S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff-Hydrochlorid

Strukturformel
Strukturformel von S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothiuroniumchlorid Strukturformel von S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothiuroniumchlorid
Allgemeines
Name	S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff-Hydrochlorid
Andere Namen	3,4-Dichlorbenzylcarbamimidothioat­hydrochlorid (IUPAC) (3,4-Dichlorphenyl)methylsulfanyl-methanimidamid A22
Summenformel	C8H9Cl3N2S
Kurzbeschreibung	weißer, hygroskopischer Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei CalbiochemVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 803-561-7 ECHA-InfoCard 100.230.352 PubChem 2830968 ChemSpider 2012925 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	271,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff-Hydrochlorid ist eine chemische Verbindung, die unter der Bezeichnung A22-Hydrochlorid zur Untersuchung ihrer Anti-Biofilm-Aktivität, sowie ihrer antibakteriellen, zytostatischen und genotoxischen Aktivitäten verwendet wurde.<ref name="Sigma" />

Eigenschaften und Verwendung

A22 ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff, der sich unter Lichteinwirkung zersetzt.<ref name="Merck" /> Die Verbindung ist gut löslich in DMSO (>200 mg/ml) und in Wasser (>2 mg/ml). Wässrige Lösungen sind jedoch instabil und degradieren rapide; niedrige pH-Werte verzögern den Zerfall. Die Chemikalie durchdringt leicht Zellmembranen und interagiert hoch spezifisch und reversibel mit dem filamentbildenden Protein MreB, das in vielen Bakterien durch Lokalisation der zellwandbildenden Enzyme maßgeblich an der Aufrechterhaltung der Zellform beteiligt ist. Durch die Interaktion wird die Polymerisation von MreB und damit die Ausbildung der Filamente gestört, als Folge entstehen aus stäbchenförmigen Zellen nach Zugabe von A22 Sphären, die schließlich lysieren. 2002 wurde mit Hilfe von A22 das prokaryotische Zytoskelett entdeckt.<ref>N. Iwai, K. Nagai, M. Wachi: Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 66, 2658 (2002)</ref><ref>R. B. Jensen, S. C. Wang, L. Shapiro: Dynamic localization of proteins and DNA during a bacterial cell cycle. In: Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 3, 167 (2002)</ref><ref>Z. Gitai: The New Bacterial Cell Biology: Moving Parts and Subcellular Architecture. In: Cell 120, 577 (2005)</ref>

Sicherheitshinweise

Es sind keine Daten zur Toxizität vorhanden. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Schwefeloxide, Stickoxide, halogenierte Verbindungen und Chlorwasserstoff.<ref name="Merck" />

Einzelnachweise

<references />