Quelltext der Seite Γ-Butyrolacton

{{SEITENTITEL:γ-Butyrolacton}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel    = [[Datei:Structural formula of gamma-butyrolactone.svg|130px|Strukturformel von gamma-Butyrolacton]]
| Name              = γ-Butyrolacton
| Andere Namen      = * Oxolan-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Butyro-1,4-lacton
* Gamma-Butyrolacton
* Dihydrofuran-2-on
* 1-Oxa-cyclopentan-2-on
* 4-Butanolid
* {{INCI|Name=BUTYROLACTONE |ID=74772 |Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel     = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
| CAS              = {{CASRN|96-48-0}}
| EG-Nummer        = 202-509-5
| ECHA-ID          = 100.002.282
| PubChem          = 7302
| ChemSpider       = 
| DrugBank         = DB04699
| Beschreibung     = farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse     = 86,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat         = flüssig
| Dichte           = 1,13 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Merck">{{Merck|801661|Name=γ-Butyrolacton|Abruf=2011-01-19}}</ref>
| Schmelzpunkt     = −44 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt       = 204–206 °C<ref name="Merck" />
| Dampfdruck       = * 0,344 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3 hPa (52 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit      = vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz    = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=gamma-Butyrolacton|ZVG=28150|CAS=96-48-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme  = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort   = Gefahr
| H                = {{H-Sätze|302|318|336}}
| EUH              = {{EUH-Sätze|-}}
| P                = {{P-Sätze|261|264|271|280|301+312|305+351+338}}
| Quelle P         = <ref name="GESTIS" />
| MAK              = 
| ToxDaten         = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1540 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. 31(1)(49), 1987.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1460 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV., 64(2)(3), 1999.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −420,9 kJ/mol (l)<ref name="crchandbook"/><br/>
−366,5 kJ/mol (g)<ref name="crchandbook">{{Webarchiv|url=http://courses.chem.indiana.edu/c360/documents/thermodynamicdata.pdf|wayback=20150426054824|text=CRC-Handbook 90. Auflage (2009–2010), S. 5–26}}. – Siehe auch {{NIST|96-48-0|Name=Butyrolactone|Abruf=2016-03-01}}</ref>
}}

'''γ-Butyrolacton''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Oxolan-2-on''', abgekürzt oft auch als '''GBL''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Lactone]], genauer gesagt ist es das Lacton der [[4-Hydroxybutansäure|γ-Hydroxybuttersäure]] (GHB). Es wird hauptsächlich als [[Lösungsmittel]] in der Industrie und als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und [[Chemikalien]] eingesetzt. Daneben dient es als [[Vorläuferstoffe|Vorläuferstoff]] des [[Betäubungsmittel]]s [[4-Hydroxybutansäure|GHB]]; in Europa und den USA wird die Abgabe von GBL daher durch das sogenannte [[Monitoring]] (Name für freiwillige Selbstkontrolle der Händler und Hersteller) überwacht.

== Vorkommen ==
In der Natur kommt GBL in Spuren z.&nbsp;B. als Umbauprodukt der natürlichen [[4-Hydroxybutansäure]] und auch in Wein vor.<ref>{{Literatur|Autor=J. Vose, T. Tighe, M. Schwartz, E. Buel|Titel=Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine|Sammelwerk=Journal of Forensic Sciences|Band=46|Nummer=5|Jahr=2001|Seiten=1164–1167|PMID=11569560}}</ref> Auch in geröstetem [[Kaffee]] kann es nachgewiesen werden.<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref> Es wird industriell aus [[Bernsteinsäure]] oder [[1,4-Butandiol]] synthetisiert.

== Gewinnung und Darstellung ==
γ-Butyrolacton wird großtechnisch durch [[Dehydrierung]] und gleichzeitiger [[Cyclisierung]] von [[1,4-Butandiol]] bei Temperaturen von 180–300&nbsp;°C unter Normaldruck an [[Kupfer]]kontakten als [[Katalysator]] hergestellt. Diese Reaktion wird auch Reppe-Prozess genannt.<ref name="ULLMANN">Wolfgang Schwarz, Jürgen Schossig, Roland Rossbacher, Rolf Pinkos, Hartmut Höke: ''Butyrolactone.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 17. Mai 2019, S.&nbsp;2f., {{DOI|10.1002/14356007.a04_495.pub2}}.</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of gamma-butyrolactone.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Dehydrocyclisierung von 1,4-Butandiol zu γ-Butyrolacton in Gegenwart eines Kupferkatalysators]]

Die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] bei diesem Verfahren beträgt ungefähr 95 %. Das Produkt kann durch Abtrennung aus der [[Wasserstoff]]-[[Gasphase]] relativ einfach gewonnen werden. Dieses Verfahren wird hauptsächlich von [[BASF]], [[Ashland (Unternehmen)|Ashland]] und [[Lyondellbasell|LyondellBasell]] durchgeführt.<ref name="ULLMANN" />

Darüber hinaus kann GBL auch großtechnisch durch Hydrierung von [[Maleinsäureanhydrid]] oder [[Maleinsäuredimethylester]] hergestellt werden. Verfahren, die von [[Tetrahydrofuran]], [[2,5-Dihydrofuran|Dihydrofuran]], [[Acetylen]], [[Butindiol]] oder [[1,3-Butadien]] ausgehen, werden von der Industrie nicht verwendet.<ref name="ULLMANN" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
GBL ist eine bei [[Raumtemperatur]] [[farblos]]e [[Flüssigkeit]] mit schwachem Geruch.<ref name="ULLMANN" />

Die [[Schmelztemperatur]] von γ-Butyrolacton liegt bei −43,5&nbsp;°C, der [[Siedepunkt]] bei 206&nbsp;°C. Zusammen mit [[Wasserdampf]] ist GBL flüchtig bei Temperaturen, die unter dem eigentlichen Siedepunkt von GBL liegen. Der [[Flammpunkt]] und die [[Zündtemperatur]] liegen bei 100 beziehungsweise 455&nbsp;°C. Die [[Dichte]] von GBL beträgt 1,128&nbsp;g/cm<sup>3</sup>.<ref name="ULLMANN" />

Löslich ist γ-Butyrolacton in jedem Verhältnis mit [[Wasser]], [[Methanol]], [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether|Ether]], [[Dichlormethan]], [[Toluol]] und [[Propylenglycol]]. Allerdings ist die [[Löslichkeit]] von GBL in [[aliphatisch]]en Kohlenwasserstoffen stark begrenzt.<ref name="ULLMANN" />

Die [[Viskosität]] von GBL ist relativ gering und mit der von Wasser vergleichbar.<ref name="ULLMANN" />

=== Chemische Eigenschaften ===
GBL reagiert durch partielle Hydrolyse zu [[4-Hydroxybutansäure|γ-Hydroxybuttersäure]] in Wasser leicht sauer, wobei das Gleichgewicht bei 0 °C zu 100 % auf der Seite des Lactons liegt und sich bei steigender Temperatur verschiebt (80 % Lacton bei 100 °C).<ref name="ULLMANN" /> Die Substanz wird durch wässrige Alkalien [[Ausbeute (Chemie)|quantitativ]] hydrolysiert. Wasserfreie Basen können ein Proton am C2-Atom abstrahieren (C-H-acide Verbindung, Bildung des [[Enolat]]s), das dadurch einem nukleophilen Angriff zugänglich wird.<ref name="ULLMANN" />

GBL ist wie [[Essigsäureethylester]] oder Aceton ein polar [[Lösungsmittel#Aprotische Lösungsmittel|aprotisches Lösungsmittel]] und löst viele Kunststoffe wie Polyester oder [[Polymethylmethacrylat|PMMA]].<ref name="ULLMANN" />

=== Pharmakokinetik ===
GBL wird im menschlichen Blut durch die 1,4-Lactonase zu [[4-Hydroxybutansäure|GHB]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Die [[Resorption|Resorbierung]] von GBL erfolgt bei oraler Aufnahme schneller als von GHB, so dass der [[Plasmaspiegel]] von GHB bei der Einnahme von GBL schneller ansteigt als bei Einnahme von GHB selbst.
Die [[Plasmahalbwertszeit]] von GBL beträgt auf Grund rascher [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] zu GHB weniger als 60&nbsp;s, das heißt, fünf Minuten nach der Einnahme von GBL sind im Körper noch etwa 3 % des γ-Butyrolactons vorhanden.
Primär wird GHB durch [[Alkoholdehydrogenase]] (ADH)/[[Aldehyddehydrogenasen]] (ALDH) im Körper zu [[Bernsteinsäure]] metabolisiert, die ihrerseits in den [[Citratzyklus]] übergeht. Als Abbauprodukte bleiben letztlich nur [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Wasser]] übrig. Zu geringen Teilen entstehen auch Metabolite durch [[β-Oxidation]], die [[renal]] ausgeschieden werden.

