Styphninsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Styphninsäure
Allgemeines
Name	Styphninsäure
Andere Namen	2,4,6-Trinitro-1,3-dihydroxybenzen; 2,4,6-Trinitro-3-hydroxyphenol; 2,4,6-Trinitroresorcin(ol); Trinitroresorcin; Oxypikrinsäure;
Summenformel	C6H3N3O8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle nach Vakuumsublimation;<ref name="GESTIS" /> nach Kontakt mit Luft tiefgelbe, hexagonale Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Styphninsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-436-6
ECHA-InfoCard	100.001.306
PubChem	6721
ChemSpider	6465
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	245,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	175,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	257 °C (Verpuffung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,4 g·l−1 bei 14 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 201‐332‐312‐302
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Styphninsäure ist eine aromatische Nitroverbindung, die gelbe Kristalle bildet. Sie ist eine zweibasige Säure. Die Salze der Styphninsäure werden als Styphnate bezeichnet. Das Bleisalz, Bleistyphnat, wird in der Sprengtechnik in Zündsätzen verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Styphninsäure wird durch Umsetzung von Resorcin mit Schwefelsäure zu Resorcindisulfonsäure und anschließende Nitrierung mit Salpetersäure hergestellt.<ref name="Explosivstoffe" />

Eigenschaften

Gelbe, hexagonale, adstringierend schmeckende Kristalle.
Wird durch Sublimation im Hochvakuum nahezu farblos und färbt sich durch Luftkontakt wieder gelb bis gelbbraun.
Deflagriert beim raschen Erhitzen.
Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser .
Leicht löslich in Ethanol, Ethylacetat und Ether. Kristallisiert aus Eisessig als Solvat.
Styphninsäure bildet mit vielen organischen Stoffen (aromatischen Kohlenwasserstoffen) Additionsverbindungen mit charakteristischen Schmelzpunkten.

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag, 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−35,9 %<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
Stickstoffgehalt	17,15 %<ref name="Explosivstoffe" />
Normalgasvolumen	824 l·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe" />
Explosionswärme	3312 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3204 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
Spezifische Energie	959 kJ·kg⁻¹ (68,1 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
Bleiblockausbauchung	28,4 cm³·g⁻¹<ref name="Explosivstoffe" />
Verpuffungspunkt	257 °C<ref name="Explosivstoffe" />
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 14 mm<ref name="Explosivstoffe" />
Schlagempfindlichkeit	7,4 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />

Die Verbindung gilt als relativ schwacher Sprengstoff, der durch starke Initialzündung detoniert. Die Sprengkraft liegt geringfügig über der von TNT.<ref name="Explosivstoffe" />

Verwendung

Sein Bleisalz Bleistyphnat dient als Initialsprengstoff in Zündsätzen.<ref name="Explosivstoffe" />

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Styphninsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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