Valeriansäuremethylester

Strukturformel
Struktur von Valeriansäuremethylester
Allgemeines
Name	Valeriansäuremethylester
Andere Namen	Pentansäuremethylester Methylpentanoat (IUPAC) Validol Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-838-0 ECHA-InfoCard 100.009.853 PubChem 12206 ChemSpider 11706 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp>Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−91 °C<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp />
Siedepunkt	126–128 °C<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp />
Dampfdruck	18,6 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 32,0 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 52,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4003 (20 °C)<ref name="CRC90_3_364">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-364.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​317 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​280​‐​303+361+353<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6600 g·m−3 (LC50, Maus, inh.)<ref name="toxp">Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F. et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel,<ref>Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S. 72, FL-Nr:09.18Vorlage:Abrufdatum</ref> eingesetzt.

Vorkommen

Methylpentanoat kommt in ätherischen Ölen aus einigen Pflanzen vor.<ref name=Roempp /> So findet sich der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas<ref>J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965</ref> und in der Jackfrucht.<ref>A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die technische Herstellung erfolgt durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol:<ref name=Roempp />

<math>\mathrm{C_4H_7COOH \ + \ CH_3OH \xrightarrow[-H_2O]{(H_3O^+)} \ C_4H_7COOCH_3}</math>

Eigenschaften

Valeriansäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit,<ref name="GESTIS" /> die unter Normaldruck bei 127 °C siedet.<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 333.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 38,01 kJ·mol⁻¹.<ref name="Yaws1" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in torr, T in °C) mit A = 6,97357, B = 1463,1497 und C = 220,647 im Temperaturbereich von 24,29 bis 165,23 °C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 39, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.</ref> Der Ester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt, teils als Mischung Validolum mit Campher;<ref>Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914</ref> seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.<ref>Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906</ref><ref>Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904</ref>

Heute wird der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters als Duftstoff in der Parfüm­industrie genutzt.

In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen, in Heterocyclensynthesen sowie der Kulinkovich-Reaktion verwendet.<ref name=Roempp />

Einzelnachweise

<references />