Vulpinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Vulpinsäure
Allgemeines
Name	Vulpinsäure
Andere Namen	Letharsäure (E)-2-(2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2-furanyliden)-2-phenyl-essigsäuremethylester (E)-Methyl-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furyliden)-2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel	C19H14O5
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Vulpinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(E)-Isomer] Vorlage:CASRN (undefiniert)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(5-Hydroxy-3-oxo-4-phenylfuran-2-yliden)-2-phenylessigsäuremethylester: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 54684634, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q69892092.</ref> EG-Nummer 208-314-1 ECHA-InfoCard 100.007.560 PubChem 54690323 ChemSpider 10348869 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	322,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–149 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser und Ethanol<ref name="Römpp"/> gut löslich in Diethylether und Chloroform<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="extrasynthese">extrasynthese: Vulpic acid, abgerufen am 27. Dezember 2019.</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 260​‐​280<ref name="extrasynthese" />
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vulpinsäure, auch Letharsäure, ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Lactonen, Estern, Enolen und zur Gruppe der Pulvinsäure-Farbstoffe zählt. Vulpinsäure ist ein starkes natürliches Gift, das von manchen Flechtenarten, wie etwa der Wolfsflechte (Letharia vulpina), produziert wird. Es dient vermutlich als Fraßschutz vor Schnecken. Da es für alle fleischfressenden Wirbeltiere giftig ist, wurde es früher in Skandinavien zum Vergiften von Wolfs- und Fuchsködern genutzt.

Geschichte und Vorkommen

Datei:Letharia vulpina JHollinger crop.jpg

Wolfsflechte (Letharia vulpina)

Die Vulpinsäure wurde 1831 bei der Untersuchung von Flechten durch den französischen Apotheker und Chemiker Pierre-Antoine Bebert entdeckt, aber erst 1860 von Franz Möller und Adolph Strecker genauer untersucht und beschrieben. Beim längeren Erhitzen der Säure in wässriger Bariumhydroxidlösung erhielten Möller und Strecker neben Methanol und Kohlenstoffdioxid einen „Methyl­ether der Oxalsäure, Phthalsäure und Benzoesäure“.<ref name="canstatt">Canstatt's Jahresbericht über die Fortschritte in der Pharmacie und verwandte Wissenschaften in allen Ländern, Harvard-Universität, Jahrgang 10 (1861).</ref> Jacob Volhard synthetisierte als erster die Vulpinsäure sowie die Pulvinsäure. Außer in Flechten findet sich Vulpinsäure in vielen Pilzen wie den Steinpilzverwandten als gelber Farbstoff.

Chemische und biologische Eigenschaften

Vulpinsäure ist keine Carbonsäure, sie besitzt ähnlich wie Ascorbinsäure (Vitamin C) eine Enolgruppierung, die sauer wirkt (auch „vinyloge Carbonsäure“ genannt). In basischen Lösungen bilden sich die Alkoholate der Vulpinsäure, wobei das Ammonium-, die Alkali- und Erdalkalisalze (mit Ausnahme des Kalium­salzes) gut löslich, die Verbindungen aller anderen Metalle schwer löslich in Wasser sind.<ref name="canstatt"/> Die Verseifung von Vulpinsäure liefert die Carbonsäure Pulvinsäure.

Die Vulpinsäure ist ähnlich wie die Abscisinsäure ein natürlicher Wachstumsinhibitor bei Pflanzen und besitzt beim Menschen antiinflammatorische und antibakterielle Wirkung.<ref>Robert L. Frank, George R. Clark, James N. Coker: The Synthesis of Vulpinic Acid from Polyporic Acid. In: J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, S. 1824–1826; doi:10.1021/ja01160a121.</ref>

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Vulpinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />