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Pimarsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Pimarsäure
Allgemeines
Name Pimarsäure
Andere Namen
  • (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrencarbonsäure
  • D-Pimarsäure
  • (+)-Pimarsäure
Summenformel C20H30O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff<ref name="Duvernoy" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 220338
ChemSpider 191072
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Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="Altenburg" />

Schmelzpunkt

144–146 °C<ref name="Altenburg">H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. S. Faust, C. Funk, O. v Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon: VII. Band Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90814-9, S. 722 (books.google.com).</ref>

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Duvernoy" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.<ref>Eintrag zu Kolophonium. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Erstbeschreibung

Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima<ref name="BerzeliusPlantamour1841">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques présenté le 31 mars 1840 à l'Académie royale des Sciences de Stockholm. Hrsg.: Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name. Fortin, Vorlage:Cite book/Date, [ ], S. 220 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux<ref name="Liebig1842">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Traité de Chimie Organique. Hrsg.: Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name. Fortin, Vorlage:Cite book/Date, [ ], S. 386 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> sowie Elementaranalyse<ref>Auguste Laurent: Sur les acides pimarique, pyromarique, azomarique, etc., Annales de Chimie et de Physique, Bd. LXXII (1839), S. 383–427.</ref> – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.<ref name="Duvernoy">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Ueber Pimarsäure und ihre Modificationen: Inaugural-Dissertation. Hrsg.: Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name. Rümelin (Stuttgart), Vorlage:Cite book/Date, [ ] (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Einzelnachweise

<references/>