ω-Bromacetophenon
ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.
Darstellung
ω-Bromacetophenon wurde erstmals 1871 von A. Emmerling and C. Engler als „gebromtes Acetophenon“ charakterisiert.<ref>A. Emmerling, C. Engler: Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons. In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin. 4, 147–149 (1871). </ref>
Die Herstellung ist einfach möglich durch säurekatalysierte Bromierung von Acetophenon<ref>Vorlage:OrgSynth</ref> oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.
Eigenschaften
Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das lichtempfindliche Produkt ist häufig gelbbraun verfärbt. In Gegenwart von Basen wie Natriumethanolat geht „Phenacylbromid“ durch Aldolkondensation in „Bromdiphenacyl“ über.<ref>Oskar Widman: Über die Konstitution der sogenannten α- und β-Halogendiphenacyle. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 400, 86–130 (1913), Vorlage:Doi.</ref>
ω-Bromacetophenon wirkt sehr stark haut- und augenreizend.
Verwendung
ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.
Es kann zur Derivatisierung von Carbonsäuren (durch Esterbildung bei pH 8,5) genutzt werden.<ref>J. Bodoprost, H. Rosemeyer: Analysis of Phenacylester Derivatives of Fatty Acids. In: Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 1111–1124.</ref>
Literatur
Einzelnachweise
<references/>