Dimethoxybenzole
| Dimethoxybenzole | ||||||
| Name | 1,2-Dimethoxybenzol | 1,3-Dimethoxybenzol | 1,4-Dimethoxybenzol | |||
| Andere Namen | o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin- dimethylether Veratrol |
m-Dimethoxybenzol Resorcin- dimethylether |
p-Dimethoxybenzol Hydrochinon- dimethylether | |||
| Strukturformel | Struktur von 1,2-Dimethoxybenzol (Veratrol) | Struktur von 1,3-Dimethoxybenzol | Struktur von 1,4-Dimethoxybenzol | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 7043 | 9025 | 9016 | |||
| FL-Nummer | 04.062 | 04.016 | 04.034 | |||
| Summenformel | C8H10O2 | |||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
| Schmelzpunkt | 22,5 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | −58 °C<ref name="CRC"/> | 56 °C<ref name="CRC"/> | |||
| Siedepunkt | 207 °C<ref name="CRC"/> | 217 °C<ref name="CRC"/> | 213 °C<ref name="CRC"/> | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302 | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.
Vorkommen
1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),<ref name="Dr. Duke Ver" /> Tee (Camellia sinensis ),<ref name="Dr. Duke 1,2" /> Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)<ref name="Dr. Duke 1,2" /> und Mais (Zea mays)<ref name="Dr. Duke 1,2" />, 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)<ref name="Dr. Duke 1,4" /> und Pfefferminze (Mentha x piperita)<ref name="Dr. Duke 1,4" /> vor.
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Mais
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Teepflanze
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Gartenhyazinthe
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Pfefferminze
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Eigenschaften und Verwendung
1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. In der EU sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als Aromastoffe unter verschiedenen FL-Nummer zugelassen.
Darstellung
Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Sigma12">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma13">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma14">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Dr. Duke Ver">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 1,2">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 1,4">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>
