Propionsäurevinylester

Strukturformel
Strukturformel von Propionsäurevinylester
Allgemeines
Name	Propionsäurevinylester
Andere Namen	Vinylpropionat (IUPAC) Propansäureethenylester
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-293-5 ECHA-InfoCard 100.002.994 PubChem 7750 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−81 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	95 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	64,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (20,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol, vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,403 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​319​‐​351​‐​412 P: 201​‐​210​‐​273​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäurevinylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäurevinylester kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.<ref name="bg" />

Eigenschaften

Propionsäurevinylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.<ref name="bg" /> Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.<ref name="Sigma" /> Die Polymerisationswärme beträgt −86 kJ·mol⁻¹ bzw. −859 kJ·kg⁻¹.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.</ref>

Verwendung

Propionsäurevinylester wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-Verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäurevinylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Propionsäurevinylester wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird.

Einzelnachweise

<references />