Moschusxylol

Strukturformel
Strukturformel von 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol
Allgemeines
Name	Moschusxylol
Andere Namen	Xylolmoschus Xylenmoschus 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol Vorlage:INCI
Summenformel	C12H15N3O6
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-329-4 ECHA-InfoCard 100.001.210 PubChem 62329 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	297,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	heftige Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="cd" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.210">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​351​‐​410 P: 210​‐​261​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​337+313​‐​403+235<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)<ref name="SVHC_100.001.210">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.001.210">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Geschichte

Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.<ref name="Legrum" />

Gewinnung und Darstellung

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.<ref name="cd">Michael Woock, Michael W. Tausch: Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) (Memento vom 6. Januar 2013 im Internet Archive)</ref>

Darstellung von Moschusxylol

Eigenschaften

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.<ref name="GESTIS" /> In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.<ref name="cd" />

Verwendung

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gefährdungsbeurteilung

Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.<ref name="SVHC_100.001.210" /><ref name="Zulassungspflicht_100.001.210" />

Weblinks

• Jürgen Angerer, Tobias Weiß: Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen. Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, November 2004, abgerufen am 12. Dezember 2021. 

Einzelnachweise

<references />