ω-Chloracetophenon

Strukturformel
	Struktur von Chloracetophenon
Allgemeines
Name	ω-Chloracetophenon
Andere Namen	2-Chlor-1-phenylethanon; Phenacylchlorid; Phenylchlormethylketon; CN-Reizstoff;
Summenformel	C8H7ClO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-531-1
ECHA-InfoCard	100.007.757
PubChem	10757
ChemSpider	10303
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	154,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	247 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0054 mmHg (20 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,64 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311+331‐315‐318‐334‐335
	P: 261‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,3 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 532-27-4 bzw. ω-Chloracetophenon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	20 mg·m−3 (TCLo, Mensch, inh.)<ref>F. W. Beswick, P. Holland, K. H. Kemp: Acute effects of exposure to orthochlorobenzylidene malononitrile (CS) and the development of tolerance. In: British journal of industrial medicine. Band 29, Nummer 3, Juli 1972, S. 298–306, doi:10.1136/oem.29.3.298, PMID 5044601, PMC 1009428 (freier Volltext).</ref>; 50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ω-Chloracetophenon (CN) ist ein gelblicher kristalliner Feststoff mit unangenehmem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Es wurde erstmals 1871 vom deutschen Chemiker Carl Graebe durch Chlorierung von Acetophenon hergestellt.

Verwendung

ω-Chloracetophenon wird in Form von Aerosolen als Reizstoff verwendet, sogenanntes Tränengas.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 74–75, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> Es wurde während des Ersten und Zweiten Weltkrieges untersucht, kam da jedoch nicht zum Einsatz. Von den Vereinigten Staaten von Amerika wurde ω-Chloracetophenon in Vietnam eingesetzt. Seine Giftigkeit ist anscheinend größer als die von CS, und es wurde daher weitgehend durch dieses ersetzt. Es wurde lange Zeit in Deutschland in Reizgaspatronen für Selbstschutzwaffen verwendet.

CN steht Paramilitärs und Polizeikräften immer noch in kleinen, unter Gasdruck stehenden Aerosol-Behältern zur Verfügung, bekannt als „Chemical Mace“ (Chemische Keule) oder Tränengas. Die Dosenfüllung setzt sich hierbei zusammen aus 1,2 Prozent Chloracetophenon und als Lösungs- und Sprühmittel ein Gemisch aus 1,1,1-Trichlorethan und Trichlortrifluorethan sowie Kohlenwasserstoffen. Es ist im Gebrauch weitgehend dem Pfefferspray gewichen, da dieses schneller wirkt und sich schneller verteilt. Weiterhin wird es jedoch zur Beimischung in Wasserwerfern verwendet.

Als chemischer Kampfstoff ist Chloracetophenon völkerrechtlich im Sinne des Genfer Protokolls geächtet, was 1969 von der UN-Vollversammlung als Folge des Einsatzes in Vietnam erneut bestätigt wurde.<ref>Polizei: International geächtet. In: Der Spiegel. Nr. 28, 1981, S. 51–52 (online – 5. Juli 1981). </ref>

Wirkungen

Wie das CS-Gas, wirkt diese Verbindung insbesondere als Augenreizstoff und reizend auf Schleimhäute (im Mund- und Nasenbereich, dem Bereich des Bronchialsystems und der Luftröhre sowie auf Bindehäute). Manchmal kann es zu allgemeineren Reaktionen wie Ohnmacht und vorübergehenden Gleichgewichts- und Orientierungsverlusten führen. Bei unsachgemäßem Einsatz können Schäden wie Augenverletzungen und Hautschäden auftreten. Hierbei wurden Hautausschläge und Atopische Ekzeme als allergische Reaktion auf Kontakt beobachtet. In seltenen Fällen wurden auch Todesfälle durch Lungenschädigung gemeldet. Ebenfalls wurde über Fälle von Hautkrebs berichtet.<ref>Eintrag zu ω-Chloracetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

Alfred Schrempf: Chemical Mace – Wie gefährlich ist Chloracetophenon? In: Chemie in unserer Zeit, 12. Jahrg. 1978, Nr. 5, S. 146–152, doi:10.1002/ciuz.19780120503
Reinhard Klimmek, Ladislaus Szinicz, Nikolaus Weger: Chemische Gifte und Kampfstoffe. Hippokrates Verlag 1983, S. 27 ff., ISBN 3-7773-0608-8

Einzelnachweise