Pyridaben

Strukturformel
Strukturformel von Pyridaben
Allgemeines
Name	Pyridaben
Andere Namen	4-Chlor-2-(2-methyl-2-propanyl)-5-{[4-(2-methyl-2-propanyl)benzyl]­sulfanyl}-3(2H)-pyridazinon (IUPAC) 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on
Summenformel	C19H25ClN2OS
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="herts" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 405-700-3 ECHA-InfoCard 100.100.727 PubChem 91754 ChemSpider 82852 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	364,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,2 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="herts" />
Schmelzpunkt	109,4 °C<ref name="herts" />
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)<ref name="herts" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="herts" /> löslich in Aceton und Xylol<ref name="herts" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.727">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310+330​‐​391​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridaben ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

Pyridaben kann durch Reaktion von Mucochlorsäure mit p-tert-Butylbenzylmercaptan und anschließender Umsetzung mit tert-Butylhydrazin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="MCPC">Peter Böger, Ko Wakabayashi: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Pyridaben synthesis.svg

Eigenschaften

Pyridaben ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist in Wasser bei pH-Werten zwischen 4 und 9 und in organischen Lösungsmitteln stabil, unter Lichteinfluss jedoch relativ instabil.<ref name="Pyridaben" />

Verwendung

Pyridaben wird als Insektizid und Akarizid verwendet<ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> und wurde von der Nissan Chemical Industries entwickelt.<ref name="Pyridaben">Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF; 38 kB), 20. August 1994.</ref><ref name="Peter Böger,Ko Wakabayashi">Peter Böger, Ko Wakabayashi: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Pyridaben mit Wirkung vom 1. Mai 2011 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2010/90/EU (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 7. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyridaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />