Tiglinsäure

Strukturformel
Struktur von Tiglinsäure
Allgemeines
Name	Tiglinsäure
Andere Namen	(E)-2,3-Dimethylacrylsäure (E)-2-Methylcrotonsäure (E)-2-Methyl-2-butensäure (2E)-Methylcrotonsäure Vorlage:INCI Cevadinsäure (veraltet) Methylcrotonsäure (veraltet)
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-295-0 ECHA-InfoCard 100.001.178 PubChem 125468 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 <ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	63–65 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	198 °C<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,4330 (76 °C)<ref name="CRC90_3_344">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tiglinsäure, systematisch (E)-2-Methyl-2-butensäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte trans-Fettsäure, eine Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren. Die cis isomere Angelicasäure bildet sich aus der Tiglinsäure durch Erwärmen. Tiglinsäure wurde aus Crotonöl und Römisch-Kamillenöl isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie Saponine und Veratrin, sowie des Meteloidins, einem Alkaloid des Indischen Stechapfels (Datura metel).

Die Salze und Ester der Tiglinsäure bezeichnet man als Tiglate. Sie zählt zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.<ref name="Wolf" />

Geschichte

1819 isolierten Pelletier und Caventou eine kristallisierbare Säure aus den Wurzeln von Schoenocaulon officinale, einer mexikanischen Pflanze der Familie der Germergewächse (Melanthiaceae). Diese ist auch unter dem Namen Cevadill oder Sabadill bekannt, so dass die Verbindung infolgedessen cevadillische Säure bzw. sabadillische Säure genannt wurde. Erst später wurde nachgewiesen, dass jene Säure mit der identisch ist, die 1865 von Frankland und B. F. Duppa isoliert worden ist (Methylcrotonische Säure).

1870 isolierten Geuther und Fröhlich eine Säure aus Crotonöl, die sie dann als Tiglinsäure bezeichneten (nach der lateinischen Bezeichnung des Baumes Croton tiglium, von der sie die Samen bezogen hatten). Schließlich wurde nachgewiesen, dass diese Säure mit der oben genannten identisch war und es etablierte sich der Name Tiglinsäure.

Verwendung

Die Tiglinsäure duftet angenehm süßlich-würzig und findet daher verestert als Duftstoff Anwendung.<ref name="Wolf">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg & Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 129.</ref>

Einzelnachweise

<references />