Quelltext der Seite 1,1′-Bi-2-naphthol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chemical structural formula of (R)- and (S)-BINOL.svg|250px|Strukturformeln von 1,1′-Bi-2-naphthol]]
| Strukturhinweis = Strukturformeln der beiden BINOL-[[Enantiomere]]
| Andere Namen    = * BINOL
* (''RS'')-(±)-Binol
* (''R'')-(+)-Binol
* (''S'')-(−)-Binol
* beta-Binaphthol
* Chirales Binaphthol
* Bis-beta-naphthol
* 2,2′-Dinaphthol
* 1,1′-Bis-2-naphthol
* 2,2′-Dihydroxydinaphthyl
* Bis-beta-naphthol
* 2,2′-Dihydroxybinaphthalin
| Summenformel    = C<sub>20</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = * {{CASRN|602-09-5}} <small>[(''RS'')-Binol]</small>
* {{CASRN|18531-94-7|Q72443501}} <small>[(''R'')-(+)-Binol]</small>
* {{CASRN|18531-99-2|Q72443503}} <small>[(''S'')-(−)-Binol]</small>
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 11762
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = 
| Beschreibung    = weißes bis beiges Pulver<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=A11182.14 |Name=(±)-1,1'-Bi(2-naphthol) |Abruf=2023-10-12}}</ref>
| Molare Masse    = 286,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Schmelzpunkt    = 214–221 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" />
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
* löslich in Dioxan (50 mg·ml<sup>−1</sup>)<ref name="Thermofisher" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|104655|Name=1,1′-Bi-2-naphthol|Abruf=2023-10-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|315|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|301+310+330|302+352|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''1,1′-Bi-2-naphthol''' (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (''R'')- oder (''S'')-Enantiomer meist als [[Ligand]] oder [[Auxiliar]] zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt [[axiale Chiralität]] ([[Atropisomerie]]). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen [[Racemisierung]]. Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ±&nbsp;33–38° (20&nbsp;°C, 589&nbsp;nm) (c=1, THF).<ref>{{Thermofisher|ID=224300250 |Name=(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol |Abruf=2023-10-12}}
</ref> BINOL ist ein Vorläufer von [[BINAP]], einem anderen chiralen Katalysator.

== Gewinnung und Darstellung ==
BINOL kann in hoher Ausbeute (90 %) aus [[2-Naphthol]] in Gegenwart eines [[Kupfer]](II)-[[Katalysator]]s unter Luft- oder Sauerstoffzufuhr synthetisiert werden:<ref>M. Noji, M. Nakajima, K. Koga: ''A new catalytic system for aerobic oxidative coupling of 2-naphthol derivatives by the use of CuCl-amine complex: A practical synthesis of binaphthol derivatives.'' In: ''[[Tetrahedron Lett.]]'', 35&nbsp;(43), 1994, S.&nbsp;7983–7984; [[doi:10.1016/0040-4039(94)80028-6]].</ref>

[[Datei:BINOL-Synthese.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von BINOL]]

Das Trennen der beiden Enantiomere kann beispielsweise mittels des ebenfalls chiralen (8''S'', 9''R'')-(−)-''N''-Benzylcinchonidiniumchlorids erfolgen.<ref>Q.-S. Hu, D. Vitharana, L. Pu: ''An efficient and practical direct resolution of racemic 1,1′-bi-2-naphthol to both of its pure enantiomers.'' In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'', 6&nbsp;(9), 1995, S.&nbsp;2123–2126; [[doi:10.1016/0957-4166(95)00280-3]].</ref> Dabei können durch dessen Zugabe und mehrmaliges Lösen in [[Ethanol]] beide Enantiomere in hoher Ausbeute (70–75 %) isoliert werden.

== Verwendung ==
(''R'')-(+)-Binol ''oder'' (''S'')-(−)-Binol (auch Derivate der reinen Enantiomere) wird überwiegend in der [[Stereoselektive Synthese|asymmetrischen Synthese]] verwendet.

(''R'')-(+)-Binol ''oder'' (''S'')-(−)-Binol dient beispielsweise als Ligand eines [[Lanthanoid]]s in der [[Shibasaki-Aldolreaktion]], um unmodifizierte Ketone enantioselektiv an Aldehyde zu addieren:<ref name="Basiswissen">J. Bülle, A. Hittermann: ''Das Basiswissen der Organischen Chemie'', Thieme, ''Stuttgart'' 2000, S.&nbsp;308 ({{Google Buch |BuchID=EDJrWODkoKMC |Seite=308}}).</ref>

[[Datei:Shibasaki-Aldolreaktion.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Shibasaki-Aldolreaktion]]

Vom (''R'')-(+)-Binol ''oder'' (''S'')-(−)-Binol abgeleitete Heterobimetallkatalysatoren werden auch in der enantioselektiven Addition von Phosphornukleophilen an [[Imine]] eingesetzt.<ref name="Gröger">[[Harald Gröger|H. Gröger]], Y. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens und [[Masakatsu Shibasaki|M. Shibasaki]]: ''A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic alpha-Amino Phosphonates: The first Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 120, 1998, S. 3089–3103, [[doi:10.1021/ja973872i]].</ref><ref name="Schlemminger">I. Schlemminger, Y. Saida, H. Gröger, [[Wolfgang Maison|W. Maison]], N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki, [[Jürgen Martens (Chemiker)|J. Martens]]: ''Concept of Rigidity: How to Make Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes almost Perfect.'' In: ''J. Org. Chem.'' 65, 2000, S. 4818–4825, [[doi:10.1021/jo991882r]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Bi-2-Naphthol}}
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Biaryl]]