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Urushiole

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Urushiol)

Urushiole sind eine Gruppe fester oder ölartiger chemischer Verbindungen, die in Sumachgewächsen wie dem Giftsumach Toxicodendron quercifolium, speziell in verschiedenen Rhus-Arten wie Giftefeu (Toxicodendron radicans, {{#invoke:Vorlage:lang|full|CODE=en|SCRIPTING=Latn|SERVICE=englisch}}), Gifteichen (Toxicodendron diversilobum, {{#invoke:Vorlage:lang|full|CODE=en|SCRIPTING=Latn|SERVICE=englisch}}, im amerikanischen Sprachraum ebenfalls Toxicodendron quercifolium) und Lackbaum (Rhus verniciflua) sowie anderen Arten der Familie (z. B. Cashew und Mango)<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:Ippen H.|Ippen H.: }}{{#if:|{{#if:Contact allergy to Anacardiaceae. A review and case reports of poison ivy allergy in central Europe|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Contact allergy to Anacardiaceae. A review and case reports of poison ivy allergy in central Europe}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6227468/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Contact allergy to Anacardiaceae. A review and case reports of poison ivy allergy in central Europe}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6227468/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Contact allergy to Anacardiaceae. A review and case reports of poison ivy allergy in central Europe}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Pubmed{{#if: 2025-06-02 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Datei:Brenzcatechin.svg
Die Stammsubstanz der Urushiole ist das Brenzcatechin oder 1,2-Dihydroxybenzol (englisch Catechol)

1906 isolierte Kisaburo Miyama (* 1873) in Japan eine Verbindung aus dem Lackbaum Rhus vernicifera, die er Urushiole nannte. Anfang des 20. Jahrhunderts untersuchte Majima Rikō die Verbindungen näher und erkannte, dass es sich dabei um Brenzcatechin-Derivate handelt.

Struktur, Vertreter und Eigenschaften

Datei:Toxicodendron pubescens.jpg
Der Eichenblättrige Giftsumach (Toxicodendron pubescens) wird im amerikanischen Raum als poison ivy bezeichnet.

Chemisch handelt es sich bei Urushiolen um Derivate des 1,2-Dihydroxybenzols (Brenzcatechin). An den zentralen Brenzcatechinring ist jeweils ein gesättigter Alkyl- (3-Alkylbrenzcatechine) oder ungesättigter Alkenyl-Substituent (3-Alkenylbrenzcatechine) gebunden.<ref name="Römpp">Eintrag zu Urushiole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> In den Giftpflanzen kommt immer ein Gemisch verschiedener Urushiole vor, wobei – je nach Pflanzenspezies verschieden – meist das Urushiol I und III den Hauptbestandteil ausmachen. Identifiziert wurden etwa 15 Substanzen, das gesättigte Urushiol I ist als einziger Vertreter ein Feststoff. Das als Lack verwendete, aus dem Lackbaum Toxicodendron vernicifluum extrahierte Gemisch ist eine gelbe, ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 200–210 °C.

Alle Urushiole sind nur minimal löslich in Wasser, dagegen gut in Alkoholen und Diethylether. Die ungesättigten Vertreter II bis V neigen zur Polymerisation. Lösungen in Methanol oder Ethanol werden schon bei Raumtemperatur vom Luftsauerstoff zu den entsprechenden ortho-Chinonen oxidiert.<ref name="crosby">Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, ISBN 978-0-1951-5548-8, S. 97–98.</ref>

Name Grundstruktur Rest (R) Aggregatzustand Schmelzpunkt CAS-Nummer
Urushiol I Strukturgerüst der Uroshiole -(CH2)14CH3 fest 58–59 °C<ref name=crosby/> Vorlage:CASRN
Urushiol II -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 flüssig<ref name=crosby/>
Urushiol III -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
Urushiol IV -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
Urushiol V -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2
Nach <ref name="Römpp"/>

Biologische Eigenschaften

Datei:Poisonoak.jpg
Die Gifteiche (Toxicodendron diversilobum)

Urushiole sind extrem potente Allergene; durch Urushiole aus Giftefeu (Poison ivy) und -eiche (Poison oak) ausgelöste Kontaktallergien sind die häufigste Allergieform in den USA.<ref>Peter Altmeyer, Martina Bacharach-Buhles: Springer Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 585.</ref> Die toxische Wirkung der Stoffe beruht auf der Hemmung der Prostaglandin-Biosynthese. In-vitro-Studien mit Präparationen aus Schafs-Samenblasen zeigten schon bei geringen Konzentrationen (37 μmol/l eines Extraktes aus Rhus radicans) eine völlige Hemmung der Prostaglandinbildung.<ref>R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 456–463.</ref>

Die Allergie und die ausgelöste Kontaktdermatitis sind abhängig von der chemischen Struktur der Urushiole. In Nordamerika, wo die meisten Fälle beschrieben werden, hat man beobachtet, dass diese Hautreaktionen vom Grad der Sättigung der Alkylgruppen abhängen. In den meisten Individuen sind Urushiole mit mindestens zwei Doppelbindungen allergen, und weniger als die Hälfte reagieren auf Urushiole mit nur gesättigten Alkylgruppen.<ref>Phillip M. Williford, Elizabeth F. Sherertz: Poison Ivy Dermatitis, Nuances in Treatment. In: Arch. Fam. Med. 1994;3:184-188; PMID 7994440.</ref> Dabei handelt es sich um eine echte Allergie, die über antigenpräsentierende T-Lymphozyten vermittelt wird. Die Reaktion tritt nur bei vorheriger Sensibilisierung ein. Bei 50 bis 70 % der nordamerikanischen Bevölkerung kann diese Allergie ausgelöst werden.<ref>R. S. Kalish, J. A. Wood, A. LaPorte: Processing of urushiol (poison ivy) hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro. In: J. Clin. Invest. 1994;93(5):2039–2047; {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref>

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

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