Salicylsäurebenzylester

Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäurebenzylester
Allgemeines
Name	Salicylsäurebenzylester
Andere Namen	Benzylsalicylat Vorlage:INCI
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="SIGMA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-262-9 ECHA-InfoCard 100.003.876 PubChem 8363 ChemSpider 8060 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest bis flüssig<ref name="SIGMA" />
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="SIGMA" />
Schmelzpunkt	24 °C<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref><ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />
Siedepunkt	168–170 °C (16 hPa)<ref name="SIGMA" /> 211 °C (27 hPa)<ref name=Roempp /> 318 °C<ref name="Ullmann" />
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.876">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref>Delegierte Verordnung (EU) 2021/849Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​412 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2227 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Food and Cosmetics Toxicology., 11(1029), 1973.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist der Benzylester der Salicylsäure. Es ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkoholen und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und findet als Stabilisator für Parfums, Reinigungsmittel, Sonnenschutzmittel u. a. Verwendung.<ref name=Roempp>Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Ullmann">O. Boullard, H. Leblanc, B. Besson: Salicylic Acid. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a23_477. </ref>

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Natriumsalicylat mit Benzylchlorid oder durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester in Gegenwart von Benzylalkohol.<ref name="Ullmann" />

Gefahrenbewertung

Salicylsäurebenzylester wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Salicylsäurebenzylester waren die Besorgnisse bezüglich der Wirkung als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben </ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />