Cyclisierung
Als Cyclisierung oder Zyklisierung (auch Ringschluss) wird nach der Definition der IUPAC die Bildung einer Ringverbindung aus einem offenkettigen Molekül durch die intramolekulare Bildung einer neuen Bindung bezeichnet.<ref name="Gold Book">{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim| cyclization}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 5.0.0 | – Version: 5.0.0}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref> Die Reaktion kann unter Bildung von reinen, gesättigten oder ungesättigten, Kohlenstoffringen oder Heterocyclen ablaufen.
Wird an einem bestehenden Ring oder Ringsystem ein weiterer Ring aufgebaut, spricht man von Anellierung.<ref name="Gold Book1">{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim| annelation}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 5.0.0 | – Version: 5.0.0}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref> Die Cyclisierung führt zu Ringen, die zwischen drei und etwa sechzehn Gliedern aufweisen. Eine Cyclisierung kann photochemisch, thermisch oder katalytisch, besonders durch Übergangsmetallkatalyse, initiiert werden. Die Bildung einer cyclischen Verbindung aus zwei oder mehreren Molekülen wird als Ringbildungs- oder Ringschlussreaktion bezeichnet.
Intramolekularer Ringschluss
Der intramolekulare Ringschluss kann dabei als elektrocyclische Ringschlussreaktion ablaufen oder durch Kondensationsreaktionen bewirkt werden<ref name="Gold Book">{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim| cyclization}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 5.0.0 | – Version: 5.0.0}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref>. Die Ringschlussmetathese ist ein weiteres Verfahren zur Synthese cyclischer Verbindungen.<ref name=Johannes>Katharina Johannes, Martin Watzke, Jürgen Martens: Synthesis of α,β-unsaturated caprolactams starting from heterocyclic imines. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Bd. 47, Nr. 3, 2010, S. 697–702, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Beispiel für einen elektrocyclischen Ringschluss ist die Isomerisierung von 1,3-Butadien zu Cyclobuten, für einen Ringschluss unter Kondensationsbedingungen die Dieckmann-Kondensation.
Ob ein intramolekularer Ringschluss leicht oder schwer erreichbar ist, hängt nicht zuletzt von der Größe der gebildeten Ringsysteme ab. So sind Ringe mit 5–6 Ringgliedern besonders leicht zugänglich, da in diesen Systemen die geringste Ringspannung herrscht.
Cyclisierung von Peptiden und Proteinen
Durch den Ringschluss werden die offenen Enden der Aminosäureketten (Peptide und Proteine) abgesättigt, wodurch diese eine höhere Stabilität bekommen. Dabei werden die Enden gewöhnlich nicht direkt, sondern über eine kurze Kette aus geeignet gewählten Aminosäuren verknüpft. Die physiologische Aktivität des Moleküls kann so in etwa erhalten werden, während die Stabilität vergrößert wird.<ref>J. Deeg: Ringschluss bei Proteinen. In: Spektrum der Wissenschaft, Januar 2010, S. 12</ref>
Einzelnachweise
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