Quelltext der Seite 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan

{{Weiterleitungshinweis|Hexabromcyclododecan|Meist ist damit das hier beschriebene 1,2,5,6,9,10-Isomer gemeint, es gibt jedoch noch weitere [[Hexabromcyclododecane]] (CAS-Nr. {{CASRN|25637-99-4|Q72481555}}: Unspezifiziertes Regioisomerengemisch) mit anderen Substitutionsmustern.}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:HBCD general structure.svg|200px|Struktur von Hexabromcyclododecan]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie<br />([[Stereoisomerie|komplexes Stereoisomerengemisch]])
| Andere Namen    = * Hexabromcyclododecan
* HBCD
* HBCDD
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>Br<sub>6</sub>
| CAS             = * {{CASRN|3194-55-6}} (Stereoisomerengemisch)
* {{CASRN|134237-50-6|Q81981248}} (α-HBCD)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=α-Hexabromcyclododecan|CAS=134237-50-6|Wikidata=Q81981248}}</ref>
* {{CASRN|134237-51-7|Q81981250}} (β-HBCD)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=β-Hexabromcyclododecan|CAS=134237-51-7|Wikidata=Q81981250}}</ref>
* {{CASRN|134237-52-8|Q81981251}} (γ-HBCD)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=γ-Hexabromcyclododecan|CAS=134237-52-8|Wikidata=Q81981251}}</ref>
| EG-Nummer       = 221-695-9
| ECHA-ID         = 100.019.724
| PubChem         = 18529
| ChemSpider      = 17499
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 641,73 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 2,24–2,38 g·cm<sup>−3</sup><ref name="POPRC">Persistent Organic Pollutants Review Committee: ''[https://www.pops.int/Convention/POPsReviewCommittee/Chemicals/tabid/243/ Report of the Persistent Organic Pollutants Review Committee on the work of its sixth meeting: Addendum: Risk profile on hexabromocyclododecane]'', 2010.</ref>
| Schmelzpunkt    = * 179–181 [[Grad Celsius|°C]] (α-HBCD)<ref name="POPRC" />
* 170–172 °C (β-HBCD)<ref name="POPRC" />
* 207–209 °C (γ-HBCD)<ref name="POPRC" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = * 3,0·10<sup>−5</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (technisches Gemisch, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot">{{Literatur |Autor=Jon Arnot, Lynn McCarty, James Armitage, Liisa Toose-Reid, [[Frank Wania]], [[Ian Cousins]] |Hrsg=[[Wirtschaftskommission für Europa|UNECE]] |Titel=An evaluation of hexabromocyclododecane (HBCD) for Persistent Organic Pollutant (POP) properties and the potential for adverse effects in the environment |Datum=2009-05-26 |Online=https://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/documents/2009/EB/wg5/wgsr45/Informal%20docs/An%20evaluation%20of%20hexabromocyclododecane_Final%20report.pdf |Format=PDF |KBytes=2996}}</ref>
* 3,0·10<sup>−4</sup> Pa (α-HBCD, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
* 4,3·10<sup>−5</sup> Pa (β-HBCD, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
* 2,4·10<sup>−5</sup> Pa (γ-HBCD, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser:
* 2,3·10<sup>−7</sup> mol·l<sup>−1</sup> (technisches Gemisch, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
* 2,8·10<sup>−6</sup> mol·l<sup>−1</sup> (α-HBCD, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
* 9,9·10<sup>−7</sup> mol·l<sup>−1</sup> (β-HBCD, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
* 1,7·10<sup>−7</sup> mol·l<sup>−1</sup> (γ-HBCD, 25&nbsp;°C)<ref name="Arnot" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.019.724|Name=1,2,5,6,9,10-hexabromocyclodecane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexabromcyclododecan, Isomere|ZVG=15090|CAS=25637-99-4|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|361|362}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| REACH           = {{REACH|ECHA-ID=100.019.724|Zulassungspflicht=ja|Artikel57=d|Abruf=2014-07-16}}
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>10 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{HSDB|ID=6110|Name=1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane|Abruf=2014-11-19}}</ref> }}
}}

