Quelltext der Seite 2,2,4-Trimethylpentan

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:2,2,4-Trimethylpentan.svg|180px|Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan]]
| Andere Namen        = * ''iso''-Octan
* Isooktan
* Isobutyltrimethylmethan
* {{INCI|Name=ISOOCTANE|ID=34670|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel        = C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>
| CAS                 = {{CASRN|540-84-1}}
| EG-Nummer           = 208-759-1
| ECHA-ID             = 100.007.964
| PubChem             = 10907
| Beschreibung        = farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2,4-Trimethylpentan|ZVG=13510|CAS=540-84-1|Abruf=2025-10-27}}</ref>
| Molare Masse        = 114,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = flüssig
| Dichte              = 0,69 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt        = −107 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt          = 99&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck          = *53 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 200 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 345 hPa (65&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit         = sehr schlecht in Wasser (2,1 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex      = 1,3884 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_508">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=508}}</ref>
| CLH                 = {{CLH-ECHA|ID=100.007.964|Name=2,2,4-trimethylpentane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|225|304|315|336|410}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|210|273|301+310|331|302+352}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS" />
| MAK                 = 100 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 470&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
}}
{{Infobox Brennstoff
 | Name                   = Isooktan
 | Bild                   = 
 | Andere Namen           = 
 | Handelsnamen           = 
 | Beschreibung           = Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
 | Herkunft               = 
 | Bestandteile           = 
 | CAS                    = 
 | Aggregat               = flüssig
 | Viskosität             = 
 | Dichte                 = 
 | Heizwert               = 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
 | Brennwert              = 
 | Wobbe-Index            = 
 | Oktanzahl              = 100 ROZ (per definitionem)
 | Cetanzahl              = 
 | Hypergol               = 
 | Schmelzbereich         = 
 | Siedebereich           = 
 | Flammpunkt             = −9 °C&nbsp;<ref name="GESTIS" />
 | Zündtemperatur         = 410 °C&nbsp;<ref name="GESTIS" />
 | Verbrennungstemperatur = 
 | Explosionsgrenze       = 0,7–6 Vol.-%&nbsp;<ref name="GESTIS" />
 | Temperaturklasse       = T2&nbsp;<ref name="GESTIS" />
 | Explosionsklasse       = IIA&nbsp;<ref name="GESTIS" />
 | Mindestluftbedarf      = 
 | Kohlendioxidemissionen = 
 | UN-Nummer              = 1262&nbsp;<ref name="GESTIS" />
 | Gefahrnummer           = 33&nbsp;<ref name="GESTIS" />
}}

'''2,2,4-Trimethylpentan''' (häufig auch ''Isooctan'' genannt) ist eine farblose flüssige [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe der gesättigten, verzweigten [[Kohlenwasserstoff]]e ([[Alkane]]) gehört. Es ist ein [[Isomer]] des [[Octane (Chemie)|Octans]]. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der [[Oktanzahl]]en festgelegt, ein Maß für die [[Klopffestigkeit]] eines [[Ottokraftstoff]]es. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

== Gewinnung und Darstellung ==
2,2,4-Trimethylpentan wird durch [[Dimerisation]] und anschließende [[Hydrieren|Hydrierung]] von [[Butene|Isobuten]] oder aus Isobuten und [[Isobutan]] gewonnen.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose [[Flüssigkeit]] mit einem benzinartigen Geruch. Der [[Siedepunkt]] liegt bei [[Normaldruck]] bei 99&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 30,79&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Majer">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S.&nbsp;300.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.<ref>C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons.'' In: ''J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.).'' 35, 1945, S.&nbsp;219–244.</ref> Als [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Daten]] sind die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] mit T<sub>c</sub> = 270,65&nbsp;°C, der [[Kritischer Druck|kritische Druck]] mit p<sub>c</sub> = 25,7 bar und ein [[azentrischer Faktor]] mit ω<sub>c</sub> = 0,30346 bekannt.<ref>J. Schmidt: ''Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10.'' In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'' 83, 2011, S. 796–812, [[doi:10.1002/cite.201000202]].</ref> Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25&nbsp;°C mit 2,2·10<sup>−4</sup> Ma% äußerst gering.<ref name="Smallwood" /> Umgekehrt lösen sich bei 25&nbsp;°C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.<ref name="Smallwood" /> Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[N-Heptan|''n''-Heptan]], [[N-Octan|''n''-Octan]], [[Cyclohexan]], [[Toluol]], [[Ethylbenzol]] und [[Tetrachlormethan]] gebildet.<ref name="Smallwood" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties.'' Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Lösungsmittel]]
|   || [[Wasser]] || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[N-Propanol|''n''-Propanol]] || [[2-Propanol]] || [[Isobutanol]] || [[2-Butanol]] || [[Acetonitril]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>
| in Ma% || 89 || 47 || 58 || 59 || 46 || 73 || 66 || 40
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 79 || 59 || 72 || 85 || 77 || 92 || 88 || 69
|-
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −9&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,7&nbsp;Vol.‑% (34&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6&nbsp;Vol.‑% (290&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98&nbsp;mm bestimmt.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe|Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz]], PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="ChemSafe" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 1,35 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 410&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
* Verbesserung der [[Klopffestigkeit]] in Ottokraftstoffen
* [[Entwicklung der Ottokraftstoffe#Alternative Ottokraftstoffe|Flugzeugtreibstoff]] (Brennwert: 44,7&nbsp;[[Joule|MJ]]/kg)
* [[Lösungsmittel]] für Lacke
* wird zur Herstellung von [[Paraffin]] (z.&nbsp;B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von [[Polyethylen]] verwendet
* Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der [[Petrolchemie]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Trimethylpentan224}}
[[Kategorie:Alkan]]
[[Kategorie:Kraftstofftechnik]]