1-Dodecanol

Strukturformel
Strukturformel von Dodecan-1-ol
Allgemeines
Name	1-Dodecanol
Andere Namen	Laurylalkohol 1-Dodecanol Dodecan-1-ol Vorlage:INCI
Summenformel	C12H26O
Kurzbeschreibung	weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-982-0 ECHA-InfoCard 100.003.620 PubChem 8193 ChemSpider 7901 DrugBank DB06894 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	186,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	24 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	261 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,69 Pa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Mineralöl, Pflanzenöl und Diethylether<ref>Eintrag zu Dodecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 12800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Medizin und Ernährung, 8(244), 1967.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet. Der Name leitet sich vom Lorbeer (Laurus nobilis) ab, dessen Früchte ein fettes Öl liefern, das eine erhebliche Menge an Laurinsäure (Dodecansäure) enthält.

Vorkommen

Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),<ref name="Dr. Dukes N" /> Houttuynia cordata<ref name="Dr. Dukes 1" /> und in Thymian (Thymus longicaulis)<ref name="Dr. Dukes 1" /> gefunden.

• Johanniskraut
  Johanniskraut
• Houttuynia cordata
  Houttuynia cordata
• Thymian
  Thymian

Gewinnung und Darstellung

Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.<ref name="DOI10.1002/cssc.201601563">Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, doi:10.1002/cssc.201601563.</ref>

Verwendung

Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.<ref name="Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke">Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

1-Dodecanol findet Verwendung als Insektizid im Anbau von Obstbäumen. Es kommt vor allem gegen beißende Insekten wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Dunklen Obstbaumwickler (Pandemis heparana) zum Einsatz.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union sowie in der Schweiz in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Österreich sind Präparate mit 1-Dodecanol erhältlich, nicht jedoch in Deutschland.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1-Dodecanol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 1"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes N"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>