Quelltext der Seite 1-Methyl-4-phenylpyridinium

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:MPP+.svg|200px|Struktur von 1-Methyl-4-phenylpyridinium]]
| Andere Namen    = * 1-Methyl-4-phenylpyridin-1-ium
* MPP<sup>+</sup>
* Cyperquat ([[Handelsname]])
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sup>+</sup>
| CAS             = * {{CASRN|48134-75-4}}
* {{CASRN|36913-39-0|Q27284640}} (Iodid)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 39484
| ChemSpider      = 36101
| Beschreibung    = gelber Feststoff (Iodid)<ref name="Sigma"/>
| Molare Masse    = * 170,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
* 297,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest (Iodid)
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt    = <!-- °C -->
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser (>&nbsp;10&nbsp;mg/ml, Iodid)<ref name="Sigma"/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D048|Name=MPP<sup>+</sup> iodide ≥98% (HPLC), solid|Abruf=2012-05-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Iodid<br/>{{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|311|315|319|331|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|301|305+351+338|311}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma"/>
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=unbekannt |Wert=27,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=48134-75-4|Name=Cyperquat|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''1-Methyl-4-phenylpyridinium''' (MPP<sup>+</sup>) ist eine [[quartäre Ammoniumverbindung]] aus der Familie der [[Bipyridine|Bipyridin]]-Herbizide.

Das [[Neurotoxin]] [[MPTP]] wird im Gehirn durch das [[Enzym]] [[MAO-B]] zu MPP<sup>+</sup> oxidiert.<ref>Salach, J.I., Singer T.P., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1984): ''Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP.'' In: ''[[Biochem. Biophys. Res. Commun.]]'' 125(2): S.&nbsp;831–835; PMID 6335034.</ref><ref>Singer, T.P., Salach J.I., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1986): ''Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' 235(3): S.&nbsp;785–789; PMID 3489461; {{PMC|1146756}}.</ref> Es verursacht bei [[Primaten]] Parkinson durch das Abtöten bestimmter [[Dopamin]]-produzierender Neuronen in der [[Substantia nigra]].

== Verwendung ==
Das [[Chlorid]]-Salz von MPP<sup>+</sup> wurde als [[Herbizid]] unter dem Handelsnamen ''Cyperquat'' vertrieben und ist strukturell verwandt mit dem Herbizid ''[[Paraquat]]''. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist 1-Methyl-4-phenylpyridinium nicht als [[Pflanzenschutzwirkstoff]] zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=DB|CH=DB|Abruf=2016-06-20}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methylphenylpyridinium}}
[[Kategorie:Pyridiniumverbindung]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]