Xanthosinmonophosphat

Strukturformel
Struktur von Xanthosinmonophosphat
Allgemeines
Name	Xanthosinmonophosphat
Andere Namen	Xanthylsäure XMP
Summenformel	C10H13N4O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) ECHA-InfoCard PubChem 122280 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	364,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Natriumsalz)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthosinmonophosphat (XMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Xanthosin. Es ist ein Stoffwechselprodukt, das bei der zweistufigen Biosynthese von Guanosinmonophosphat (GMP) vorkommt.

Xanthosinmonophosphat entsteht bei der NAD⁺-abhängigen Dehydrierung von Inosinmonophosphat (IMP) durch Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH). Durch den Transfer eines Glutamin-Amidstickstoffes wird XMP anschließend durch GMP-Synthase zu GMP umgewandelt. Getrieben wird diese Reaktion durch die Hydrolyse von Adenosintriphosphat zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat.<ref>D. Voet, J. Voet, C. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 890.</ref> Xanthosinmonophosphat selbst ist trotz der chemischen Zugehörigkeit zu den Ribonukleotiden kein Bestandteil der Ribonukleinsäure.<ref name="römpp">Eintrag zu Xanthosin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

XMP wirkt wie Guanosinmonophosphat als Geschmacksverstärker für die Geschmacksempfindung „salzig“.<ref name="römpp" />

Enzyme, die XMP als Substrat oder Reaktionsprodukt einbeziehen, sind u. a.:

• IMPDH, (EC 1.1.1.205)
• Xanthin Phosphoribosyltransferase, (EC 2.4.2.22)
• GMP-Synthase, (EC 6.3.4.1)
• GMP-Synthase (glutaminhydrolysierend), (EC 6.3.5.2)

Einzelnachweise

<references />