[[Datei:GHB metabolic pathway.png|mini|zentriert|600px|Stoffwechselweg von GHB, GBL und 1,4-Butandiol.<ref>{{Literatur |Autor=Leo J Schep, Kai Knudsen, Robin J Slaughter, J Allister Vale, Bruno Mégarbane |Titel=The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol |Sammelwerk=Clinical Toxicology |Band=50 |Nummer=6 |Verlag= |Datum=2012 |Seiten=458–470 |DOI=10.3109/15563650.2012.702218}}</ref>]]

== Verwendung ==
=== Industrie ===
GBL ist ein weit verbreitetes [[Lösungsmittel]] in der Industrie und wird auch als Farbentferner, Graffitientferner, [[Reinigungsmittel]] und [[Nagellackentferner]] verwendet. Es ist als [[Weichmacher]] in Weich-PVC-Folien enthalten und als Elektrolytbestandteil in [[Elektrolytkondensator]]en.

Darüber hinaus dient GBL auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und [[Chemikalien]] für die Landwirtschaft.

Für die chemische Industrie ist GBL unersetzlich, was der wesentliche Grund dafür ist, dass es im Gegensatz zu [[4-Hydroxybutansäure|GHB]] nicht als illegales [[Betäubungsmittel]] eingestuft wird. GBL findet seit dem Verbot von [[4-Hydroxybutansäure|GHB]] (Liquid Ecstasy) auch als Droge Verwendung und dient zudem als Grundstoff für die Herstellung von GHB.

=== Droge ===
GBL ist auch als [[Partydroge]] bekannt, da es innerhalb weniger Sekunden im menschlichen Körper zu [[4-Hydroxybutansäure|GHB]] [[Hydrolyse|umgewandelt]] wird, das ebenfalls als Droge bekannt ist. Ersteres insbesondere, nachdem der Erwerb von ''GHB'' – beispielsweise in Deutschland ab 2002 – rechtlich erschwert wurde. Während ursprünglich ''GHB'' die Szenenamen ''Liquid Ecstasy, Liquid E'' oder schlicht ''G'' (englisch ausgesprochen) trug, wird mittlerweile auch GBL so bezeichnet, da meist diese Substanz effektiv konsumiert wird. Im ''Drogen- und Suchtbericht der Bundesregierung'' wird GBL stets nur zusammengefasst mit GHB unter der Begrifflichkeit „''GHB/GBL''“ erwähnt<ref>Die Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''Drogen- und Suchtbericht Mai 2015.'' Online unter {{Webarchiv|url=http://www.drogenbeauftragte.de/fileadmin/dateien-dba/Service/Publikationen/2015_Drogenbericht_web_010715.pdf |wayback=20150722171749 |text=Archivierte Kopie }}, abgerufen am 15. September 2015</ref>.

GBL erzielt annähernd dieselbe Wirkung wie ''GHB,'' allerdings gibt es aus Sicht der Konsumenten bis zum Wirkungseintritt einige Unterschiede:

* GBL muss im Vergleich zu GHB deutlich niedriger (etwa mit dem Faktor 0,5) dosiert werden, um dieselbe (GHB-)Wirkung zu entfalten. Eine typische (Party-)Dosis liegt daher bei GBL meist bei 1,0 bis maximal 2,0&nbsp;ml.
* GBL bewirkt einen schnelleren Wirkungseintritt im Vergleich zu ''GHB'' (s. obiger Abschnitt ''Pharmakokinetik'').
* GBL muss stärker verdünnt werden (s. Abschnitt ''Schäden durch Dauerkonsum'').
* GBL hat einen stärkeren Eigengeschmack, der oft als sauer beschrieben wird, während GHB einen eher geringen Eigengeschmack hat.<ref>{{toter Link|url=http://www.drogen-info-berlin.de/htm/ghb.htm}}</ref>

''Für weitere Informationen zur Wirkung und zum Nachweis als Droge siehe [[4-Hydroxybutansäure|Hauptartikel GHB]].''

