Substitutionsmuster

Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.

ortho, meta, para

Datei:Substitutionsmuster.svg

Substitutionsmuster am Aromaten

Die griechischen Vorsilben ortho (von Vorlage:GrcS „aufrecht, gerade“), meta (von {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} „inmitten, zwischen“) und para (von {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.

Datei:O-Kresol.svg

Datei:M-Kresol.svg

Datei:P-Kresol.svg

Datei:Omp-Kresol Structural Formulae V.1.svg

o-Kresol

m-Kresol

p-Kresol

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Die Begriffe werden als Deskriptor vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)

In der Chemie bedeutet vicinal ({{#invoke:Vorlage:lang|full|CODE=la |SCRIPTING=Latn |SERVICE=lateinisch}} „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als geminales Substitutionsmuster bezeichnet (lateinisch {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} „doppelt, zweifach“), was bei aromatischen Verbindungen nicht vorkommen kann, jedoch bspw. bei Bromalkanen.

Datei:Pyrogallol2.svg	Datei:Hydroxyhydrochinon.svg	Datei:Phloroglucin.svg
Pyrogallol, 1,2,3-Trihydroxybenzol, vic.-Trihydroxybenzol	Hydroxyhydrochinon, 1,2,4-Trihydroxybenzol, asym.-Trihydroxybenzol	Phloroglucin, 1,3,5-Trihydroxybenzol, sym.-Trihydroxybenzol

ipso, meso, peri

• Die ipso-Substitution ({{#invoke:Vorlage:lang|full|CODE=la |SCRIPTING=Latn |SERVICE=lateinisch}} „selbst“) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
• Die meso-Substitution (Vorlage:GrcS „mittig, mittlerer“) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
• Die peri-Substitution (altgriechisch {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} „um […] herum, gegen[über]“) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38.</ref>
• Die Vorsilbe meso- wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt.<ref name="Brockhaus ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.</ref>

Datei:Ipso Substitution V.3.svg	Datei:Meso Substitution V.1.svg	Datei:Peri Substitution V.1.svg
ipso-Substitution	meso-Substitution	peri-Substitution

cine und tele

• Die cine-Substitution (Vorlage:GrcS „bewegen“ [Stamm: kine-]) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.<ref>{{#if: |

{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|cine-substitution}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 2.3.1 |  – Version: 2.3.1}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref>

• Die tele-Substitution ({{#invoke:Vorlage:lang|flat}} „fern“) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.<ref>{{#if: |

{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|tele-substitution}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 2.3.1 |  – Version: 2.3.1}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref>

Einzelnachweise

<references/>