'''1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan''' ('''HBCD''' oder '''HBCDD'''<ref>{{BibDOI|10.1016/j.envint.2012.08.003}}</ref>) ist ein additives [[Flammschutzmittel]], das überwiegend in [[Polystyrol]]schaum, in [[High Impact Polystyrene|hochschlagfestem Polystyrol]] und in Polstermöbeln eingesetzt wurde.<ref>[[BSEF]]: {{Webarchiv |url=http://www.bsef.com/our-substances/hbcd/applications-3/ |text=''Application of HBCD'' |wayback=20090508061635}}.</ref> Es bewirkt, dass sich lokale [[Brandherd]]e langsamer entwickeln. In der Polymermatrix liegt es nicht chemisch gebunden, sondern als homogene [[Dispersion (Chemie)|Dispersion]] vor. HBCD wurde im Mai 2013 in das [[Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe]] aufgenommen,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pops.int/TheConvention/ThePOPs/TheNewPOPs/tabid/2511/ |titel=The new POPs under the Stockholm Convention |werk=pops.int |sprache=en |abruf=2018-05-10}}</ref> wodurch für den Einsatz als Flammschutzmittel ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot gilt.

== Darstellung und Gewinnung ==
Technisch wird HBCD durch [[Addition]] von [[Brom]] an [[1,5,9-Cyclododecatrien]] hergestellt.<ref name="Ullmann">G. Oenbrink, T. Schiffer: ''Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a08_205.pub2}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Von HBCD existieren 16 [[Stereoisomere]], die sich in der räumlichen Anordnung der sechs [[kovalent]] gebundenen [[Brom]]-[[Substituent]]en unterscheiden. In technischen Produkten kommen das α-, das β- und das γ-Isomer vor.<ref>{{Literatur |Autor=Robin J. Law, Martin Kohler, Norbert V. Heeb, Andreas C. Gerecke, Peter Schmid, Stefan Voorspoels, Adrian Covaci, Georg Becher, Karel Janák, Cathrine Thomsen |Titel=Hexabromocyclododecane Challenges Scientists and Regulators |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=39 |Nummer=13 |Datum=2005 |DOI=10.1021/es053302f |PMID=16053062 |Seiten=281A–287A}}</ref>
[[Datei:Hexabromocyclododecane isomers.svg|mini|ohne|hochkant=2|Strukturen der sechs Isomere, welche zu einem Anteil von > 1 % im technischen Produkt vorhanden sind]]

== Verwendung ==
Die Hauptanwendungsbereiche von HBCD waren die Isolationsschäume EPS (expandierter [[Polystyrol]]-Hartschaum) und XPS (extrudierter Polystyrol-Hartschaum), die in großem Umfang zur Dämmung von Gebäuden eingesetzt wurden.<ref name="UBAAntworten">{{Literatur |Autor=Johanna Wurbs, Inga Beer, Til Bolland, Malgorzata Debiak, Folke Dettling, Juliane Koch-Jugl, Lars Tietjen, Mareike Walther, Joachim Wuttke, Hans-Christian Stolzenberg, Caren Rauert, Petra Apel |Hrsg=[[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamt]] |Titel=Hexabromcyclododecan (HBCD): Antworten auf häufig gestellte Fragen |Auflage=7 |Ort=Dessau-Roßlau |Datum=2017-12 |Online=https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/421/publikationen/faq_hbcd_de_17.pdf |Format=PDF |KBytes=2411}}</ref> Durch die Ausrüstung mit HBCD wurde erreicht, dass Polystyrol als [[Brandverhalten|schwerentflammbar]] klassifiziert wurde. Überdies fand HBCD bis im Jahr 2013 auch als Flammschutzmittel in Elektrogeräte-Gehäusen (insbesondere solche aus [[High Impact Polystyrene|HIPS]]), Textilien und Polstermöbeln Verwendung. Im [[Elektroschrott]] wurde bei in den Jahren 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 17&nbsp;[[Parts per million|ppm]] bzw. 14&nbsp;ppm gefunden, was auf das Vorkommen in den Gehäusen elektronischer Geräte zurückgeht.<ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: ''[https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten].'' [[Bundesamt für Umwelt]], Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

