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(E,Z)-Nona-2,6-dienal

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(Weitergeleitet von Veilchenblätteraldehyd)

Vorlage:Infobox Chemikalie

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist ein wichtiger Duftstoff einiger Pflanzen wie Duftveilchen und Gurken und wird auch industriell als Duft- und Aromastoff verwendet.

Vorkommen

Datei:20150412Viola odorata3.jpg
Duftveilchen enthalten natürlicherweise (E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen.<ref name="Römpp" /> Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd)<ref name="Surburg" /> und kommt auch in gekochten Forellen,<ref name="Legrum" /> Gurken,<ref name="Legrum" /> Wassermelonen<ref name="Dr. Dukes" /> und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs.<ref name="Berger" /> Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.<ref name="JCE_2007" />

Gewinnung und Darstellung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.<ref>R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.</ref>

Eigenschaften

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />, die nach Gurken riecht.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.<ref name="Surburg" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 05.058 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. Dabei darf als Nebenkomponente auch das (E,E)-Isomer enthalten sein.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Berger"> Vorlage:Literatur </ref> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="JCE_2007"> Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 . </ref> <ref name="Legrum"> Vorlage:Literatur </ref> <ref name="Römpp"> Vorlage:RömppOnline </ref> <ref name="Surburg"> Vorlage:Literatur </ref> </references>