Benzimidazol

Strukturformel
Strukturformel von Benzimidazol
Allgemeines
Name	Benzimidazol
Andere Namen	1,3-Benzodiazol 1H-1,3-Benzimidazol 1H-Benzo[d]imidazol Vorlage:INCI
Summenformel	C7H6N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Benzimidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-081-4 ECHA-InfoCard 100.000.075 PubChem 5798 ChemSpider 5593 DrugBank DB02962 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171–174 °C<ref name="cb">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum.</ref><ref name="cid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Siedepunkt	>360 °C<ref name="cb" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="cid" /> löslich in Ethanol<ref name="cb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="cb" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="cb" />
Toxikologische Daten	2910 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="cb" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzimidazol ist eine heterocyclische organische chemische Verbindung die aus der Verschmelzung von Benzol und Imidazol entsteht. Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet, deren bedeutendster Vertreter in der Natur die Verbindung N-Ribosyl-5,6-dimethylbenzimidazol ist, welche als Ligand für Cobalt im Vitamin B₁₂ vorkommt. Sie steht aber auch in Verbindung mit Purin und Adenin, bei denen die Benzolstruktur im Ringsystem durch Pyrimidin ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Benzimidazol kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder dem äquivalenten Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.<ref name="wagner">E. C. Wagner and W. H. Millett: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.019.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 65 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{C_6H_4(NH_2)_2 + HC(OCH_3)_3}</math> <math>\mathrm{\longrightarrow C_6H_4N(NH)CH + 3\ CH_3OH}</math>

Verwendung

Vorlage:Hinweisbaustein Benzimidazol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Derivaten, die als Arzneistoffe (darunter die Anthelminthika Flubendazol, Albendazol, Fenbendazol, Mebendazol und Thiabendazol, aber auch andere wie z. B. Omeprazol und Domperidon) und Fungizide (sogenannte MBC-Fungizide) eingesetzt werden. Beispiele für MBC-Fungizide sind Carbendazim und Fuberidazol, ferner Benomyl und Thiophanat-methyl als metabolische Vorstufen für Carbendazim.

Probenzimidazole nennt man Verbindungen ohne Benzimidazolstruktur, die erst im Organismus in Benzimidazolwirkstoffe umgewandelt werden. Beispiele für solche Prodrugs sind Netobimin und Febantel.<ref name="ages.at">Antiparasitika (Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit) (Memento vom 25. April 2014 im Internet Archive).</ref> Die anthelminische Wirkung beruht auf der Hemmung der Zellteilung (Mitose) durch Zerstörung der Bausteine des Spindelapparates.<ref name="ages.at" />

Als thermisch stabiler Kunststoff lässt sich das Polymer Polybenzimidazol einsetzen.

Designer-Drogen

Benzimidazol ist das namensgebende Strukturelement der Benzimidazol-Opioide (1-Aminoalkyl-2-benzylbenzimidazole), einer Gruppe synthetischer Opioide mit zum Teil hoch toxischen Vertretern mit hoher Missbrauchsattraktivität.

Einzelnachweise

<references />