Zum Inhalt springen

Plättchenaktivierender Faktor

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Struktur von PAF (1-O-alkyl-2-azetyl-sn-glyzero-3-phosphocholin)
Allgemeines
Name Plättchenaktivierender Faktor
Andere Namen
  • 2-Acetoxy-3-(hexadecyloxy)propyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat
  • 1-Hexadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin
  • 1-O-Palmityl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin
  • 2-Acetyl-1-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholin
  • 3-sn-Phosphatidylcholin
Summenformel C26H54NO7P
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 108156
ChemSpider 97241
DrugBank DB02261
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 523,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Plättchenaktivierender Faktor ({{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)), abgekürzt PAF, ist der Trivialname für das Phospholipid mit der chemischen Bezeichnung 1-O-alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin. Den Trivialnamen erhielt diese Substanz, weil sie die Fähigkeit besitzt eine Thrombozytenaggregation auszulösen.<ref name="BUECHER">Karen Bücher: Nachweis des Platelet-activating factor (PAF) in der bovinen Plazenta anhand der Expression des PAF-Rezeptors und der zugehörigen PAF-Acetylhydrolasen. Justus-Liebig-Universität, Giessen 2005, S. 13 ff., urn:nbn:de:hebis:26-opus-24919 (Dissertation).</ref> Er wurde vom französischen Immunitätsforscher Jacques Benveniste 1970 entdeckt und ist das erste in der Literatur beschriebene Phospholipid mit Mediator­eigenschaften.<ref name="HUNGER">Thomas Hunger: Die Wirkung von plättchenaktivierendem Faktor (PAF) auf intrazelluläre Kalziumkonzentration und Kontraktilität isolierter adulter Kardiomyozyten der Ratte. Humboldt-Universität, Berlin 2001, S. 4 ff., urn:nbn:de:kobv:11-10013765 (Dissertation).</ref> Eine große Rolle spielt es im Zusammenwirken mit Blutbestandteilen und im Gefäßsystem.<ref name="BUECHER" /> Plättchenaktivierender Faktor wird durch PAF-Acetylhydrolase inaktiviert.

Synthese

Dieses Phospholipid-Analogon wird von verschiedenen Zellen (Endothelzellen, Fibroblasten, Leukozyten, Makrophagen, Thrombozyten) gebildet.<ref name="BUECHER" /> Grundsätzlich sind zwei enzymatische Synthesewege bekannt:

  • PAF-De-Novo-Synthese: Bei dieser Synthese wird durch das Enzym Phosphocholintransferase eine Phosphocholingruppe auf die dritte Position eines Alkyl-Acetyl-Glycerins von Membranlipiden übertragen.<ref name="BUECHER" />
  • PAF-Remodeling-Synthese: Hier kommt es über das Zwischenprodukt Lyso-PAF (2-Lysophospholipide) zur PAF-Synthese. Eine aktivierte Phospholipase der Gruppe A2 bewirkt zunächst, dass Phospholipide aus der Zellmembran hydrolysiert werden. Das entstehende Zwischenprodukt (Lyso-PAF) ist anschließend Substrat für eine Acetyltransferase, die eine Acetylgruppe an die freie zweite Position des Glycerins transferiert.<ref name="BUECHER" /> Das Zwischenprodukt Lyso-PAF kann auch aus PAF durch die PAF-Acetylhydrolase gebildet werden.<ref name="HUNGER" />

Medizinische Bedeutung

Bei Patienten mit Anaphylaxie ist plättchenaktivierender Faktor erhöht und korreliert mit der Schwere der Reaktion, PAF-Acetylhydrolase ist dagegen vermindert, insbesondere bei tödlich verlaufender Erdnussallergie. Diese Befunde werden dahingehend interpretiert, dass eine verminderte Inaktivierung von plättchenaktivierender Faktor durch PAF-Acetylhydrolase zum Schweregrad einer anaphylaktischen Reaktion beiträgt.<ref></ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks