3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat

Strukturformel
	Strukturformel von PAPS
	PAPS in der deprotonierten Form
Allgemeines
Name	3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat
Andere Namen	PAPS
Summenformel	C10H15N5O13P2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	694-699-5
ECHA-InfoCard	100.222.927
PubChem	10214
ChemSpider	9799
DrugBank	DB02902
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	507,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat (kurz: PAPS) ist eine Adenosinverbindung.

Vorkommen und Biochemie

Sie kommt in Pflanzen und Tieren vor, bei letzteren vor allem in der Leber.<ref name="RömppOnline" />

Das Adenosin ist hierbei an der 3′- und an der 5′-Stelle phosphoryliert und die Phosphatgruppe an der 5′-Stelle zusätzlich mit einer Sulfatgruppe verbunden. Daher ist die Verbindung auch unter den Namen aktivierte Schwefelsäure respektive aktiviertes Sulfat bekannt. Die Sulfogruppe (-SO₃⁻) kann mit Hilfe von Sulfotransferase-Enzymen auf geeignete Substrate übertragen werden. Auf diese Weise spielt PAPS eine wichtige Rolle bei der Biosynthese von Naturstoffen wie Carrageen oder Heparin sowie bei der Entgiftung von körperfremdem Stoffen (Xenobiotika).<ref name="RömppOnline">Eintrag zu 3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Durch die Sulfonierung wird die Wasserlöslichkeit (meistens) gesteigert, so dass diese sogenannten Konjugate leichter durch die Nieren ausgeschieden werden können.

Die Substanz liegt im physiologischen Medium pH-Wert-abhängig meist in der anionischen Form (siehe Strukturformel) vor. Die angegebene Summenformel, Molmasse und CAS-Registriernummer beziehen sich jedoch auf die ladungsneutrale, also vollständig protonierte Form.

Synthese

PAPS kann durch aus 2',3'-cyclischem Adenosinphosphat-5'-phosphat gewonnen werden, das wiederum durch die Reaktion von Adenosin und Pyrophosphorylchlorid hergestellt wird.<ref>Patent US4169011A: Facile synthesis of 3{40 -phosphoadenosine 5{40 -phosphosulfate (PAPS). Angemeldet am 11. Oktober 1977, veröffentlicht am 25. September 1979, Anmelder: US Health Education & Welfare, Erfinder: Jerome P. Horwitz et al.‌</ref>

Einzelnachweise