Thiazolidin

Strukturformel
Struktur von Thiazolidin
Allgemeines
Name	Thiazolidin
Andere Namen	1,3-Thiazolidin (IUPAC)
Summenformel	C3H7NS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-002-5 ECHA-InfoCard 100.007.275 PubChem 10444 ChemSpider 10013 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	89,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	72–75 °C (33 hPa)<ref name="Sigma" />
Brechungsindex	1,551 (20 °C)<ref name="CRC90_3_482">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-482.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiazolidin ist eine organische Flüssigkeit. Durch seine Struktur kann es als N,S-Acetal betrachtet werden. Als isolierte Substanz hat es keine nennenswerte technische Bedeutung, jedoch findet sich die Thiazolidin-Grundstruktur in vielen Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen wieder. Formal leitet sich Thiazolidin durch Hydrierung von den Thiazolen beziehungsweise Thiazolinen ab.

Eigenschaften

Das Thiazolidin-Grundgerüst ist in der Chemie ein Fünfring mit einem Schwefel- und einem Stickstoffatom in 1- bzw. 3-Position. Eine Reihe von Thiazolidinderivaten haben eine große Bedeutung in der medizinischen Anwendung. Populär sind Thiazolidine als Teilstruktur von Penicillinen. Aber auch in anderen Wirkstoffen wie Rosiglitazon und Pioglitazon, die beide zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden, findet man sie wieder.

Herstellung

Die Herstellung von Thiazolidin durch Umsetzung von 2-Aminoethanthiol mit Formaldehyd wurde 1937 von Hans Thacher Clarke beschrieben. Entsprechend erhält man die 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure durch die Reaktion von Cystein mit Formaldehyd.<ref name="Ratner">Sarah Ratner, H. T. Clarke: The Action of Formaldehyde upon Cysteine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 1, Januar 1937, S. 200, doi:10.1021/ja01280a050. </ref> Weitere substituierte Thiazolidine erhält man aus organischen 1-Amino-2-mercaptanen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen unter Wasserabspaltung.

Additionsreaktionen an der C=N-Doppelbindung von 3-Thiazolinen (siehe Asinger-Reaktion) liefern ebenfalls Thiazolidine.

Einzelnachweise

<references />