Xylenolblau

Strukturformel
	Strukturformel von Xylenolblau
Allgemeines
Name	Xylenolblau
Andere Namen	Xylenolsulfonphthalein; 4-[3-(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2,5-dimethylphenol (IUPAC);
Summenformel	C23H22O5S
Kurzbeschreibung	dunkelbraunes Pulver<ref name="SIGMA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-736-5
ECHA-InfoCard	100.004.306
PubChem	67172
ChemSpider	60516
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Eigenschaften
Molare Masse	410,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="SIGMA" />
Schmelzpunkt	212 °C (Zersetzung)<ref name="SIGMA" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="Sabnis">R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2 (books.google.com).</ref>; löslich in Ethanol<ref name="Sabnis" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="SIGMA" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Xylenolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromxylenolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagsbereiche vor:<ref name="SIGMA"/>

pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
pH 8,0–9,8: Farbänderung von gelb nach violett

Xylenolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Xylenolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise