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Torasemid

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(Weitergeleitet von Torasemidum)
Strukturformel
Datei:Torasemid.svg
Allgemeines
Freiname Torasemid
Andere Namen
  • N-(Isopropylcarbamoyl)-4-(m-toluidino)pyridin-3-sulfonamid
  • 1-Isopropyl-3-{[4-(3-methyphenyl)amino-3-pyridyl]sulfonyl}harnstoff (IUPAC)
  • Torasemidum (Latein)
  • Torsemide (USAN)
Summenformel C16H20N4O3S
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver<ref name="Ph. Eur. 6">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 6. Ausgabe. Band 6.0–6.3, 2008.</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 637-197-3
ECHA-InfoCard 100.164.924
PubChem 41781
ChemSpider 38123
DrugBank DB00214
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03CA04

Wirkstoffklasse

Schleifendiuretika

Eigenschaften
Molare Masse 348,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–164 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Torasemid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

pKS-Wert

6,44<ref name="roempp" />

Löslichkeit

DMSO: 18 g·l−1, unlöslich in Wasser,<ref name="Sigma" /> schwer löslich in Ethanol<ref name="Ph. Eur. 6" />

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​361fd
P: 201​‐​202​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Torasemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika, der zur Behandlung von Bluthochdruck, Ödemen (Wasseransammlungen) oder Ergüssen auf Grund einer Herzinsuffizienz eingesetzt wird.

Es gehört zur Gruppe harntreibender Medikamente (Diuretika), die an der Henleschen Schleife, einem Teil des harnbildenden Systems der Nieren, wirken. Diese Substanzen haben gemeinsam den Wirkmechanismus, durch Hemmung eines Transportproteins in den Nierenkanälchen eine verringerte Wiederaufnahme von Ionen aus dem Primärharn zu bewirken und damit infolge der Veränderung des osmotischen Drucks zur vermehrten Wasserausscheidung zu führen.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Torasemid kann in der Therapie des Bluthochdrucks und zur Behandlung oder Vorbeugung Herzinsuffizienz-bedingter Ödeme oder Ergüsse (Pleuraerguss oder Aszites) verwendet werden.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Torasemid darf bei

nicht angewandt werden.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Torasemid kann die Wirkung von ACE-Hemmern und die Nebenwirkungen von Digitalispräparaten verstärken und die Wirkung von Antidiabetika vermindern. Probenecid und nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) (etwa Acetylsalicylsäure und Indometacin) können die diuretische und blutdrucksenkende Wirkung des Torasemid abschwächen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Torasemid darf während der Schwangerschaft nur bei zwingender Indikation in der niedrigst wirksamen Dosis eingesetzt werden. Während der Stillzeit ist die Anwendung kontraindiziert. Falls sie lebensnotwendig ist, muss abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig (1–10 %) sind Verstärkung einer metabolischen Alkalose, Anstieg der Blutkonzentration von Harnsäure, Glucose, Triglyceriden und Cholesterin. Besonders bei kaliumarmer Ernährung, Erbrechen, Durchfall und nach längerem Gebrauch von Abführmitteln kommt es häufig zur Hypokaliämie. Besonders zu Behandlungsbeginn kommt es häufiger zu Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit, Schwäche, Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und auch Verstopfungen.

Vergleich mit Furosemid und anderen Schleifendiuretika

Bei der Indikation Herzinsuffizienz ist Torasemid ein wirksames Schleifen-Diuretikum mit einer etwa 2,5-fachen Potenz im Vergleich zu Furosemid. Der diuretische Effekt scheint in niedriger Dosis etwas langsamer einzusetzen und länger anzuhalten als unter Furosemid.

Laut Arznei-Telegramm liegen keine Belege vor, dass Torasemid die Mortalität und die Beschwerden günstiger beeinflusst als Furosemid, und insgesamt gibt es keine ausreichenden Daten, insbesondere keine randomisierten Studien, um die Medikamente zu vergleichen. Zudem ist der Hersteller mit irreführender Werbung aufgefallen.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig Bewertung: Torasemid.] In: Arznei-Telegramm. , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 19. Mai 2019.Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Andere Quellen sehen deutliche Vorteile für Torasemid über Furosemid bei der Behandlung der Herzinsuffizienz.<ref name="PMID24243991">G. C. Roush, R. Kaur, M. E. Ernst: Diuretics: a review and update. In: Journal of cardiovascular pharmacology and therapeutics. Band 19, Nummer 1, Januar 2014, S. 5–13, doi:10.1177/1074248413497257, PMID 24243991 (Review).</ref><ref name="PMID25728721">J. Buggey, R. J. Mentz, B. Pitt, E. L. Eisenstein, K. J. Anstrom, E. J. Velazquez, C. M. O’Connor: A reappraisal of loop diuretic choice in heart failure patients. In: American Heart Journal. Band 169, Nummer 3, März 2015, S. 323–333, doi:10.1016/j.ahj.2014.12.009, PMID 25728721, PMC 4346710 (freier Volltext) (Review).</ref><ref name="PMID26704029">R. J. Mentz, V. Hasselblad, A. D. DeVore, M. Metra, A. A. Voors, P. W. Armstrong, J. A. Ezekowitz, W. H. Tang, P. J. Schulte, K. J. Anstrom, A. F. Hernandez, E. J. Velazquez, C. M. O’Connor: Torsemide Versus Furosemide in Patients With Acute Heart Failure (from the ASCEND-HF Trial). In: The American journal of cardiology, Band 117, Nummer 3, Februar 2016, S. 404–411; doi:10.1016/j.amjcard.2015.10.059, PMID 26704029, PMC 4718787 (freier Volltext).</ref>

Handelsnamen

Monopräparate: Unat (A, D<ref name="ROTE LISTE">Rote Liste 2017. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 222.</ref>), Toracard (D), Toramid (CH), Torasem (CH), Torem (CH, D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Tiermedizin: UpCard (D)

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein