Sinapinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Sinapinsäure
Allgemeines
Name	Sinapinsäure
Andere Namen	trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure (E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure
Summenformel	C11H12O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (E)-Sinapinsäure Vorlage:CASRN (unspez.) ECHA-InfoCard PubChem 637775 ChemSpider 553361 DrugBank DB08587 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	224,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202 °C<ref name="SIGMA" />
Siedepunkt	Zersetzung<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="SIGMA" /> löslich in Methanol (1,04 mol/l), Ethanol (0,79 mol/l), THF (0,446 mol/l).<ref>Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents (Memento vom 20. Juli 2011 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapinsäure (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) gehört zur Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Phenolsäuren, genauer der Zimtsäure-Derivate. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.<ref></ref>

Vorkommen in der Natur

Datei:Champ de colza Côte-d'Or Bourgogne avril 2014.jpg

Rapsfelder

Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z. B. Erdnuss: 63,6 mg/100 g, Raps: 639,9 mg/100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70 bis 85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.<ref>Thomas zum Felde: Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.). Dissertation. Universität Göttingen, 2005.</ref>

In den Pflanzen verhindern Sinapinsäure-Ester, dass vor allem die kurzwellige UV-B-Strahlung tiefer in die Blätter eindringt und im schlimmsten Fall die pflanzliche DNA schädigt.<ref>Daniela Zeibig: UV-Strahlung: Warum Pflanzen sich keinen Sonnenbrand holen.</ref>

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.<ref>S. Ogawa, K. Takafuji, S. Tsubuku, Y. Horie, S. Ikegawa, T. Higashi: Isotope-coded derivatization based LC/ESI-MS/MS methods using a pair of novel reagents for quantification of hydroxycinnamic acids and hydroxybenzoic acids in fermented brown rice product. In: J Pharm Biomed Anal. Band 142, 5. Aug 2017, S. 162–170. PMID 28531830.</ref>

Verwendung

In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)<ref>Universität Bonn: Vorlage:Webarchiv/Wartung/Today.</ref> als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.<ref>R. C. Beavis, B. T. Chait: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. In: Rapid Commun. Mass Spectrom. Band 3, Nr. 12, 1989, S. 432–435. PMID 2520223.</ref>

Einzelnachweise

<references />