Piperinsäure

Strukturformel
	Struktur von Piperinsäure
Allgemeines
Name	Piperinsäure
Andere Namen	(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadiensäure; 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-diensäure;
Summenformel	C12H10O4
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben<ref>Rud. Fittig, W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5370536
ChemSpider	4521337
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Eigenschaften
Molare Masse	218,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216 °C<ref>John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. ISBN 0-412-54090-8, S. 4351.</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C₁₂H₁₀O₄. Es handelt sich um ein Derivat der Pentadiensäure mit einem endständigen Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;<ref name="lebensmittel-lexikon">Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.<ref name="lebensmittel-lexikon" />

Verwendung

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden, um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise