Diethylphthalat

Strukturformel
Struktur von Diethylphthalat
Allgemeines
Name	Diethylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediethylester Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester DEP Vorlage:INCI
Summenformel	C12H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-550-6 ECHA-InfoCard 100.001.409 PubChem 6781 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−40,5 °C<ref name="Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma">Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals Oxygen, Nitrogen, and Sulfur-Containing Compounds. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-035-1, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>, andere Quelle −3,2 °C<ref name="DOI10.6028/jres.071A.036">S.S. Chang, J.A. Horman, A.B. Bestul: Heat capacities and related thermal data for diethyl phthalate crystal, glass, and liquid to 360 K. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry. 71A, 1967, S. 293, doi:10.6028/jres.071A.036.</ref>
Siedepunkt	302 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	44 mPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen<ref name="inchem" />
Brechungsindex	1,5000 (21 °C)<ref name="CRC90_3_170">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 84-66-2 bzw. Diethylphthalat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	8600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.<ref name="inchem">Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Die Dämpfe sind achtmal so schwer wie Luft.

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.<ref name="inchem" />

Verwendung

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Risikobewertung

Diethylphthalat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref> Diethylphthalat-Metaboliten wurden bereits im Urin von Delfinen nachgewiesen.<ref name="DOI10.1029/2018GH000146">Leslie B. Hart, Barbara Beckingham, Randall S. Wells, Moriah Alten Flagg, Kerry Wischusen, Amanda Moors, John Kucklick, Emily Pisarski, E. d. Wirth: Urinary Phthalate Metabolites in Common Bottlenose Dolphins (Tursiops truncatus) From Sarasota Bay, FL, USA. In: GeoHealth. 2, 2018, S. 313, doi:10.1029/2018GH000146.</ref>

Weblinks

• Bericht des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit zu Diethylphthalat in kosmetischen Mitteln
• Arzneimittel die Diethylphthalat enthalten

Einzelnachweise

<references />