Quelltext der Seite 1,5-Cyclooctadien

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1,5-Cyclooctadiene.svg|130px|Strukturformel von 1,5-Cyclooctadien]]
| Andere Namen    = * Cycloocta-1,5-dien
* COD
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>
| CAS             = * {{CASRN|111-78-4}} (unspez.)
* {{CASRN|5259-71-2|KeinCASLink=1|Q0}} (Z,E)-Isomer
* {{CASRN|17612-50-9|KeinCASLink=1|Q0}} (E,E)-Isomer
<!-- 1552-12-1 gelöscht -->
| EG-Nummer       = 203-907-1
| ECHA-ID         = 100.003.552
| PubChem         = 82916
| ChemSpider      = 74815
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,5-Cyclooctadien|ZVG=32830|CAS=111-78-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse    = 108,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,88 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −70 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 150&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = *6,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
*13 hPa (35 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = sehr schlecht in Wasser (<500 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,4905<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|226|302+332|304|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|261|301+330+331|303+361+353|304+340}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''1,5-Cyclooctadien''' (manchmal auch nur '''Cyclooctadien''') ist eine [[organische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]] ist, und gehört als [[Cyclische Verbindung|cyclisches]] [[Polyene|Dien]] zu den [[Cycloalkene]]n. Die [[Doppelbindung]]en sind nicht [[Konjugation (Chemie)|konjugiert]]. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in [[Komplexchemie|Komplexen]] als ''COD'' abgekürzt.

== Darstellung ==
1,5-Cyclooctadien kann durch [[Dimerisierung]] von [[1,3-Butadien]] am [[Nickel]]<nowiki />katalysator [[Bis-cyclooctadien-(1,5)-nickel(0)|Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0)]] hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000&nbsp;Tonnen.<ref>Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: ''Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH, Weinheim 2005.</ref>

== Verbindungen und Reaktionen ==
[[Datei:M(cod)2.png|mini|links|Struktur von [M(COD)<sub>2</sub>]-Komplexen]]
Es kann als labiler zweizähniger [[Chelatligand]] in [[Übergangsmetalle|Übergangsmetall]]<nowiki />komplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere [[Liganden]] [[Substitutionsreaktion|substituiert]] werden, weshalb COD-Komplexe als [[Edukt]]e zur Komplexsynthese dienen können.

:<math>\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons\ Ni(CO)_4\ +\ 2\ COD}</math>
:<small>Herstellung von [[Nickeltetracarbonyl]] aus Ni(COD)<sub>2</sub> und [[Kohlenstoffmonoxid]].</small>

Ni(COD)<sub>2</sub> kann durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Nickel(II)-acetylacetonat]] mit [[Triethylaluminium]] und COD hergestellt werden.<ref>R. Schunn, S. Ittel, ''Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0)'', in: ''[[Inorganic Syntheses|Inorg. Synth.]]'', 1990, ''28'', S.&nbsp;94; [[doi:10.1002/9780470132593.ch25]].</ref>

:<math>\mathrm{[Ni(C_5H_7O_2)_2]\ +\ 2\ COD\ +\ 2\ Al(C_2H_5)_3\rightarrow}</math>

:<math>\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 2\ Al(C_2H_5)_2(C_5H_7O_2)\ +\ C_2H_4\ +\  C_2H_6}</math>

Es ist eine Reihe Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der [[Crabtree-Katalysator]].<ref>{{Literatur |Autor=W. Purcell, J. Conradie, S. Kumar, J. A. Venter |Titel=Characterization and oxidative addition reactions for iridium cod complexes |Sammelwerk=Journal of Coordination Chemistry |Band=70 |Nummer=1 |Datum=2017-01-02 |DOI=10.1080/00958972.2016.1261402 |Seiten=10–24}}</ref>

[[Datei:Crabtree-Katalysator.svg|rahmenlos|zentriert|Crabtree-Katalysator|349x349px]]

[[9-BBN]], das zur [[Hydroborierung]] eingesetzt wird, wird durch [[Additionsreaktion|Addition]] von COD an ein [[Dimethylsulfidboran]] hergestellt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV9P0095 |Autor=John A. Soderquist, Alvin Negron |Titel=9-Borabicyclo<nowiki>[3.3.1]</nowiki>nonane, dimer |Jahrgang=1992 |Volume=70 |Seiten=169 |ColVol=9 |ColVolSeiten=95 |doi=10.15227/orgsyn.070.0169 }}</ref>

[[Datei:Synthesis of 9-BBN dimer.png|rahmenlos|zentriert|Synthese von 9-BBN|561x561px]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,5-Cyclooctadiene|1,5-Cyclooctadien}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Cyclooctadien}}
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Cycloalken]]
[[Kategorie:Dien]]