== Risiken ==
=== Schäden durch Dauerkonsum ===
Bei unverdünntem GBL-Konsum durch den Menschen wird die [[Speiseröhre]], [[Magenschleimhaut]], Dick- und [[Dünndarm]]zellen angegriffen, auch kann die [[Wundheilung]] verzögert werden. Unverdünntes GBL löst zudem [[Calcium]] aus dem [[Zahnschmelz]]. Drogenberatungsstellen und [[Safer Use|Safer-Use]]-Initiativen empfehlen daher meist eine Verdünnung von 1:100 bis 1:300 (1&nbsp;ml GBL auf 100–300&nbsp;ml alkoholfreie Flüssigkeit).<ref>{{Internetquelle |url=https://drugscouts.de/de/lexikon/gbl |titel=GBL |werk=drugscouts.de |abruf=2022-04-20}}</ref> Eine weitere Gefahr stellen in diesem Zusammenhang Verunreinigungen dar, die in dem nicht analysenreinen Industrie-GBL enthalten sein können.

=== Mischkonsum und Überdosierung ===
Da GBL im menschlichen Körper innerhalb von Sekunden zu GHB verstoffwechselt wird, gelten alle Risiken für den Konsum von [[4-Hydroxybutansäure|GHB]] im Prinzip auch für den Konsum von GBL, zusätzlich zu den Eigenrisiken von GBL (s. vorherigen Abschnitt ''Schäden durch Dauerkonsum''). Eine Überdosierung kann bei GBL zudem schneller herbeigeführt werden, da GBL nur etwa halb so stark dosiert werden darf wie GHB, wenn man denselben (GHB-)Effekt erzielen will.

''Für weitere Informationen zu den Risiken als Droge siehe im [[4-Hydroxybutansäure|Hauptartikel GHB]] den dortigen gleichnamigen Abschnitt.''

=== Toxizität ===
Die [[Toxizität]] von GBL wurde auf Grund seiner vielfältigen Verwendung in der chemischen Industrie, unter anderem auch bei der Produktion von Lebensmitteln, recht eingehend erforscht.
Tierversuche haben ergeben, dass GBL innerhalb weniger Minuten zu [[4-Hydroxybutansäure|GHB]] [[Stoffwechsel|metabolisiert]] wird und binnen zwei bis drei Stunden als [[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]] mit der [[Atemluft]] wieder ausgeschieden wird. Für Mäuse liegt die [[Letale Dosis|mittlere letale Dosis]] bei einmaliger Verabreichung von GBL im Bereich zwischen 0,5 und 1,8&nbsp;g pro Kilogramm Körpergewicht. Mehrmonatige Verabreichungen an Tiere in kleineren Dosierungen sind ohne Schäden überstanden worden.<ref>NTP Study Reports TR-406: [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/lt_rpts/tr406.pdf ''Toxicology and Carcinogenesis Studies of γ-Butyrolactone (CAS No. 96-48-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies)''] oder [https://ceri.com/q_v7n4q1.htm Cognitive Enhancement Research Institute Discussion].</ref> GBL ist weder [[Genotoxizität|gentoxisch]] noch [[krebserregend]]. Bei Überdosierung kann GBL jedoch tödlich sein (s.&nbsp;o.).

=== Sicherheitshinweise ===
GBL ist eine [[schleimhaut]]reizende, gesundheitsschädliche Substanz. Daher müssen beim Arbeiten mit GBL eine [[Schutzbrille]] und [[Schutzhandschuhe]] getragen werden. Mit GBL verunreinigte Kleidung muss sofort entfernt werden. Zudem muss beim Arbeiten mit GBL für eine gute Belüftung gesorgt werden. Nach Hautkontakt müssen betroffene Stellen mit Seife und Wasser gründlich abgewaschen werden, Haut jedoch nicht schrubben. Nach Augenkontakt muss das betroffene Auge mindestens 15 Minuten mit fließendem [[Wasser]] gespült werden und anschließend ein [[Augenarzt]] aufgesucht werden. Wird GBL versehentlich verschluckt, muss der [[Mund]] sofort mit Wasser gespült und reichlich Wasser nachgetrunken werden.

Brennendes GBL kann mit [[Wasser]], Trockenlöschmitteln, [[Schaum]] und [[Kohlenstoffdioxid]] gelöscht werden, wobei Chemikalienschutzkleidung getragen werden muss. Kontaminiertes Löschwasser muss getrennt gesammelt werden und darf nicht in die [[Kanalisation]] gelangen.

GBL muss an einem gut belüfteten Ort und getrennt von [[Alkalien]] und [[Basen (Chemie)|basenbildenden]] Substanzen gelagert werden.