Typische Einsatzkonzentrationen von HBCD waren rund 0,7 % in EPS, 2,5 % in XPS und 6–15 % in Textilien.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.cefic-efra.com/images/stories/factsheet/EFRAHBCDFactSheet1106-1_00.pdf |titel=Flame Retardants Fact Sheet. Hexabromocyclododecane (HBCD) |werk=www.cefic-efra.com |datum=2006-11 |format=PDF |sprache=en |archiv-url=https://web.archive.org/web/20151226181754/http://www.cefic-efra.com/images/stories/factsheet/EFRAHBCDFactSheet1106-1_00.pdf |archiv-datum=2015-12-26 |offline=1 |abruf=2019-02-01}}</ref>

Der industrielle Verbrauch in Europa wurde 2001 auf jährlich rund 9500 Tonnen geschätzt.<ref name="BSEF Total Market Demand">[[BSEF]]: {{Webarchiv |url=https://www.pops.int/documents/meetings/poprc/prepdocs/annexFsubmissions/Pentabromodiphenyl%20ether%20Germany%20additional%20info2.doc |text=''Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001'' |wayback=20150402115545}} (DOC-Datei; 85&nbsp;kB).</ref> Der weltweite Jahresverbrauch lag bei 16.700 Tonnen.<ref name="BSEF Total Market Demand" />

Die [[US EPA]] identifizierte drei in EPS und XPS einsetzbare Alternativstoffe zu HBCD:<ref>[[US EPA]]: ''{{Webarchiv|url=http://www2.epa.gov/sites/production/files/2014-06/documents/hbcd_report.pdf |wayback=20210410231528 |text=Flame Retardant Alternatives for Hexabromocyclododecane (HBCD)}}'', 2014, S. vi.</ref>

* 1,1′-(2,2-Propandiyl)bis[3,5-dibrom-4-(2,3-dibrom-2-methylpropoxy)benzol]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,1′-(2,2-Propandiyl)bis[3,5-dibrom-4-(2,3-dibrom-2-methylpropoxy)benzol]|CAS=97416-84-7|EG-Nummer=306-832-3|ECHA-ID=100.097.074|ZVG= |PubChem=22345068|ChemSpider=11364088|Wikidata=Q81987750 }}</ref>
* [[1,1′-(2,2-Propandiyl)bis(3,5-dibrom-4-(2,3-dibrompropoxy)benzol)|1,1′-(2,2-Propandiyl)bis&#091;3,5-dibrom-4-(2,3-dibrompropoxy)benzol&#093;]]
* [[Bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer]]

Letzteres wird von verschiedenen Herstellern seit 2014 oder 2015 auch tatsächlich eingesetzt.<ref>BASF: ''[https://www.plasteurope.com/news/detail.asp?id=229857 European EPS, XPS portfolio switched to PolyFR nine months ahead of REACH deadline]'', Plasteurope.com, 27. November 2014.</ref><ref>''ICL IP and BASF make progress in switch to polymeric flame retardant.'' In: ''Additives for Polymers.'' 2014, 2014, S.&nbsp;8, [[doi:10.1016/S0306-3747(14)70123-X]].</ref>

== Analytik ==
Zur Analytik wird das Isomerengemisch meist chromatographisch (z. B. durch [[HPLC]]) an ausgewählten [[Cyclodextrin]]phasen<ref>R. Koeppen, R. Becker, F. Emmerling, C. Jung, I. Nehls: ''Enantioselective preparative HPLC separation of the HBCD-Stereoisomers from the technical product and their absolute structure elucidation using X-ray crystallography.'' In: ''[[Chirality]].'' 19(3), 2007, S. 214–222. PMID 17226748.</ref> getrennt. Die Detektion erfolgt [[Massenspektrometrie|massenspektrometrisch]] meist mit der [[LC/MS|HPLC/MS-]] oder der [[GC/MS-Kopplung]].<ref>M. A. Abdallah, C. Ibarra, H. Neels, S. Harrad, A. Covaci: ''Comparative evaluation of liquid chromatography-mass spectrometry versus gas chromatography-mass spectrometry for the determination of hexabromocyclododecanes and their degradation products in indoor dust.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1190(1–2), 2008, S. 333–341. PMID 18359486.</ref> Bei biologischen [[Analysenprobe|Matrices]] ist eine aufwändigere Probenvorbereitung, meist mit primärer Gewinnung eines Gesamtlipidextrakts und anschließender Reinigung über [[Kieselgel]]-Trennsäulen und/oder durch [[lipophil]]e [[Gelchromatographie]], erforderlich.<ref>L. Roosens, A. C. Dirtu, G. Goemans, C. Belpaire, A. Gheorghe, H. Neels, R. Blust, A. Covaci: ''Brominated flame retardants and polychlorinated biphenyls in fish from the river Scheldt, Belgium.'' In: ''Environ Int.'' 34(7), 2008, S. 976–983. PMID 18400299.</ref><ref>C. Thomsen, H. K. Knutsen, V. H. Liane, M. Frøshaug, H. E. Kvalem, M. Haugen, H. M. Meltzer, J. Alexander, G. Becher: ''Consumption of fish from a contaminated lake strongly affects the concentrations of polybrominated diphenyl ethers and hexabromocyclododecane in serum.'' In: ''Mol Nutr Food Res.'' 52(2), 2008, S. 228–237. PMID 18186101.</ref>

Durch eine [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] von EPS- oder XPS-Stücken in [[Aceton]] und anschließender [[Röntgenfluoreszenzspektroskopie]] (XRF) kann einfach zwischen einer Ausrüstung mit Hexabromcyclododecan oder dem polymeren Flammschutzmittel [[bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer]] unterschieden werden.<ref>M. Schlummer, J. Vogelsang, D. Fiedler, L. Gruber, G. Wolz: ''Rapid identification of polystyrene foam wastes containing hexabromocyclododecane or its alternative polymeric brominated flame retardant by X-ray fluorescence spectroscopy.'' In: ''[[Waste Management & Research]].'' 33, 2015, S.&nbsp;662–670, [[doi:10.1177/0734242X15589783]].</ref> Auch die Verwendung von [[Kernspinresonanz]] (NMR) ist möglich.<ref>D. Jeannerat, M. Pupier, S. Schweizer, Y. N. Mitrev, P. Favreau, M. Kohler: ''Discrimination of hexabromocyclododecane from new polymeric brominated flame retardant in polystyrene foam by nuclear magnetic resonance.'' In: ''[[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]].'' 144, 2016, S.&nbsp;1391–1397, [[doi:10.1016/j.chemosphere.2015.10.021]]. PMID 26492426.</ref>

== Umweltrelevanz ==
HBCD kann durch verschiedene Prozesse in die Umwelt gelangen und kommt in Spurenkonzentrationen in allen [[Umweltkompartiment]]en wie Luft, Wasser und im Boden vor. In Sedimenten, in [[Klärschlamm]] und in Fischen<ref name="Roberr_Köppen">Robert Köppen, Susanne Esslinger, Roland Becker, Irene Nehls: ''Hexabromcyclododecan in heimischen Süßwasserfischen.'' In: ''Nachrichten aus der Chemie.'' 57, 2009, S. 901–904.</ref> wurden hohe Konzentrationen des α-Isomers nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Adrian Covaci, Andreas C. Gerecke, Robin J. Law, Stefan Voorspoels, Martin Kohler, Norbert V. Heeb, Heather Leslie, Collin R. Allchin, [[Jacob de Boer]] |Titel=Hexabromocyclododecanes (HBCDs) in the Environment and Humans: A Review |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=40 |Nummer=12 |Datum=2006 |DOI=10.1021/es0602492 |PMID=16830527 |Seiten=3679–3688}}</ref> In einer vom [[WWF]] durchgeführten Untersuchung wurde HBCD auch im Blut der Europaparlamentarier gefunden.<ref>WWF Detox Campaign: ''[https://assets.panda.org/downloads/badbloodoctober2004.pdf Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers].'' 2004.</ref> HBCD ist in geringeren Konzentrationen auch in vielen Lebensmittelverpackungen enthalten.<ref>M. Rani, W. J. Shim, G. M. Han, M. Jang, Y. K. Song, S. H. Hong: ''Hexabromocyclododecane in polystyrene based consumer products: An evidence of unregulated use.'' In: ''[[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]].'' Vol. 110, 2014, S.&nbsp;111–119; [[doi:10.1016/j.chemosphere.2014.02.022]].</ref>

HBCD ist persistent und baut sich daher nur schwer in der Umwelt ab. Es ist bioakkumulierend, reichert sich also über die Nahrungskette in Lebewesen an. Giftwirkung wurde nachgewiesen für Wasserorganismen wie Krebstiere und Algen. Zudem wurde in Tierversuchen eine Schädigung der Embryonal- und Säuglingsentwicklung gezeigt.<ref name="UBAAntworten" /> Zudem kann HBCD in der Umwelt über weite Strecken transportiert werden. Von an Strände abgelegener Inseln verfrachteten [[Polystyrol#Geschäumtes Polystyrol|EPS]]-Fragmenten kann es freigesetzt werden und zur [[Exposition (Epidemiologie)|Exposition]] von [[Invertebraten]] führen.<ref>{{Literatur |Autor=Mi Jang, Won Joon Shim, Gi Myung Han, Youna Cho, Sang Hee Hong |Titel=Plastic debris as a mobile source of additive chemicals in marine environments: In-situ evidence |Sammelwerk=[[Science of The Total Environment]] |Band=856 |Datum=2023-01 |DOI=10.1016/j.scitotenv.2022.158893 |Seiten=158893}}</ref>

== Gesetzliche Regelungen ==
Im Oktober 2008 wurde HBCD als [[PBT-Stoff]] in die Liste von [[SVHC|besonders besorgniserregenden Stoffen]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.019.724" /> Danach wurde HBCD im Februar 2011 in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Juni 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.019.724" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 143/2011">{{EU-Verordnung|2011|143}}</ref> Zusätzlich wurde der Stoff im Mai 2013 in das [[Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe]] aufgenommen. Für den Einsatz als Flammschutzmittel gilt ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot. Für den Haupteinsatzbereich als Zusatz in Dämmplatten galt eine einjährige Ausnahmeregel.<ref>UBA: [https://www.umweltbundesamt.de/presse/presseinformationen/weltweites-aus-fuer-flammschutzmittel-hbcd Weltweites „Aus“ für Flammschutzmittel HBCD], Presse-Information 23/2013, 8. Mai 2013.</ref> Für die Verwendung in EPS für Bauzwecke hatte die EU eine Zulassung erteilt, wobei der Überprüfungszeitraum am 21. August 2017 auslief.<ref>{{CELEX|52016XC0113(01)|''Zusammenfassung der Beschlüsse der Europäischen Kommission über Zulassungen für das Inverkehrbringen zur Verwendung und/oder für eine Verwendung von Stoffen, die in Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) aufgeführt sind.''}} Amtsblatt der Europäischen Union, C&nbsp;10, 13. Januar 2016.</ref>

