Thioessigsäure

Strukturformel
Strukturformel der Thioessigsäure
Allgemeines
Name	Thioessigsäure
Andere Namen	Thiolessigsäure
Summenformel	C2H4OS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit penetrantem stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-063-8 ECHA-InfoCard 100.007.331 PubChem 10484 ChemSpider 10052 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−17 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	86–88 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,07 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,33 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.</ref>
Löslichkeit	27 g·l−1 in Wasser (15 °C) bei langsamer Zersetzung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4648 (20 °C)<ref name="CRC90_3_484">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​317​‐​318 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−216,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thioessigsäure ist eine organische Verbindung. Sie hat dieselbe Struktur wie die Essigsäure, jedoch ist das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe durch Schwefel ersetzt.

Eigenschaften

Thioessigsäure hat einen niedrigeren Siedepunkt als Essigsäure. Thioessigsäure ist eine farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem, in ausreichender Verdünnung fruchtigen Geruch. Ihre Dämpfe reizen und schädigen die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut.<ref name="RoemppChemieLexikon">Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585.</ref>

Synthese

Beim Erhitzen von Eisessig mit Phosphor(V)-sulfid entsteht Thioessigsäure. Alternativ kann Thioessigsäure aus Essigsäureanhydrid und Schwefelwasserstoff hergestellt werden.<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1602, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref> Eine Synthese aus Acetylchlorid und Schwefelwasserstoff ist ebenfalls beschrieben.<ref name="Schöberl">Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen- und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 741–771.</ref>

Verwendung

Sie wird in der Organischen Chemie für die Einführung von Thiolgruppen in Moleküle genutzt. Des Weiteren dient sie auch zur Vernichtung von Peroxiden als Alternative zu wässrigen Reduktionsmitteln.

Einzelnachweise

<references />