== Rechtliche Situation ==
=== Deutschland ===
GBL ist nicht im Betäubungsmittelgesetz aufgeführt, doch wird in Europa auf eine freiwillige Kontrolle der Abgabe durch die Vertreiber vertraut ([[Monitoring]]). Der Besitz ist nicht strafbar, ist aber durch das Chemikaliengesetz und die [[GefStoffV]] geregelt. Strafbar ist der Missbrauch von GBL zur [[Synthese]] (Herstellung) von [[4-Hydroxybutansäure|GHB]].<ref name="BGH">[[Bundesgerichtshof|BGH]], Urteil vom 8. Dezember 2009, Az. 1 StR 277/09, [http://juris.bundesgerichtshof.de/cgi-bin/rechtsprechung/document.py?Gericht=bgh&Art=pm&Datum=2009&Sort=3&nr=50173&pos=0&anz=249 Volltext].</ref> In den letzten Jahren war auf Grund des Verbotes von GHB ein Anstieg des GBL-Konsums zu beobachten.

GBL fällt unter Umständen unter die [[Legaldefinition]] des {{§|2|amg_1976|juris}} Abs.&nbsp;1 [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|AMG]]. Dann sind Herstellung und Verkauf nach dem AMG reguliert, unabhängig davon, in welcher Form es vorliegt,<ref>Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert (Hrsg.): ''Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG).'' Springer, 2010, S.&nbsp;64–66 ({{Google Buch|BuchID=e10TTssGmUkC|Seite=64}}).</ref><ref>{{§|2|amg_1976|juris}} Abs.&nbsp;1 Nr.&nbsp;5 a.F., {{§|2|amg_1976|juris}} Abs.&nbsp;1 Nr.&nbsp;2a n.F., {{§|5|amg_1976|juris}}, {{§|95|amg_1976|juris}} Abs.&nbsp;1 Nr.&nbsp;1.</ref> und bedürfen einer Genehmigung. Dies wurde in einem Urteil des [[Bundesgerichtshof]]s bestätigt.<ref name="BGH" /><ref name="Kaempf">[http://www.kanzlei-kaempf.net/component/content/article/46.html?0be849799c653ff03a5e289278cd2ae4=84abafdbc91a750240de8fcba6ffccb4 ''Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL; liquid ecstasy) zu Konsumzwecken'']</ref>

Inwieweit diese Entscheidung nach dem Urteil vom 10. Juli 2014 des [[Europäischer Gerichtshof|Europäischen Gerichtshofs]]<ref>EuGH, Urteil vom 10. Juli 2014, Az. C-358/13, C-181/14, C-358/13, C-181/144, [http://curia.europa.eu/juris/document/document.jsf?text=&docid=154827&pageIndex=0&doclang=DE&mode=req&dir=&occ=first&part=1 Volltext].</ref> noch haltbar ist, ist rechtlich umstritten. Der EuGH hatte sinngemäß geurteilt, dass das AMG nur angewendet werden kann, wenn es sich bei der entsprechenden Substanz um ein Arzneimittel handle und nicht bei Stoffen, „die nur konsumiert werden, um einen Rauschzustand hervorzurufen, und die dabei gesundheitsschädlich sind“.<ref name="Kaempf" /> Aktuelle Kommentare zum Arzneimittelgesetz spiegeln diese Rechtslage wider.<ref>Kügel, Müller, Blattner: ''Arzneimittelgesetz, Kommentar''; 2. Auflage, 2016;  C.H. Beck Verlag; Rn. 86, Rn. 99.</ref> Es gibt jedoch zurzeit keine neuere Entscheidung deutscher Bundesgerichte im Bezug auf GBL.

Mit dem § 3 [[Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz]] wurde mit Wirkung zum 12. April 2026 ein umfassendes Handels‑, Vertriebs‑, Erwerbs‑, Besitz‑ und Verbringungsverbot für in Anlage 1 bzw. Anlage 2 genannte Stoffe erlassen – darunter Lachgas, GBL und BDO.<ref>{{Internetquelle |autor=Marcel Kühn |url=https://www.ihk.de/chemnitz/recht-und-steuern/rechtsinformationen/gewerberecht/nach-branchen/handel/verkaufsverbot-fuer-lachgas-6968738 |titel=Verkaufsverbot für Lachgas |werk=Nr. 6968738, ihk.de |hrsg=DIHK |sprache=de |abruf=2026-04-10}}</ref>

=== Australien ===
In Australien ist GBL eine ''border controlled substance'' und die Einfuhr ohne Erlaubnis illegal.<ref>[http://www.austlii.edu.au/au/legis/cth/num_act/lajladoaoma2005722/sch1.html LAW AND JUSTICE LEGISLATION AMENDMENT (SERIOUS DRUG OFFENCES AND OTHER MEASURES) ACT 2005 NO. 129, 2005 – SCHEDULE 1].</ref>

=== Kanada ===
GBL ist in Kanada eine ''Controlled Substance'' nach ''Schedule VI'' des ''Controlled Drugs and Substances Act.''<ref>[http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/C-38.8/page-3.html Controlled Drugs and Substances Act (S.C. 1996, c. 19)].</ref>

=== Hongkong ===
In Hongkong wird GBL als ''dangerous drug controlled under Schedule 1'' nach der ''Dangerous Drugs Ordinance, Cap.134'' mit Ausnahmen nach Paragraph 16D behandelt.

=== Israel ===
GBL ist in Israel seit 2007 als verschreibungspflichtig klassifiziert.<ref>[https://www.nevo.co.il/Law_word/law01/P170_001.doc section 7c of chapter B of part A of the 1st appendix of the Dangerous Drugs Act 1973].</ref>

=== Niederlande ===
In den Niederlanden ist GBL als Reinigungsmittel frei erhältlich.<ref>{{cite web|url=http://www.trouw.nl/tr/nl/4492/Nederland/article/detail/3238971/2012/04/11/Verkopers-schoonmaakmiddel-verdienen-fors-aan-partydrug-GHB.dhtml|title=Verkopers schoonmaakmiddel verdienen fors aan partydrug GHB|date=2012-04-11|accessdate=2012-04-11|work=[[Trouw]]|language=nl}}</ref>

=== Schweden ===
GBL ist in Schweden als gesundheitsgefährdender Stoff eingestuft, seit 2011 als ''controlled substance.''<ref>[http://www.riksdagen.se/Webbnav/index.aspx?nid=3120&doktyp=betankande&bet=2010/11:SoU5 Socialutskottets betänkande 2010/11:SoU5 – Riksdagen].</ref>

=== Schweiz ===
GBL ist in der Schweiz ein Betäubungsmittel, soweit der Stoff nicht industriell eingesetzt wird. Der private Umgang ist damit wie bei jedem anderen Betäubungsmittel strafbar.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.servat.unibe.ch/dfr/bger/140715_6B_1067-2013.html |text=Entscheid des Schweizerischen Bundesgerichts vom 15. Juli 2014 (6B_1067/2013) E. 1.5 |wayback=20151124133054 |archiv-bot=}}</ref>

=== Vereinigtes Königreich ===
Nach ''regulation 4B'' von 2001 ist die Einfuhr, Ausfuhr, Herstellung, Vertrieb und Besitz von GBL und [[1,4-Butandiol|1,4-BD]] gestattet, sofern es nicht zum menschlichen Konsum beabsichtigt ist.<ref name="HO circular">{{Webarchiv|url=http://www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/100526/21-2009.pdf |wayback=20141006151909 |text=A Change to the Misuse of Drugs Act 1971: Control of GBL, 1,4-BD, BZP and related piperazine compounds, a further group of anabolic steroids and 2 non-steroidal agents, synthetic cannabinoid receptor agonists and oripavine  }}</ref><ref>{{cite web| title = UK Statutory Instrument 2011 No. 448 |url=http://www.legislation.gov.uk/uksi/2011/448/made?view=plain | date = 2011-02-18| accessdate=2015-01-16| offline= | language=en}}</ref>

=== USA ===
GBL ist in den USA als ''List 1 controlled chemical'' klassifiziert. Als Analogon von GHB ist es eine ''Schedule I controlled substance'' nach dem ''Controlled Substances Act,'' wenn es für den menschlichen Konsum verwendet wird.<ref>[http://www.justice.gov/archive/ndic/pubs1/1621/index.htm Information Bulletin: GHB Analogs; GBL, BD, GHV, and GVL].</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.ceri.com/ghbalt.htm The Emergence of GHB Alternatives(GBL als GHB Alternative-engl.)]
* [https://ceri.com/ghb-comm.htm The Commercial Chemistry of GHB (Zusammenhang GHB/GBL chemisch-engl.)]
* {{ToxBew|007-L|Name=γ-Butyrolacton|Abruf=2012-08-22}}
* [http://www.toxi.ch/ausgabe/showfinal.php?id=111&lang=ger&menu=wissenswertes Anfragen über GBL- u. GHB-Vergiftungen an das Toxzentrum der Schweiz]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Butyrolactongamma}}
[[Kategorie:Butyrolacton]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]