Giftstoff|Gift-]] bzw. [[Schadstoff]] und besitzt keinerlei technischen oder wirtschaftlichen Nutzwert. Analytische Standardverfahren zur Detektierung und Bewertung von polyhalogenierten Dibenzodioxinen und -furanen wurden maßgeblich von [[Karlheinz Ballschmiter]] ausgearbeitet.

== Geschichte ==
TCDD wurde erstmals 1957<ref name="Geschichte">Wilhelm Sandermann: ''{{Webarchiv |url=http://www.bfafh.de/ELFIST/DDW?W%3DAUTOREN+INC+%27sandermann%27*%26M%3D12%26K%3DT1+02+40%26R%3DY%26U%3D1 |wayback=20081214214306 |text=Dioxin. Die Entdeckungsgeschichte des 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxins (TCDD, Dioxin, Sevesogift)}}'' 1984, abgerufen am 13. August 2012.</ref> von [[Wilhelm Sandermann]]<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bfafh.de/bfh-pers/sandermann.htm |wayback=20070927105304 |text=Biografie von Wilhelm Sandermann}}.</ref> im Labor synthetisiert. Er entdeckte auch die Wirkung von TCDD.

Schon im November 1953 war es bei der [[BASF]] bei der [[Chlorierung]] von [[Diphenyloxid]]en zu einem Unfall gekommen, in dessen Folge mehrere Arbeiter an schwerer [[Chlorakne]] erkrankten. Ähnliche Fälle ereigneten sich bereits 6 Jahre zuvor in den USA sowie 1952, 1954 und 1956 bei der Firma [[Boehringer Ingelheim]].<ref>Mechthild Lindemann: ''[https://www.ifz-muenchen.de/heftarchiv/2016_1.pdf Deutsche Wissenschaftler als Erfinder von „Agent Orange“? Eine Spurensuche]'' in: [[Vierteljahrshefte für Zeitgeschichte]] Jahrgang 64 (2016), Heft 1, S. 69ff. (pdf)</ref>

Im [[Vietnamkrieg]] wurde von 1965 bis 1970 das [[Herbizid|Entlaubungsmittel]] [[Agent Orange]] eingesetzt, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte.

Am 10. Juli 1976 kam es zu dem verheerenden [[Sevesounglück]], bei dem in der [[Italien|norditalienischen]] Stadt [[Seveso]] zwischen einigen hundert Gramm und wenigen Kilogramm an TCDD austraten.<ref>{{cite journal| year = 1998| author = P. A. Bertazzi| coauthors = I. Bernucci, G. Brambilla, D. Consonni, A. C. Pesatori| title = The Seveso studies on early and long-term effects of dioxin exposure: a review| journal = [[Environmental Health Perspectives]]| volume = 106| month = April| pages = 625–633| doi = 10.1289/ehp.98106625}}</ref>

Im Laufe der [[Präsidentschaftswahlen in der Ukraine 2004]] bestätigte sich der Verdacht auf eine Dioxinvergiftung des Kandidaten [[Wiktor Juschtschenko]], als seine Ärzte in seinem Blut und Gewebe mehr als das 50.000fache der normalen Konzentration an TCDD fanden.<ref name="Sorg">{{Literatur | Autor = O. Sorg, M. Zennegg, P. Schmid, R. Fedosyuk, R. Valikhnovskyi, O. Gaide, V. Kniazevych, J.-H. Saurat | Titel = 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) poisoning in Victor Yushchenko: identification and measurement of TCDD metabolites | Sammelwerk = The Lancet | Band = 374 | Jahr = 2009 <!-- | Datum = 2009-10-09 --> | Nummer = 9696 | Seiten = 1179–1185 | PMID = 19660807| DOI= 10.1016/S0140-6736(09)60912-0}}</ref> Juschtschenkos Gesicht zeigt seit dem Anschlag starke [[Chlorakne]]-Symptome.<ref>{{Internetquelle |autor=Anna Sonnenburg, [[Ralf Stahlmann]] |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-052010/der-fall-des-wiktor-juschtschenko/ |titel=Der Fall des Wiktor Juschtschenko |werk=[[Pharmazeutische Zeitung]] |datum=2010-02-02 |abruf=2025-12-10}}</ref>

== Vorkommen und Entdeckung der Bedeutung als Giftstoff ==
TCDD entsteht zusammen mit anderen [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierten Dibenzodioxinen und Dibenzofuranen]] als Nebenprodukt bei der Synthese der wirtschaftlich sehr bedeutenden [[Chlororganische Verbindungen|organischen Chlorverbindungen]] (beispielsweise [[2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure|Halogenphenoxycarbonsäure]]-Herbizide) oder der Verbrennung von chlor- und kohlenwasserstoffhaltigen Verbindungen. Durch entsprechende Auslegung und Steuerung der chemischen Herstellungsprozesse, insbesondere der eingesetzten Reaktionstemperaturen, lässt sich die unerwünschte Dioxin-Synthese nahezu vollständig vermeiden. Dies war allerdings in den ersten Jahrzehnten der industriellen Produktion und Verwendung dieser Stoffklasse noch kaum erforscht bzw. bekannt, da Dioxin erst 1957 entdeckt wurde und auch das Wissen um seine unerwünschte Entstehung und hohe Giftigkeit erst nach und nach durch das Auftreten entsprechender Gesundheitsschäden entstand.<ref name="Geschichte" />

Wegen des extremen Bedeutungszuwachses der organischen Chlorverbindungen in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts – insbesondere im [[Pflanzenschutz]], der [[Kunststoff]]- und [[Flammschutzmittel]]herstellung – gewann ab etwa den 1950er Jahren das Problem der unerwünschten Dioxin-Entstehung bei solchen Herstellungsprozessen zunehmend an Bedeutung. Zunächst zeigte sich dies vor allem an vermehrten Gesundheitsschäden von Arbeitern in der chemischen Industrie, etwa der (unter anderem) Dioxin-induzierten [[Chlorakne]], wobei nach den Verursachern der schweren Gesundheitsschäden zunächst vergeblich intensiv gesucht wurde.<ref name="Geschichte" />

Während in der so genannten „Chlorchemie“ durch Anpassung der industriellen Fertigungsmethoden und Prozesse die Dioxin-Problematik heute weitgehend als gelöst gilt, gelten [[Müllverbrennungsanlage]]n nach wie vor als potenzielle Dioxinquelle – dort entsteht es im Beisein chlorhaltiger Verbindungen wie etwa [[Polyvinylchlorid|PVC]] während der Verbrennung. Moderne Verbrennungsanlagen führen daher eine Nacherhitzung auf über 1200&nbsp;°C mit anschließender schneller Abkühlung durch, wodurch die TCDD-Konzentration auf Bruchteile reduziert wird.

== Eigenschaften ==
2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist ein langlebiger, sehr giftiger Schadstoff, der bei [[Raumtemperatur]] in kristalliner Form vorliegt. Außerdem ist er gut in organischen [[Lösungsmittel]]n löslich und [[lipophil]] (gut löslich in Fett und Öl),<ref>Ottfried Strubelt: ''Gifte in Natur und Umwelt. Pestizide und Schwermetalle, Arzneimittel und Drogen''. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin/Oxford 1996, S. 183–192.</ref> weshalb er sich auch im menschlichen [[Fettgewebe]] anreichert.
Der logarithmierte [[Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] log ''K''<sub>OW</sub> von TCDD beträgt 6,80.<ref name="Schwaba">[[René Schwarzenbach|Rene P. Schwarzenbach]], Philip M. Gschwend, [[Dieter Imboden|Dieter M. Imboden]]: ''Environmental Organic Chemistry''. Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey 2003, ISBN 0-471-35750-2.</ref>

== Verwendung ==
TCDD ist wie alle anderen Dioxine und Furane ein unerwünschtes Nebenprodukt ohne wirtschaftlichen Nutzen. Es gibt derzeit keine kommerzielle Verwendung für diese Stoffgruppe.

In der [[Tierversuche|tierexperimentellen]] Forschung wird es als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] für den [[Ah-Rezeptor|Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor]] (abgekürzt ''Ah-Rezeptor'') eingesetzt.

== Bedingungen und Mechanismus der Entstehung ==
{{Hauptartikel|Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane}}

Dioxine werden nicht gezielt hergestellt, außer für Zwecke der [[Forschung]] und der [[Chemische Analytik|Chemischen Analytik]]. Sie entstehen als Nebenprodukte bei einer Vielzahl von thermischen Prozessen bei Vorhandensein bestimmter Ausgangsstoffe. Das hier behandelte TCDD entsteht dabei in der Regel als Stoffgemisch zusammen mit anderen Dioxinen, also Stoffen, die etwa eine andere Anzahl von Chloratomen (als vier beim TCDD) auch an anderen Positionen (als 2,3,7,8) des [[Dibenzodioxin]]-Grundgerüsts enthalten.

Bei der Verbrennung von organischen (kohlenstoffhaltigen) Verbindungen in Gegenwart von organischen oder anorganischen Halogenverbindungen (speziell Chlor oder [[Brom]]) können sie sich in einem Temperaturbereich von etwa 300–600&nbsp;°C bilden, der Dioxin-Fenster genannt wird.<ref>{{Literatur | Autor = Gordon McKay | Titel = Dioxin characterisation, formation and minimisation during municipal solid waste (MSW) incineration: review | Sammelwerk = Chemical Engineering Journal | Band = 86 | Jahr = 2002 <!-- | Datum = 2002-04-28 --> | Nummer = 3 | Seiten = 343–368 | DOI= 10.1016/S1385-8947(01)00228-5}}</ref> Verbrennungsprozesse mit möglicher Dioxinbildung sind beispielsweise die [[Feuerbestattung]] in [[Krematorium|Krematorien]] und die [[Müllverbrennung]], die bis in die 1980er Jahre eine der Hauptursachen für die Dioxinerzeugung war. Seit 1990 in Deutschland strengere Grenzwerte eingeführt wurden, ist die Dioxinbelastung durch Müllverbrennungsanlagen und die Feuerbestattung auf heute praktisch null zurückgegangen. Weitere industrielle [[Prozess (Technik)|Prozesse]], bei denen Dioxine entstehen können, sind beispielsweise:
* [[Bleichen|Bleichprozesse]] mit Chlor in der [[Papierherstellung]]
* die Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]]n
* [[Metallurgie|metallurgische]] Prozesse (z.&nbsp;B. Eisen- und Stahlherstellung)
* Herstellung von [[Chlorphenole]]n.

Kritisch ist vor allem die Hitzeeinwirkung auf polychlorierte, das heißt mehrfach chlorierte [[Phenol]]e. Besonders leicht kondensieren diese in Gegenwart von Alkali über die [[Phenolat]]e zu Dioxin. So wird 2,3,7,8-TCDD aus dem Natriumsalz von [[2,4,5-Trichlorphenol]] (2,4,5-TCP) gebildet:

[[Datei:Formation of Dioxin.svg|450px|zentriert|Reaktionsschema der Bildung von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin]]

In der [[Icmesa]]-Chemiefabrik im italienischen [[Seveso]], in der 1976 mit dem so genannten [[Sevesounglück]] der bekannteste [[Chemiekatastrophe|Chemieunfall]] mit massiver TCDD-Freisetzung stattfand, wurde [[Trichlorphenol]] (TCP, in der Grafik unten in der Mitte) hergestellt. Dieses diente als Vorprodukt für das [[Desinfektion]]smittel [[Hexachlorophen]]. Aus dem Ausgangsstoff [[Tetrachlorbenzol]] (links) entstand TCP durch Zugabe von alkalischem [[Natriumhydroxid]] (NaOH):

:[[Datei:Seveso reaction de.svg|500px|zentriert|Reaktionsablauf]]

Bei dieser Reaktion entsteht als Nebenprodukt, besonders bei erhöhter Temperatur, 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (rechts). Der Unfall passierte in einem Reaktionsgefäß ([[Autoklav]]), dessen Temperatur nach Abschluss eines Produktionszyklus nicht mehr überwacht wurde. Nach unsachgemäßer Abschaltung des mechanischen Rührwerks für das Gefäß entstand in Folge ein nachträglicher Hitzestau. Dieser führte zur Bildung großer Mengen von TCDD und einem starken Druckanstieg, worauf sich ein [[Sicherheitsventil]] öffnete und eine erhebliche Menge des stark dioxinhaltigen Gemischs direkt in die bewohnte Umgebung der Fabrik abgeblasen wurde.<ref>P.A. Bertazzi, I. Bernucci, G. Brambilla, D. Consonni, A.C. Pesatori: ''The Seveso studies on early and long-term effects of dioxin exposure: a review.'' In: ''Environmental Health Perspectives.'' 106 (Suppl 2), 1998, S. 625–633, {{PMC|1533388}}.</ref><ref name="taz">[https://taz.de/Ich-war-absolut-dumm/!406432/ ''„Ich war absolut dumm“''] (Interview der [[Die tageszeitung|taz]] mit Jörg Sambeth, 10. Juli 2006).</ref><ref>H. Künzi: ''Thermische Sicherheitsuntersuchungen eines Natrium-2,4,5-trichlorphenolat-Reaktionsgemischs'', in [[Chimia]] 36 (1982), 162–168.</ref>

