Tris(2-ethylhexyl)phosphat

Strukturformel
	Struktur von Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Allgemeines
Name	Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretris(2-ethylhexyl)ester; Trioctylphosphat; Tris(isooctyl)phosphat; TEHP;
Summenformel	C24H51O4P
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-116-6
ECHA-InfoCard	100.001.015
PubChem	6537
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Eigenschaften
Molare Masse	434,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether<ref name="HSDB" />;
Brechungsindex	1,441 (25 °C)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	37000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2-ethylhexyl)phosphat (TEHP<ref></ref>) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester (Triakylphosphate).

Vorkommen

Da sich Tris(2-ethylhexyl)phosphat recht leicht aus den Polymeren löst, kommt es unter anderem im Hausstaub vor.<ref>Umweltbericht 61/2002 zur Hausstaubbelastung in Hamburg der Behörde für Umwelt und Gesundheit</ref>

Eigenschaften

Tris(2-ethylhexyl)phosphat ist eine farblose, schwach stechend riechende, viskose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 15 mPas bei 20 °C.<ref name="HSDB">Eintrag zu Trioctyl Phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Durch seine Eigenschaften (unter anderem ist es leicht biozid) findet Tris(2-ethylhexyl)phosphat vielfältige Verwendung:

als Weichmacher mit hervorragender Kälteflexibilität und Flammschutzmittel in Polymeren (PVC, PUR, NBR und andere)
als Trägermaterial für Pigmente und Farbstoffe zum Einfärben von Polymeren
als Bestandteil von Schneidölen<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Sicherheitsdatenblatt (Memento vom 6. Dezember 2015 im Internet Archive) bei OKS Spezialschmierstoffe GmbH.</ref>
als Bestandteil von Trennmittelzubereitungen, die in der Metallindustrie verwendet werden
als Lösungsmittel für die Wasserstoffperoxid-Synthese

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen von Tris(2-ethylhexyl)phosphat über seinen Flammpunkt von 170 °C können seine Dämpfe mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Laut mehreren Studien weist Tris(2-ethylhexyl)phosphat den höchsten Bioakkumulationsfaktor aller untersuchten Organophosphorflammschutzmittel auf.<ref>Tadiyose Girma Bekele, Hongxia Zhao, Qingzhi Wang, Jingwen Chen: Bioaccumulation and Trophic Transfer of Emerging Organophosphate Flame Retardants in the Marine Food Webs of Laizhou Bay, North China. In: Environmental Science & Technology. 6. November 2019, doi:10.1021/acs.est.9b03687. </ref>

Einzelnachweise