Undecylensäure

Strukturformel
	Struktur der Undecylensäure
Allgemeines
Name	Undecylensäure
Andere Namen	Undec-10-ensäure; Undecensäure; Hendecensäure (veraltet);
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch<ref name="MERCK" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-965-8
ECHA-InfoCard	100.003.605
PubChem	5634
DrugBank	DB11117
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE04
Eigenschaften
Molare Masse	184,28g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="ALFA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	24,5 °C<ref name="CRC90_3_516" />
Siedepunkt	275 °C<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="MERCK" />
Brechungsindex	1,4486 (24 °C)<ref name="CRC90_3_516">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 273‐280‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine ungradzahlige und einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt. Auch Ester der Undecylensäure wie Glycerylundecylenat werden als fungizide Wirkstoffe eingesetzt.

Das Isomer 2-Undecensäure kommt auch natürlich vor, es wurde in der südasiatischen Salzpflanze Salicornia brachiata in beachtlicher Menge nachgewiesen.<ref>Undecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 12. Oktober 2022.</ref>

Literatur

NN: Undecylenic acid. Monograph. In: Altern. Med. Rev. 7(1), 2002, S. 68–70, PMID 11896747.
N. McLain, R. Ascanio, C. Baker et al.: Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. In: Antimicrob Agents Chemother 44(10), 2000, S. 2873–2875, PMID 10991877, PMC 90168 (freier Volltext).

Einzelnachweise

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