== Gesundheitsgefährdende Wirkungen ==
[[Datei:ITE.svg|mini|links|ITE, der vermutliche Ligand des Ah-Rezeptors]]
Die [[letale Dosis]] beim Menschen ist nicht bekannt, im Tierversuch lag die tödliche Dosis bei [[peroral]]er Verabreichung je nach Tierart zwischen 0,5 ([[Meerschweinchen]]) und 1157&nbsp;µg/kg Körpergewicht ([[Hamster]]).<ref name="ChemID" />
Kontakt mit TCDD kann zum Auftreten von [[Chlorakne]] führen, die als [[Symptom]] einer schweren Dioxinvergiftung gilt. Eine solche Vergiftung kann auch zu schweren [[Organ (Biologie)|Organschäden]], insbesondere der [[Leber]] führen. Eine potenziell [[mutagen]]e Wirkung, das heißt eine Schädigung des [[Genom|Erbguts]], ist nicht eindeutig nachgewiesen. Auch die Frage, ob Dioxine Missbildungen beim Nachwuchs auslösen können ([[teratogen]]e Wirkung), lässt sich nicht mit Gewissheit beantworten.

In Vietnam und den USA wurden vielfach [[teratogen]]e [[Fehlbildung]]en bei Nachfahren von mit [[Agent Orange]] – das neben [[2,4,5-T]] als Herbizid auch Verunreinigungen von TCDD enthielt – kontaminierten Personen festgestellt.
Eine Meta-Studie, die 2006 im ''International Journal of Epidemiology'' veröffentlicht wurde und 22 Studien von 1966 bis 2002 auswertete, kam zum Ergebnis:<ref>{{Literatur | Autor = Anh D. Ngo, Richard Taylor, Christine L. Roberts, Tuan V. Nguyen | Titel = Association between Agent Orange and birth defects: systematic review and meta-analysis | Sammelwerk = International Journal of Epidemiology | Band = 35 | Jahr = 2006 <!-- | Datum = 2006-01-10 --> | Nummer = 5 | Seiten = 1220–1230 | DOI= 10.1093/ije/dyl038 | PMID = 16543362}}</ref>
''Parental exposure to Agent Orange appears to be associated with an increased risk of birth defects.''

Weiterhin gilt es als sicher, dass Dioxine [[Krebs (Medizin)|Krebs]] verursachen können.<ref name="GESTIS" /> Ob TCDD dabei direkt [[kanzerogen]] wirkt, oder als [[Tumorpromotor]] fungiert, ist nicht abschließend geklärt.

Die Giftwirkung des TCDD wird nach heutigem Kenntnisstand über Aktivierung des [[Ah-Rezeptor]]s vermittelt, der –&nbsp;ähnlich wie die Rezeptoren für [[Steroidhormone]] und [[Schilddrüse]]nhormone&nbsp;– an bestimmte regulatorische [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Sequenzen binden kann und dadurch die [[Genexpression|Expression]] verschiedener [[Gen]]e reguliert. Als natürlicher [[Ligand]] des Ah-Rezeptors wird [[Indolylcarboxythiazolcarbonsäuremethylester|ITE]] vermutet (siehe Abbildung). Die TCDD-vermittelte Aktivierung des Ah-Rezeptors führt unter anderem zu einer starken Induktion des [[Cytochrom P450]].

== Metaboliten ==
Bei [[Pharmakokinetik|toxikokinetischen]] Untersuchungen zur Vergiftung des ukrainischen Präsidentschaftskandidaten [[Wiktor Juschtschenko]] wurden zwei [[Metabolit]]en in Serum, Urin und [[Fäzes]] nachgewiesen. Dabei handelt es sich um 2,3,7-Trichlor-8-hydroxydibenzo-''p''-dioxin und 1,3,7,8-Tetrachlor-2-hydroxydibenzo-''p''-dioxin. Als Haupteliminierungsroute aus dem menschlichen Organismus wurden die Fäzes ermittelt. Der Nachweis erfolgte durch Koppelung der Kapillar-[[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]], wie bei der Analytik der [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|PCDD]] üblich.<ref name="Sorg" />

<gallery widths="200" heights="100" class="center">
 2,3,7-trichloro-8-hydroxydibenzo-p-dioxin.svg|2,3,7-Trichlor-8-hydroxydibenzo-''p''-dioxin
 1,3,7,8-tetrachloro-2-hydroxydibenzo-p-dioxin.svg|1,3,7,8-Tetrachlor-2-hydroxydibenzo-''p''-dioxin
</gallery>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Tetrachlordibenzodioxin2378}}
[[Kategorie:Dioxin]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]