In Deutschland mussten HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe nach einer Änderung der [[Abfallverzeichnis-Verordnung]] ab 1. Oktober 2016 als [[Gefährliche Abfälle|gefährlicher Abfall]] entsorgt werden. Aufgrund dieser Einstufung kam es zu Entsorgungsengpässen, da viele [[Müllverbrennungsanlage]]n nicht über die entsprechende Genehmigung verfügten.<ref>{{Internetquelle |autor=Bernd Freytag |url=https://www.faz.net/aktuell/wirtschaft/gefaehrlicher-abfall-entsorgungsnotstand-fuer-daemmplatten-14461363.html |titel=Entsorgungsnotstand für Dämmplatten |werk=FAZ.NET |datum=2016-10-01 |abruf=2022-12-30}}</ref> Um weiterhin die Entsorgung in diesen Müllverbrennungsanlagen zu ermöglichen, regelten einige Bundesländer über Erlasse, dass HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe bis zu einem bestimmten Anteil im Baumischabfall zulässig sind.<ref>{{Internetquelle |autor=Pia Grund-Ludwig |url=https://www.enbausa.de/daemmung/aktuelles/artikel/erste-bundeslaender-regeln-entsorgung-von-hbcd-daemmung-5008.html |titel=Erste Bundesländer regeln Entsorgung von HBCD-Dämmung |werk=EnBauSa |datum=2016-10-20 |abruf=2022-12-30}}</ref> Nach einer weiteren Änderung der Abfallverzeichnis-Verordnung gelten HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe ab 28. Dezember 2016 als nicht gefährlicher Abfall und können in Müllverbrennungsanlagen entsorgt werden.<ref>{{cite web| url=http://www.izu.bayern.de/aktuelles/detail_aktuelles.php?pid=01010101002907| title=Aktuelle Entwicklung zu HBCD(D)-haltigen Dämmstoffen, Änderung der Abfallverzeichnis-Verordnung| accessdate=2017-02-01| date=2017-01-11| publisher=Bayerisches Landesamt für Umwelt, Infozentrum UmweltWirtschaft (IZU)| archiveurl=https://web.archive.org/web/20170201191519/http://www.izu.bayern.de/aktuelles/detail_aktuelles.php?pid=01010101002907| archivedate=2017-02-01| offline=yes}}</ref> Am 17. Juli 2017 wurden die [[POP-Abfall-Überwachungs-Verordnung]] und eine Änderung zur Abfallverzeichnis-Verordnung erlassen ({{BGBl|2017n I S. 2644}}). HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe können damit auch weiterhin in Müllverbrennungsanlagen entsorgt werden, allerdings gelten für sie ein Getrenntsammlungsgebot, ein Vermischungsverbot sowie Nachweis- und Registerpflichten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bundesrat.de/DE/plenum/bundesrat-kompakt/17/959/959-pk.html#top-81 |titel=Einfachere Entsorgung von Styropor-Dämmplatten |hrsg=Bundesrat |datum=2017-07-24 |abruf=2022-12-30}}</ref>

In Österreich werden HBCD-haltige EPS-Dämmstoffe als nicht gefährlicher Abfall (Abfallschlüsselnummer 57108 „Polystyrol, Polystyrolschaum“) eingestuft. Sie dürfen in Verbrennungsanlagen für nicht gefährliche Abfälle (Müllverbrennungsanlagen) mitverbrannt werden.<ref>Leitfaden {{Internetquelle |url=https://www.bmk.gv.at/dam/jcr:5f403201-90ad-4a9d-af66-aba5a0d19c19/Leitfaden_EPS_XPS_UA.pdf |titel=EPS- und XPS-Dämmstoffabfälle ab der Baustelle |hrsg=Bundesministerium für Klimaschutz, Umwelt, Energie, Mobilität, Innovation und Technologie (BMK) |datum=2021 |abruf=2022-02-12}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Hexabromocyclododecanes|Hexabromcyclododecane}}
* [https://www.agehda.de/ Aktionsgemeinschaft für eine sichere und fachgerechte Entsorgung von HBCD-haltigen Dämmstoff-Abfällen]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Hexabromcyclododecan1256910}}
[[Kategorie:Bromcycloalkan]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]