1,2-Dichlorethen

Strukturformel
cis-1,2-Dichloroethen cis-1,2-Dichloroethen trans-1,2-dichloroethene trans-1,2-dichloroethene
cis-1,2-Dichlorethen (links), trans-1,2-Dichlorethen (rechts)
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethen
Andere Namen	Dichlorethen DCE 1,2-Dichlorethylen Dioform Acetylendichlorid sym-Dichlorethylen R-1130
Summenformel	C2H2Cl2
Kurzbeschreibung	leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS-trans"/><ref name="GESTIS-cis"/><ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Gemisch aus beiden Formen) Vorlage:CASRN (nur cis-Form) Vorlage:CASRN (nur trans-Form) EG-Nummer 208-750-2 ECHA-InfoCard 100.007.956 PubChem 10900 ChemSpider 10438 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3 (trans)<ref name="GESTIS-trans">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,28 g·cm−3 (cis)<ref name="GESTIS-cis">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,27 g·cm−3 (Mischung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−50 °C (trans)<ref name="GESTIS-trans"/> −80 °C (cis)<ref name="GESTIS-cis"/> −57 °C (Mischung)<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	48 °C (trans)<ref name="GESTIS-trans"/> 60 °C (cis)<ref name="GESTIS-cis"/>
Dampfdruck	361 hPa (trans)<ref name="GESTIS-trans"/> 216 hPa (cis)<ref name="GESTIS-cis"/> 220 hPa (Mischung)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	wenig in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C, trans)<ref name="GESTIS-trans"/> wenig in Wasser (3,5 g·l−1 bei 25 °C, cis)<ref name="GESTIS-cis"/>
Brechungsindex	1,4490 (cis, 20 °C)<ref name="CRC90_3_154">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.</ref> 1,4454 (trans, 20 °C)<ref name="CRC90_3_154" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.007.956">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​412 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​273​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3<ref name="GESTIS"/> Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-59-0 bzw. 1,2-Dichlorethen sym. (cis und trans))Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−26,4 kJ/mol (cis)<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref> −24,3 kJ/mol (trans)<ref name="CRC90_5_21" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier cis-trans-Isomere auftritt. Es ist außerdem isomer zu 1,1-Dichlorethen.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C₂-Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen.

Vorkommen

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.<ref>Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3</ref>

Eigenschaften

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).<ref name="GESTIS"/>

Einzelnachweise

<references />